概要
ダチョウ倶楽部の中で、最も体を張っているいじられキャラで有名。
怒って帽子を叩きつけるリアクションを持ちネタの一つとするため、リアクション芸人と称される。上島と同じくリアクション芸と得意とする出川哲朗とは若い頃からの盟友かつ戦友であり、同業のライバルでもある。
彼の才能を見出した人物がビートたけしであり、『ビートたけしのお笑いウルトラクイズ』『スーパージョッキー』（熱湯風呂の元祖）では、彼の面白さが遺憾なく発揮された。彼の妻、広川ひかるが優勝したことまである。そのため、たけし軍団からも彼は「戦友」と呼ばれているし、上島がたけしを「殿」と呼ぶのも何の違和感もない。
また、志村けんからもとても可愛がられている。志村と上島が酒を呑むのは恒例らしい。ちなみに直接の弟子ではないものの、志村を「師匠」と呼んでいる。
「代表作これといってなし!!」が彼の持ちネタの一つだが、ピークで浮き沈みの激しい芸能界にあって、ブレイクから生涯を終えるまで知名度が薄れることなく出演し続けたタレントは、非常にまれな例である。
テレビで受ける印象とは裏腹に、私生活では信じられないほどの良識人だった。
渡辺正行ら同様、彼も下積み時代の苦労から、後輩を本当に可愛がっており、その中でも彼と会食したりするタレントの集まりである竜兵会のメンバーからはダチョウ倶楽部で一番まともな人と言わしめた。その恩恵を受けた最大の人物が有吉弘行で、最近はそのギャップがネタにされることも多くなり、また上島の意外なリーダーシップも本やDVDになっている。
近年になって目覚めた趣味は意外にもエロ漫画の購読。お気に入りのエロ漫画家は風船クラブ。抜けるだけでなくストーリーでも読ませるエロ漫画が好みとの話がある。しかし、年齢が年齢だけに固くなりにくいときがあるため、バイアグラを飲んでからエロ漫画を読み耽ることがあるらしい（情報源は『有吉弘行のSUNDAY NIGHT DREAMER』内のトーク及び『ゴッドタン』マジ歌選手権で劇団ひとりが歌った『This is Ryu』の歌詞より）。
主なネタ
散々な目に遭うリアクション芸人の代表格というだけあって、芸能生活40年の間に彼とダチョウ倶楽部が編み出したネタは日本社会において既にお約束として浸透している。
リアクションというハプニングを楽しむジャンルにおいて、後の結末がわかっているのに笑える定番ネタを築き上げたのは彼の功績と言え、これらのネタが残り続ける限り、上島竜平はその名を日本お笑い史に刻み続けるだろう。
テレビの枠を越えて漫画、アニメでもしばしばパロディや似た言い回しが自然に使われており、影響力の高さを実感できる。
以下例
・「いいか、お前ら押すなよ!押すな!絶対に押すなよ!」
→最後の「絶対に押すなよ」の場所で自分の背中を押せという意味である。
つまりその前の「押すなよ」ではまだ準備中なので押してはならない。実はカメラから遠い方の手で「絶対に～」までの回数をカウントダウンしている。
押されて熱湯風呂などに落っこちた後「殺す気か!」と必死の形相で叫ぶまでが芸である（本人は相当の金槌で全く泳げない）。
因みに押さない場合もあり、その時には「押せよ！」と怒るのがお約束である。
・溺れた後に人工呼吸（心臓マッサージ）で口から水を吹く
古来から漫画で行われてきたネタだが、現実で実践していたのは上島が代表例。
なお、明らかに水を飲んでなさそうなシチュエーションでも水を準備している。
・「聞いてないよォ」
93年の流行語大賞で銀賞にも輝いた名台詞。
半ば何をするか絶対わかっていそうな場面で使われたりしていたが、初出は『お笑いウルトラクイズ』の「リュック爆破クイズ」でリュックの火薬量が多すぎて肥後の頭がガチ燃えするという本当に聞いてないハプニングから生まれた産物だった。
・熱々おでん（食べ物）
身体を仲間や仕掛け役に羽交い締めされて熱々のおでんを食わされる（またはぶつけられる）というもの。元々は事務所の先輩である片岡鶴太郎氏が行っていたが、彼が本格的に画家や俳優として活動し始めた頃からダチョウ倶楽部に受け継がれ、現在まで彼らの定番ネタとして世間に浸透している。
トニーたけざきのガンダム漫画でもパロディされ、そのシチュエーションから南極条約違反という通称でも有名。
しかし、最近ではコロナの影響及び、食品のコンプライアンス問題もあってか、テレビではあまり披露されなくなった。
多くの人間を巻き込んだ大掛かりなネタ。ネタだけの範囲にとどまらず、譲るという意味合いから、東日本大震災直後の電力・エネルギー供給問題では一連の計画がウエシマ作戦と呼ばれ、混乱を抑えることに貢献した（？）。
・キス芸
上島が相手から何かしら指摘や注意を受けると逆ギレし始めて詰め寄り、相手も反論し始め、二人は口げんかしながらどんどん詰め寄っていくと、最後はキスをして仲直りするというのが一連の流れ。
コロナの影響下の時はアクリルボード越しでやっていた。
・くるりんぱ
キレ芸にありがちな被っている帽子を地面に叩きつける…と見せかけて、回転させながら被り直すという仕切り直し系の定番ギャグ。
