生涯
三好吉房と日秀院(羽柴秀吉の姉)の子として1569年頃に誕生する。幼名は小吉。豊臣秀次の実弟、豊臣秀保(秀長の養子)の実兄。織田信長の実子である於次秀勝と区別し小吉秀勝とも言う。
秀吉が養子に迎え入れた織田秀勝(羽柴於次秀勝)が病死した後、小吉は同じ名乗りを貰って羽柴秀勝と名乗り織田秀勝と同じ「丹波少将」を名乗っている。
秀吉の謀略によって意図的に織田秀勝を消されたとも言われているが、自ら耽溺していた織田秀勝の死を嘆き悲しみ、小吉に彼と同じ名前を使用させた、と言う見方が強い。
(実際、関東の北条氏政は、幼名を「北条新九郎」と言ったのだが、幼くして亡くなった彼の兄もまた「北条新九郎」と名乗っている。他の戦国大名では相馬氏では「相馬盛胤」「相馬義胤」、河野氏では「河野通直」「河野通宣」の名乗りを使用する人間が複数いることで知られている。)
婚姻関係を結ぶ。2人の間には娘が1人生まれている。羽柴秀吉の九州征伐にも従軍。その後、北条攻めで戦死した一柳直末の後任として美濃大垣城主に任じられる。
(一部の史料では、この際知行に不満を述べて、秀吉の怒りを買ったとも言われている。)
その後小田原征伐にも参陣し、美濃・甲斐・信濃など東国方面に勢力を分地された。
実兄の秀次が近江八幡を拠点に尾張や伊勢に勢力を張り、実弟の秀保が叔父秀長の養子となる等、まさに三兄弟で屈指の大勢力を構築していたことになる。1592年には朝廷から従四位下参議の官位を授与された。
しかし同年から始まった文禄・慶長の役に出陣した際に病を発症。朝鮮の巨済島にて病没した。
秀勝の遺領は、その後信長の嫡孫である織田秀信を中心に分地される。
秀勝の死から1年後、豊臣秀吉には待望の嫡男・豊臣秀頼が誕生。子供を何より渇望し、その都度子供を耽溺してきた秀吉の嫡男誕生は、のち秀次や秀秋ら秀吉の甥たちを始め豊臣家に暗い影を落とすことになる。
ちなみに、江との間に産まれた娘（完子）は江の再婚相手である徳川秀忠の養女となり、公家の九条幸家に嫁いでいる。完子と幸家の子やその子孫たちは九条家のみならず東本願寺大谷家、大名の浅野家（秀吉の家臣で親類だった浅野長政の家）、さらには現代の皇室にまでその血筋を伝えている。（大正天皇の皇后である貞明皇后は九条家の出身であり無論完子の血も引いている）
大坂の陣で豊臣本家は秀頼の子・国松丸が処刑されて絶えた後も、小吉秀勝は女系ではあるが豊臣の血を現代にも残しており、秀勝は豊臣の血筋を絶やさせなかったという功績をあげたと言えよう。
