デジタル絵画を描くために必要な機能のみ搭載されているため、Photoshop、Painter等に比べて圧倒的にコストパフォーマンスが良く、値段の割に高機能で使いやすいインターフェースなので利用者は多い。正式リリース後数年間pixivの使用ツール一覧での利用イラスト数1位を誇っていた。おもに2010年代前半あたりまではペイントツールといえばSAIというぐらいの絶大な人気を誇った。

フィルタが少ない、グラデーションツールが無い（※ただし裏技的にグラデを作る方法はある。後述）、指先ツールがないなど、使い込むにつれ、些細な違いが気になるユーザも多いため、バージョンアップによる機能追加が望まれるところではある。

主な特徴として、ブラシツールがキャンバス回転やマウス座標に依存しないタブレット描画が可能であるため滑らかな線を描くことができることと、ベクターブラシツール（ペン入れレイヤー）がストローク、制御点、筆圧の効果を編集できることであり、これらのことからペン入れ用に限定してSAIを使うユーザーもいる。

その反面、彩色能力が若干力不足であることや、描画機能に特化したことで図形や文字に関する機能、レタッチ機能がほとんど搭載されていないことから、PhotoshopやCorel Paint Shop Proなどのペイントツールとの連携が推奨される(後述の業務提携の恩恵を得られるため、現在はCLIP STUDIO PAINTやopenCanvasとの連携が推奨される)

また、画像サイズが1万px以上のものや高解像度の画像ファイルは編集することができない。なお、テキスト入力機能がないので他のソフトと連携する必要がある。非公式のテキスト入力ソフトも存在するが、プログラムをいじる必要があったり不具合が出ても正式に対応していないので注意。

なお2008年12月にV1.1.0が登場してから長らく開発が停止していたが2012年 8月13日にver1.2.0β1(テスト版)を公開。小松氏いわく、当時しばらくスランプになりプログラムも書けなかったとのこと。

新バージョンはWindows7の64bitにも対応する予定だったのだが、すぐにWindows8が出てきたため対応すべく更新を開始。

しかし2012年8月18日に公開されたver1.2.0β4（テスト版）はインターフェイスが対応しないという理由で公式にWindows8非推奨となった。これを解決したver1.2.0β5（テスト版）公開は2013年 3月16日までずれこむ。

2014年 3月10日にWindows7およびWindows8 x64環境に対応する1.2.0が公開された。

これをもってバージョン1系のメジャーアップデートは終了し、SAI2.0の開発に専念すると発表。但しSYSTEMAXは社長の小松氏が一人でソフトウェアを開発している個人企業のため、公開は当分先になると考えられる。

他社ソフトとの連携機能

2012年にSYSTEMAXを中心に設立されたコンピューターアートテクノロジーコンソーシアム(CAT)にはSYSTEMAXの他にPGNとセルシスが加盟しており、各社のソフトウェア同士の互換性向上と相互開発支援を行うとされる。

現時点ではその成果としてSAI 1.1.0以降、openCanvas 5.5.20以降、CLIP STUDIO PAINT 1.3.0で透明度を含むデータの相互コピーアンドペーストが可能になっている。

なおCATにはこのほかTINAMIとibisPaintも参加している。

主な機能

レイヤー合成モード

通常/乗算/陰影/スクリーン/発光/オーバーレイ/明暗/カラー2値化

対応ファイルフォーマット

SAI独自形式（.SAI）
Adobe Photoshop形式（.psd）
Windows bitmap形式（.bmp）
JPEG形式（.jpg）
PNG形式（.png）
TGA形式（.TGA）

PSDはレイヤーを保持したままインポート・エクスポート可能。

PNGおよびTGAはアルファチャンネルを含めた32bitフォーマットでインポート・エクスポートすることが可能。

SAI2

Ver.1への機能追加のコストが限界に達したためVer.1への機能追加予定をすべてキャンセルし、それらはすべてVer.2へ実装する方針へと転換するとのこと。また、Ver.2を(32bit/64bitを問わず)無償アップデートができる。今後Ver.1については不具合修正のみ。

またSAI2でのキャンバスの保存・読込にはSAI Ver.2で表示されるシステムIDで新しいライセンス証明書をダウンロードしなければならない（詳しくはペイントツールSAI 開発室）。

ver2からの新機能（※2017-12-01版時点）

〇ツール系

・文字ツール (※位置揃え、縦中横、混在書体、ふりがななどを実装予定)

・図形ツール (丸、三角、四角のみ)

・グラデーションツール

・指先ツール

〇レイヤー合成モード

・焼き込み/覆い焼き/焼き&覆い/比較(暗)/焼き込みカラー/焼き込み(リニア)/カラー比較(暗)/比較(明)/覆い焼きカラー/覆い焼き(リニア)/カラー比較(明)/ソフトライト/ハードライト/ビビッドライト/リニアライト/ピンライト/ハードミックス/差の絶対値/除外/減算/除算/色相/彩度/カラー/輝度（※カラー2値化は特殊効果に移動）

〇キャンバス

・背景色の変更

・特殊効果の発色（ビビッド、ディープ、乗算、Ver,1風）

〇定規・バース

・定規 (直線、円、平行線定規、同心円定規、集中線定規)

・パース定規 (１～３点透視図法)

・パースグリッド (２～３点透視図法)

〇フィルタ

・ガウスぼかし

〇その他

・投げ縄ツールの多角形選択

・自動選択・バケツツールの漏れ出し防止機能