概要
1831年に創業。当時は古着木綿屋だった。
1932年に本格的な百貨店入りを果たし、今なお百貨店同士の経営統合をまだどことも行っていない。また、売上が1000億円規模に及ぶ巨大店を単独ブランドで複数抱える百貨店は、現在でも高島屋のみ（大阪・横浜・京都・東京日本橋及びJR名古屋の5店舗）。
本店は大阪府大阪市の南海電鉄難波駅の駅ビルであり、同社とは株式保有も含め緊密な関係である。
南海は私鉄では珍しく系列百貨店を自社保有していないため、関西の高島屋の各店舗（大阪・堺・泉北・和歌山）は何れも南海グループのターミナル駅に存在する（沿線にそもそも南海が走っていない京都店を除くが、ただしここも天下茶屋から乗り換え一回でいくことが出来る）。また、かつて南海を走行していた2代目こうや号20000系の内装デザインを担当している。
また、2008年には阪急百貨店・阪神百貨店を傘下に持つエイチ・ツー・オー リテイリングとの間で資本・業務提携をしている。その際、2011年4月までにエイチ・ツー・オー リテイリングと経営統合する予定であったが、2010年に白紙撤回し業務提携にとどめている。
他の地方では別の鉄道会社と提携することもあり、松山店が伊予鉄道（いよてつ高島屋）、横浜店が相模鉄道といった具合である。特に名古屋店（ジェイアール名古屋タカシマヤ）ではJR東海の割合が高く高島屋が名ばかり状態に近いせいか、店名の名前が「高島屋」ではなく「タカシマヤ」となっており、一部では「JR東海百貨店」と揶揄される事もある。
本店である大阪店は西の雄阪急百貨店梅田本店と肩を並べるミナミの旗艦店であり、一方東京の日本橋店は皇室の利用が多く、これまた東のブランドリーダー三越日本橋本店と並ぶ。
ハイランドグループと呼ばれる緩やかな百貨店の共同仕入れ提携アライアンスを率いているが、三越伊勢丹グループ率いる全日本デパートメントストアーズ開発機構よりもかなり緩い組織であるため、脱退した組織も多い。
逸話
JR東日本が試験的に製造した豪華寝台特急車両夢空間の寝台車のデザインを担当するなど、鉄道との関係は深い。またトヨタ自動車向けのシートや内装のデザインや製造にも携わっていた。現在のこの分野では「タカニチ（旧名：高島屋日発工業。日本発条系）」に引き継いだ後に現在は豊田紡織・アラコ（いずれもトヨタ系）との合併で「トヨタ紡織」となっている。このトヨタ紡織もE7・W7系のグランクラスのシート製造を行っているので、実はまた鉄道に関わっていたりする。
2016年にはお中元カタログに「美事（みごと）を贈る 高島屋のお中元」としてまさかの萌え絵を採用して利用者を驚かせた。
関連タグ
・伊予鉄道(いよてつ高島屋)
・GA芸術科アートデザインクラス(彩井学園の制服が高島屋製、と言う設定)
・JR東海(ジェイアール名古屋タカシマヤ)
