山梨県出身の実業家。1873年（明治6年）1月3日〜1957年（昭和32年）1月25日。
概要
阪急電鉄（最初は箕面有馬電気軌道）創設後は、鉄道事業を中核にさまざまな事業を展開した。
それまで「発展している場所に対して、そこを利用する人のために、鉄道駅を置く」という鉄道事業の常識を覆し「何もない場所に駅を置く事で、すでに発展している場所とのアクセスにより、その場所に人を呼んで予備発展させて（いわゆる計画的なベッドタウンの構築）鉄道他各種需要をゼロから創出する」というビジネスモデルを生み出した嚆矢となる人物とされる。
そのために一般消費者の生活モデルや需要をトコトンまでに調べ上げた。彼が提供するサービスは常に「普通の人が少し頑張れば手が届く」という価格レベルに設定されたと言われ「高額を要するサービスは、共有利用者を増やして一人頭負担の価格帯を下げる」というモデルを創生した。
このモデルによって大成功したのが宝塚歌劇団や阪急軍（オリックス・バファローズの前身）などの娯楽事業であると言われる。
一方で、唯一地下鉄に関してだけは終生無理解であり、同時期に建設が始まっていた大阪市営地下鉄に対し「大阪市の電鉄事業は必ず破産状態に陥る」とまでに自費出版の書籍内で散々にこき下ろしている。結果的に大阪市営地下鉄は破産せず、御堂筋線に至っては大阪市営地下鉄の大黒柱にまで成長するなど、民営化で歴史に幕を閉じるまで優等生であり続けた。
また、熱心な高架鉄道推進論者でもあり、阪急神戸線の三宮乗入れ時には地下での建設を主張していた神戸市に対し、13年もの年月をかけ交渉して高架鉄道として延伸を実現させている。
結局、阪急線内で地下路線工事が行われたのは京都線河原町延伸時が初めてで、地下鉄道を異様なほど嫌っていた小林が故人となった後の昭和36年(1961年)である。
他にも一度対立した有馬温泉への阪急宝塚線延長は頑として拒否し、バスにするなど意固地な一面がある。
宝塚歌劇団においては、経営者でありながらも劇団員を養成する教育者としての側面も見られた。そのため彼を崇敬する歌劇団員は数多い。
経営者としては壮絶に厳しく決して妥協を許さぬ「鬼のような人」だったと称される半面、教育者としては「とてもやさしいおじいちゃん」だったと言われている。
政財界での活躍も有名な一方で、かの松岡修造の曾祖父でもある。因みに、2019年には小林の玄孫（曾孫・松岡修造の娘）の男役・稀惺かずとが宝塚歌劇団入団（星組）している。
演じた人物
2015年、NHK「放送90年ドラマ」『経世済民の男』第二部の主人公として阿部サダヲ演じる小林が登場。
エンディングでは阿部演じる小林と本物の『宝塚歌劇団団員』が舞台で共演している。
2023年、NHK連続テレビ小説『らんまん』では海宝直人が演じた。
関連動画
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宝塚音楽学校- 小林が当初の宝塚唱歌隊として設立した。
