多様なキャラクター、シチュエーションが描かれる中で、次第に特定のキャラクターが人気を集めるようになり、描き下ろされた短編漫画を通じてその人となりもうかがえるようになっていった。あるイラストでメインだったキャラクターが、他のイラストに脇役で出演していることも少なくない。特に名前などは設定されておらず、それぞれの特徴や属性に由来する呼び名がつけられている（下記参照）。

アイちゃん （CV：原田彩楓）

または「編込みちゃん」。制服姿で登場した高校生。委員会の都合で月曜日だけお兄さんと同じ時間の電車に乗って通学しており、ある一件から親密になる。早い話が交際中。初期から登場している『月曜日のたわわ』の看板ヒロイン。

お兄さん （CV：間島淳司）

アイちゃんとの週に一度の交流に癒されつつ、毎週頑張って仕事している会社勤めの青年。他の男性キャラクターと同様に、目元は描き込まれていない。

バレー部ちゃん （CV：石上静香）

明朗快活を地でゆく、アイちゃんの親友にして作中でのセクハラ担当。イラストでもよくじゃれ合っている。背が高いのでモデルにスカウトされかけたこともある。

妹ちゃん

アイちゃんの妹で姉ほどではないがなかなかのモノをもつ。登場当初は中学生で、後に姉やバレー部ちゃんと同じ高校に進学。男子からの視線に対して諦めに近いものを感じており、その反動もあってか年上の女性に憧れている。

後輩ちゃん （CV：茅野愛衣）

３冊目で表紙を飾った、指導係の男性社員を「先パイ」と呼び慕う新入社員。右目下の泣きボクロが色っぽい、期待の新人（作中でもメタ的にも）。

自分ではしっかり者のつもりで、実際に仕事ぶりも優秀だが、先パイに完全に気を許しているせいもあってか彼の前では特に隙が多くなり、いろいろと心配されている。先パイと一緒の時にしか飲み会には顔を出さず、酔っているとしょうもないギャグをかます。学生時代から周囲に助けられてばかりなのを気にしており、しっかりして頼られたいのだそうだ。

先パイ宅の愛猫目当てで部屋に上がり込むようになり、年始休みに甘やかされたせいで若干の危機を迎えることに。

先パイと共に、アイちゃんやお兄さんと同じ駅を利用しており、互いのイラストにしばしば顔を出している。

先パイ （CV：内匠靖明）

後輩ちゃんの指導を任されている先輩社員。後輩ちゃんの能力や人間的資質については評価している一方、目につく隙の多さ、ガードの緩さが心配で仕方がない。指導役としての確たる自負によって、彼女を女性として意識することのないようつとめてきたのだが、仕事で少々飲み過ぎた日の翌朝、自宅には自分のワイシャツを纏った後輩ちゃんの姿が……。とはいえ、後輩ちゃんが自宅に出入りするようになってからも一線は越えていないらしい。夢には見ているようだが……。

猫を飼っており、スマホの愛猫フォルダには写真がぎっしり。同僚たちへの愛猫自慢の最中に後輩ちゃんが写り込んだ写真を見られ、問い詰められている。ちなみに後輩ちゃんは猫にフミちゃんと名付けている。(由来は後輩ちゃんの胸を踏み踏みすることから)

理系ちゃん

後輩ちゃんの大学時代のサークル仲間。院生に進み、胸の脂肪を燃焼させる研究をしている……らしい。トレードマークの黒縁メガネはもともと差分として描かれたもの。大学では講義のアシスタントもしている。

新歓コンパで知り合った後輩ちゃんに悪い虫が付かないよう頑張っていたらしく、後輩ちゃんの酒飲みエピソードで先パイと意気投合。先パイのことは男として見込んでおり、後輩ちゃんとのなりゆきを見守っている。

家庭教師として受験生の面倒を見てやっており、彼の合格後も親しくしている様子。

弟くん

後輩ちゃんの弟で高校生。華奢な体付きと姉に負けず劣らない美女顔の持ち主。普段は前髪を下ろして目元を隠している。男子校の女装コンテスト出場者として同級生たちの熱い推薦を受け、女装させられた結果、見事な巨乳美少女に変装した。同性の生徒の中にはその姿に惚れてしまった者も。なお、弟くん本人にはシスコンの気がある模様。

