概要
父親、母親共に役者の俳優一家であり、弟のクリス・ペンも俳優。
1981年の『タップス』で映画デビュー。
世界三大映画祭での主演男優賞を全て受賞しており、国際的な評価が高い。
2003年の『ミスティック・リバー』2008年の『ミルク』でアカデミー主演男優賞を受賞している。
1991年からは映画監督も手がけ評価を獲得しているが、自身がメガホンをとる場合は出演はしていない。
私生活では1985年にマドンナと結婚したが4年で離婚、1991年に結婚したロビン・ライトとの間には二人の子供がいるが、何度もくっついては離れるを繰り返した。
2013年からシャーリーズ・セロンと交際し婚約したものの、結婚せずに破局した。