生涯
養子入りと内紛の兆し
文明16年（1484年）、細川氏一門の野州家当主・細川政春の長男として生を受ける。備中それに伊予に勢力を有する野州家は、本家である京兆家との繋がりもかねてより密接であり、父・政春の兄である細川勝之がそうであったように、高国もまた誕生から程なくして京兆家に養子入りしている。
とはいえ養子となった時期、それに幼名など、高国の幼年期・青年期については現在でも定かでない部分が多い。今のところ確かと言えるのは、時の京兆家当主・細川政元が迎えた3人の養子の中では最後に迎えられたという事、またその一方で元服は3人の養子の中で最も早い（3人とも元服に当たって室町幕府第11代将軍・足利義澄の偏諱を受けているが、義澄が旧名である「義高」を名乗っていた頃に元服したのは高国のみであった）、という事である。
さて、高国が養子入りした頃の細川京兆家では、先に養子入りした澄之と澄元を中心に深刻な内部対立が生じつつあった。
五摂家の一つ・九条家より最初に養子として迎えられていた澄之であったが、細川氏の血を引かない養子を迎える事への反発や、養父・政元との折り合いの悪さなどが原因で元服前に廃嫡されており、代わって分家の一つである阿波の讃州家より、新たに養子に迎えられたのが澄元であった。澄之や彼を支持する側の家臣にとっては到底納得出来る仕打ちではなく、これが原因で後に丹後での軍事行動の際、敵方と内通して落城を装い撤兵するという、政元の意に反した振る舞いに及んだ事すらあった。
対立は何も当人たち同士の間に限ったものではなかった。澄元が養子入りするに当たって、実家である讃州家より阿波勢と呼ばれる家臣団も多数従って来たが、その阿波勢の筆頭である三好之長（三好長慶の曽祖父）が主に軍事面で重用されるに至り、以前から京兆家や細川政権を支えてきた「内衆」と呼ばれる家臣団や被官と、新参である阿波勢との間にも同様に対立を生じさせる結果となってしまったのである。
そしてこの内部対立が取り返しの付かない事態にまで発展したのが、永正4年（1507年）6月に発生した養父・政元の暗殺事件（細川殿の変）であった。下手人である香西元長や薬師寺長忠らはいずれも澄之派の家臣であり、澄元の養子入りやそれに伴う阿波勢の重用に対する政元への恨みが、主君暗殺という事態に繋がったとされる。
こうして京兆家の家督を強引に継いだ澄之は、さらに競合する澄元の暗殺をも企てるも三好之長の機転により失敗、近江への逃走を許してしまう。そしてここに至ってようやく、高国が歴史の表舞台に躍り出る事となるのである。
永正の錯乱
政元暗殺の直後より、高国は舅である典厩家の細川政賢らの同族や、河内の畠山義英（畠山義就の孫）らと通じて畿内周辺の勢力をまとめ、澄元支持の姿勢を打ち出していた。そして7月末に挙兵した高国らの軍勢は、香西元長の本拠であった嵐山城を陥落させ、少し遅れて近江より舞い戻った三好の軍勢と共に、澄之派を討滅する事に成功した。
かくして、わずか一月余りで当主の座を追われた澄之は自害し、代わって勝者である澄元が細川京兆家の当主の座に就く事となった。
一連の政変はひとまずの決着を見たものの、その後も澄元とこれを補佐する之長との間で対立が生じるなど、依然として混乱状態は続いていた。そしてこの情勢を好機と見て取ったのが、政元との対立の末に京を追われた室町幕府第10代将軍・足利義尹（義稙）と、彼の庇護者である周防の大内義興だった。
義興は直ちに西国の諸勢力を糾合し、義尹を擁し京都への進軍を開始、永正4年の末には備後にまで進出する。これに対し澄元は当初義興との和睦を模索し、その使者として高国が派遣される事となった。しかし和睦交渉は難航し、さらに思わぬ方面から高国の立場を揺るがす事態が発生する。
永正の錯乱の後、それまで細川氏と対立してきた紀伊の畠山尚順（畠山政長の子、高国の姉婿）が澄元と和睦しており、高国は尚順と協力して対立する義英の勢力を河内より駆逐しつつあった。ところが尚順の勢力拡大を快く思わなかった細川氏家臣・赤沢長経の讒言により、高国は尚順共々叛意ありとして、澄元から疑いの目を向けられるようになってしまう。