この他に顔芸やモノマネにも長けており、実は芸のレパートリーが豊富にあった。
そして今日も竜ちゃんは、カメラの前でみんなからバカにされ、
それが終わったあとに大切にされる。
こうして愛される身体を張ることも厭わない明るいリアクション芸人であったが……
訃報
2022年5月11日の未明、自宅で倒れていた所を家族に発見され、その後病院に運ばれたが、すでに亡くなっていた事が確認された。
警察の調べでは縊死した可能性が高いとの事。
享年61歳。
のちに妻の広川が著書や取材で明かしたところによると、この日精神不安定な様子が見られたため「今夜は側にいよう」と思いつつ消灯などの準備のため彼女が目を離していたたわずか10分の間に命を絶っていたという。
明確な死因は不明だが、TVでのキャラとは異なり性格はかなり繊細なところがあったといい、後輩達にいい顔をしようとしてか飲み会に多額の金を費やしており遺産もほとんどなかったという。
また、この繊細さが広川との間に子供を作らなかった要因ではないかとも言われている（親になるとキャパオーバーしてしまうため）。
広川自身も上島の死直後にガン罹患が発覚して闘病しており彼の死後の諸手続きはかなり苦労したようである。
朝7～8時台にこの報道がされた際は、ネット上でも衝撃的なニュースとして拡散され、「去年還暦祝ってもらったばかりじゃないか…」「この間の番組ではいつものようにやってたのに…」「あの竜ちゃんがどうして…」「師匠が天国で『バカヤロー!!』って泣いてるぞ…」と悲しみの声が相次ぎ、スッキリ!では司会の加藤浩次が言葉に詰まり、めざまし8では当日パーソナリティだった後輩のEXITが泣きながらコメントを返していた。
先輩・後輩問わず芸能界からは多数の悲しみのコメントが寄せられ、いかに多くの人々から愛されていたかが分かる。
また、自宅や事務所前にメディアが殺到し、死因や場所といったプライバシーも無視して報道しようとする様子を生放送中パネラーとしてスタジオでその様子を見ていた尾木直樹は、若者への影響や配慮に欠けた表現を批判し、厚生労働省からも今回の報道姿勢について厳しく非難する声明を発表された。
お笑い界の第一線で走り続け、近年では役者としても高い評価を得ており、還暦を迎えた時期からは元々夢であった俳優業にも本腰を入れ始めるなど、これからの活躍にますます期待がかかる中、あまりにも唐突かつショッキングな内容のため、中には悪質なデマやドッキリ、フェイクニュースと信じた者までいた程である。
お茶の間の皆でさえもここまでショックを受けているのだから、相方の肥後克広・寺門ジモンや元メンバーの電撃ネットワーク・南部虎弾、同じくリアクション芸人の双璧たる出川哲朗、ブレイク前からドン底期、そして再ブレイク後も上島に面倒を見て貰っていた有吉弘行を始めとする竜兵会のメンバー、ドラマで共演し、プライベートでも親交があった嵐の大野智、TOKIOの松岡昌宏、八嶋智人、そして自身の番組でダチョウ倶楽部を見出したビートたけしなど、彼を慕っていた後輩や友人達の悲しみと悔しさ、やり切れなさは計り知れない事だろう。(特に、松岡は最後の出演作となった『家政夫のミタゾノシーズン5』第5話にて共演していた。また、八嶋もTwitterにて嘆きの言葉をツイートしている。)
約1週間前の5月3日に俳優の渡辺裕之が同じく自宅で縊死し急逝したことから、著名人の訃報が立て続いたことも世間を驚かせた。
この訃報により、ダチョウ倶楽部の解散または活動終了、もしくは肥後および寺門の芸能界引退をも心配する声も上がっていたが、上島の密葬が行われた2022年5月14日、肥後から「ダチョウ倶楽部は解散しません!!」との公式声明が発表された。また、準レギュラーとして出演していたフジテレビ系木曜ドラマ『やんごとなき一族』にも肥後と寺門の2人で「ダチョウ倶楽部」として引き続き最後まで出演することが発表された。
数多くの後輩から慕われ、周りからのイジリや体を張った芸を最後まで極め続けた伝説の男は自身の役目を終えたかのように天国にいる師匠の志村の元へ旅立っていった。
その訃報から7カ月、2022年を締めくくる『NHK紅白歌合戦』では純烈※と共にダチョウ倶楽部の肥後・寺門、そして上島を恩人として慕う有吉弘行が歌手枠で参戦し、有吉は滅多に地上波で歌うことのなかった自身のヒット曲『白い雲のように』を自ら歌い、最後はダチョウ倶楽部のツカミギャグ「ヤー！」で締めくった。
大晦日に満員のNHKホールは拍手喝采で溢れ、有吉は「上島も喜んでおります」と故人に代わってお礼を述べた。
記録では残せない数々の記憶を人々に刻み付けたお笑い芸人、上島竜平。
その生きた証は白い雲のように、必ず人々の日常の中で残り続けるだろう。
※これは上島の死後、『白い雲のように』を純烈とダチョウ倶楽部二人でカバーしたことによる組み合わせ。
関連人物
肥後克広
相方1。
寺門ジモン
相方2。肥後よりちょっと付き合いが長い。
広川ひかる
妻。
ビートたけし
志村けん
師匠のような存在。
出川哲朗
盟友兼戦友兼ライバル。
有吉弘行
事務所の後輩。
加地倫三
テレ朝のスタッフ。上島さんのおかげで自信がついた。