前髪ちゃん

大学生。長い前髪からのぞく少し気だるげな瞳が印象的で４冊目から登場。比村氏が「無制限（ノーリミット）」を念頭において登場させた『月曜日のたわわ』第三の女。

実家に母が連れ込んでいる男の視線に辟易しており、大学への進学を機に、一途にアプローチを続けていたセンセの家へと転がり込んだ行動派。高校生時代は非の打ち所のない優等生だったのだが、センセ宅ではほとんどシャツ一枚で過ごしている。そのくせ制服は未だにクリーニングに出している。高校ではテニス部に所属しており、ダウナーな外見に反して運動能力は高い。作者をして暴走機関車呼ばわりされている。

後にセンセと結婚、新婚さんになった。そして2018年末に発売した７冊目で懐妊。2019年夏に発売した８冊目にて後述の娘を出産する。

商業版では基本設定が異なる。

センセ

前髪ちゃんの手練手管をかわしつつも、顔を覆ってため息をつく程度には意識させられてしまっている高校教師。彼女が卒業したことで少ししんみりしていたが、年度変わりとともに自宅へと訪問してきた前髪ちゃんの最後の一押し＆計略でとうとう陥落。急に増えた同居人のせいで騒がしい日々を送ることになる。

娘

前髪ちゃんとセンセの間に産まれた女の子。産まれた直後から本能以上に巨乳に興味を示してくるという将来有望な赤ん坊。隣に住むアイちゃんに対してもかなりの興味を示している。

ある意味バレー部ちゃんの2代目になる可能性も！

ジト目ちゃん

初期から登場している神社の娘の高校生。和装の支障になる胸にだいぶ苦労している。７冊目で表紙を飾る。同じ神社で神職に務める眼鏡をかけた青年とそれなりに親しい・・・どころかイトコで許嫁であることが判明する。(ちなみに彼は眼鏡外すと結構目つきが悪い)

神

ジト目ちゃんの神社に祀られている、豊穣と子宝を司る女神様。姿は見えず、読者にはモノローグのみで語る。主にジト目ちゃん（と許嫁）に念話と何故か携帯電話のLINEやらでコンタクトを取る。

安里ちあ（チアちゃん）

高校生アイドル。野球強豪校のチアリーディング部に所属。５冊目で表紙を飾る。同野球部所属の幼馴染の青年と良い感じの仲でオフは共に過ごしている。青年が草食気味かつお堅いので彼女がリードしている事が多い。とある雑誌の記事が原因で二人の関係が広まり、外出する際は二人して変装している。始球式に呼ばれた際には、相方仕込みの豪速球で会場を沸かせた。

黒子ちゃん

普段は眼鏡をかけて目立たない黒髪の女子高生。しかしエロい自撮りを趣味としていて、裏垢に載っけている。口元とたわわなところにホクロがあり、その特徴からクラスメイトの男子にバレる。それ以降は彼にエロい自撮りを頻繁に送りつけるようになる。

挑発混じりの態度を見せる一方、なんだかんだで苦楽を共にした彼のことは気に入っている様子。

2位くん（仮）

学年1位の黒子ちゃんの自撮りアカウントを発見してしまったクラスメイト。万年2位らしく、成績順位を巡って人知れず戦いを繰り広げている。受験シーズンには半ば告白したものの、仲良く不合格となり、浪人生活を共にした。

貞ちゃん

呪いのビデオから出現した人型の存在。全たわわキャラ中最大のたわわを持つがゆえ、出口であるはずのディスプレイの枠に詰まって脱出に失敗。ビデオの持ち主とは暫く「画面越し同棲」状態であったが、持ち主を誘惑することで脱出可能なサイズのディスプレイを購入させることに成功し、現実世界に進出。

この進出行為は持ち主だけでなく、彼が住むアパートの部屋の真下に住む人物にも影響を与えており、異変を察知してやって来たジト目ちゃんに泣きつく形で新人巫女として職を得た。

持ち主とのたわわな絡みはアレを想像する人もいるかも知れないが、あまりにも生き生きしているため該当しないだろう。ところが彼女は持ち主の想定外の凄まじさを身をもって知る事となる。

元々は子役上がりの女優だが、胸の成長の所為で人気もでず、某呪いのビデオのパロ映画を撮っている最中に胸の重みで井戸に落下し亡くなった。

持ち主（仮）

貞ちゃんを呼び出した呪いのビデオの現在の持ち主。複数のビデオデッキにマルチディスプレイ、と何処となくオタク気質が見られる。