事ここに至り、高国は敵対していた義尹・義興側への鞍替えを決意。伊勢神宮への参詣を口実に出奔すると、尚順や仁木氏、伊丹氏らと呼応して京都へ攻め上がり、澄元と将軍・義澄らの一派を近江へと追放せしめたのである。当時の京兆家内部では、前述した之長ら阿波勢の振る舞いに対する反感がさらに高まっており、この両者の統制に失敗していた事もまた、京都を追われる要因のひとつとなっていた。
これにより京兆家の家督は澄元から高国へと移る事となり、また将軍職に復帰した義尹からも京兆家当主が代々歴任してきた右京大夫・管領の職に任ぜられるなど、名実ともに京兆家の当主としての地位を獲得する結果となった。永正5年（1508年）7月18日の事である。
船岡山の戦い
もっとも澄元がこれを甘んじて受け入れるはずもなく、その後も三好之長や細川政賢らと共同で度々高国や義興と干戈を交えている。永正6年（1509年）の如意ヶ嶽の戦いでは高国・義興軍が勝利を収め、澄元を阿波へと逃走させているものの、2年後の永正8年（1511年）には澄元・之長軍の反攻により深井城の合戦、芦屋河原の合戦に立て続けに敗れ、義澄派による京都侵攻を許してしまう。
高国らも一時丹波への撤退を余儀なくされた一方、河内・摂津でも義澄派の畠山義英や赤松義村らが猛威を振るうなど、情勢は義澄派有利に傾きつつあったが、ここで事態は思わぬ方向へ転がる事となる。同年8月、前将軍・義澄が近江にて急死したのである。
これにより旗頭を欠く形となった義澄派と、高国・義興らの連合軍は京都の北の船岡山にて遂に決戦の時を迎える。京都を追われたとはいえ、依然として強大な勢力を有していた高国・義興連合軍に対し、この時細川政賢率いる義澄派の軍勢はその半分以下であった。加えて頼りにしていた赤松軍や阿波からの援軍も得られずにいたところ、高国・義興連合軍の夜襲により義澄派の軍勢は潰走、合戦は高国・義興連合軍の大勝のうちに終わった。
これにより京都は再び義尹派の元に戻り、義尹の将軍職復帰もこの合戦の勝利により確定を見た。敗れた澄元や之長らが摂津へ落ち延びたという不安材料こそ残っていたものの、室町幕府は将軍義尹と管領高国、そして管領代の義興の3人を中心に、前出の尚順らの勢力も合わせる形でようやく、ひとまずの安定期を迎える事となった。
義稙との対立
将軍親政を志向する義稙（永正10年（1513年）に義尹より改名）と、軍事力を背景に強い発言権を持つ高国・義興らとの間で度々軋轢が生じる事があったものの、その後義興や尚順らが永正15年（1518年）に相次いで領国へ帰還するまでの7年ほどの間は、幕府も比較的安定した状態が保たれていた。しかし義興らの帰国により、それまでも一触即発な状態にあった高国と義稙の関係は俄かに悪化する事となる。
この対立に乗じ、長らく雌伏していた澄元と之長が反攻の狼煙を上げる。義稙は高国に加え、播磨の赤松義村にも澄元討伐を命じたが、一方でかつては義澄・澄元の側にあった義村を通じ、澄元と密かに通じていた節も見られるとされる。
そして永正17年（1520年）、高国は尼崎にて澄元の軍勢を迎え撃つも惨敗を喫し、今度は自らが近江へ追われる身となってしまった。その際高国は義稙に共に都から逃れるよう申し出るも、前述の事情から義稙はこれを拒否し、澄元に京兆家の家督相続を認めるなど、高国を切り捨てて澄元と結託しようと目論む。
ところがこの動きを知った高国は、直ちに近江にて六角氏や朝倉氏らの支援を取り付けると、わずか三月の内に反攻に転じ京都へ進軍。等持院の戦いで敗れた之長は自害に追い込まれ、澄元もまた阿波への逃走から程なくして病死し、長らく高国を悩ませてきた存在はここに消失した。
この高国の思わぬ再起によって、一気に立場を失ったのが将軍・義稙であった。既に両者の関係は修復不能な段にまで達しており、翌大永元年（1521年）3月、義稙は高国から逃れるようにして堺へと出奔。これに対し高国は、義稙に代わって後柏原天皇の即位式を挙行し、朝廷との関係保全に努めると共に、前将軍・義澄の遺児で当時浦上氏の庇護下にあった亀王丸を、第12代将軍・足利義晴として擁立する。将軍とはいえ義晴は未だ幼少であり、これを補佐する高国は事実上の「天下人」として、以降の政権運営を主導していく事となる。
政権崩壊
長きに亘る抗争の末に栄華を極めた高国は、大永4年（1524年）には出家して道永と号し、家督と管領職を嫡男の稙国に譲る一方、自身は引き続き実権を掌握するなど、家中においても盤石の体制を構築しようとする。しかしこの試みは程なくして稙国の急逝により頓挫、引き続き高国自ら京兆家を引っ張っていく事を余儀なくされた。
その一方、高国は体制構築と家中の引き締めの一環として、永正年間より瓦林正頼らを始め自身の脅威となり得る者たちの排除にも乗り出しており、大永6年（1526年）にも従弟の細川尹賢からの注進により、阿波勢の討伐に功のあった重臣・香西元盛を謀殺するに至っている。しかし尹賢の注進は讒言であり、これを知った元盛の実兄・波多野稙通と柳本賢治の反逆を招く結果となってしまう。
稙通と賢治は領国・丹波へ帰国し、それぞれ居城である八上城、神尾山城にて挙兵。これに驚愕した高国は、尹賢や瓦林修理亮、池田弾正らの軍勢を派遣し鎮定に当たるが、当地の武将たちの中には稙通らに同情的な者も少なからずおり、さらに池田弾正が後述の細川六郎と通じて離反したのもあり、尹賢らの軍は這う這うの体で撤退する羽目になった（八上・神尾山両城の戦い）。
悪い事は重なるもので、澄元の遺児である細川六郎（晴元）と三好元長（之長の孫）が、将軍・義晴の兄弟で前将軍・義稙の養子となっていた足利義維を擁して再び畿内へ進出。丹波に加えて阿波からの反攻には流石の高国も打つ手を見出せず、翌大永7年（1527年）の桂川原の戦いで丹波・阿波連合軍に打ち破られると将軍・義晴と共に近江坂本へ出奔、ここに高国の単独政権も崩壊の時を迎えた。
手痛い敗北を喫した高国ではあったが、その後も京都奪回の機会を窺い、同年の秋には早くも朝倉・六角の援軍を背景に京都へと進出（川勝寺口の戦い）。その後戦局が膠着するに至って堺公方側との和睦交渉も持たれたが、この時は賢治の強硬な反対に加え、朝倉宗滴率いる援軍の撤兵など、幕府軍内での内紛もあって交渉は決裂。高国らは何ら得るところのないまま近江への撤退を余儀なくされた。
大物崩れ
とはいえこれで諦める高国でもなく、以降も伊勢の北畠晴具や出雲の尼子経久らを頼って諸国を転々とし、やがて享禄3年（1530年）に柳本賢治が播磨にて陣没するに至り、高国は備前の浦上村宗と結託し挙兵、一時は京都の奪還にも成功する。
次いで高国は敵対する六郎や、彼が擁する堺公方（義維）の打倒を目指しその準備を進めていたが、享禄4年（1531年）に入ると、家中での内紛から阿波へ引き上げていた三好元長が六郎の懇願により戦線に復帰、戦況はまたしても膠着状態のまま推移する事となる（中嶋の戦い）。
事態の打破を図るべく、高国は播磨の赤松政祐にも援軍を要請。政祐もこれに応えて高国・村宗軍の後方に陣取ったが、この時既に政祐は堺公方側への内応を確約していた。政祐の父・義村は家臣である村宗との抗争の末死に追いやられただけでなく、自身も村宗に実権を奪われ蔑ろにされ続けており、予てよりその遺恨を晴らさんという意思を抱いていたのである。
そして6月4日、赤松軍は背後より高国・村宗軍を急襲、これに三好軍も呼応し総攻撃を開始した。2カ月余りの膠着状態はこの挟撃によって崩れ、村宗ら諸将は敢え無く討死。高国も命からがら戦場から逃亡するなど、合戦は高国・村宗軍の大敗に終わった（大物崩れ）。
高国はその後付近の大物城を経て、尼崎の市中へと逃れ藍染屋の藍瓶の中に身を潜めていたが、これに対し元長は部下に命じて市中の捜索に当たらせた。その際の逸話として、次のようなものが残っている。捜索の折、部下の一人である三好一秀はまずまくわ瓜を大量に調達。そして付近で遊んでいた子供たちに対し「高国の隠れ場所を教えたらまくわ瓜を全部あげよう」と持ちかけ、瓜欲しさに子供たちが高国を探し出すよう仕向けたのである。
果たしてこれが功を奏し、高国は遂に囚われの身となった。そして享禄4年6月8日（1531年7月21日）、尼崎の広徳寺において自害に追い込まれ、48年の生涯に幕を下ろした。高国を捕えた一秀もその最期には感じ入るものがあったようで、高国の辞世の句を北畠晴具ら近しい者たちに伝えたという。
高国の死は、政元暗殺に端を発した「両細川の乱」の終焉をも意味するものであり、その後勝者である六郎改め晴元は堺公方府の内部崩壊を経て将軍・義晴と和睦し、高国亡き後の京兆家を相続する事となる。しかし長きに亘る内紛により細川京兆家にはかつてのような勢威は失われており、やがて高国の養子である氏綱の反攻や、家中の重鎮であった三好氏の台頭によって衰退の道を歩んでいくのである。
関連タグ
信長の野望 - 「蒼天録」にのみ登場。
