また、ダチョウ倶楽部の上島竜兵に気に入られ、そこから仕事がもらえたり、さらにはウッチャンナンチャンとの縁で「内村プロデュース」に猫男爵として出演したりと、どん底時代ですら必ず何らかの形で周囲の助けのおかげで完全消滅には至らず、細々と仕事は舞い込んでいたという。こういう事もあり、有吉は恩義のある先輩芸人達に最大限の敬意を払うべきだが、当の本人達がその隙を全く見せないと語った事もある。

それでもかつてのようなブレイクには至らず、10年近く雌伏の時期を過ごした。この頃、ずっと「テレビを見る側」に甘んじていたことが、後々の「視聴者目線」を持ったタレント活動に繋がっているとインタビューなどで述べている。

2004年に猿岩石が解散してからはピン芸人として活動を開始。自身が「一発屋」であることをネタにした自虐芸や裸芸・リアクション芸などで徐々に活躍の場を広げ、これまでの芸風から大きく方向転換を図る。

そして、2007年に出演した「アメトーーク」での企画で「一発屋芸人にならないための方法」をプレゼンした際に品川祐を「おしゃべりクソ野郎」と名付けたことで大爆笑を巻き起こしたことで毒舌芸人として新境地を開拓する。

それ以降、絶妙に相手を引き立てる毒舌と、的確に相手のキャラクターを捉えつつ、オーバーに味付けしたあだ名付けで大いに注目される。

不遇を託った時代に溜め込んだ毒っ気を上手く活かした泥臭いキャラクターが人気を博し、猿岩石時代以上に多忙なお笑い芸人へと返り咲いた。

このことから自分のことを「二発屋」と呼んでいる。

芸人としては独特なポジションにいる人物であり、一般の視聴者に寄り添ったシニカルな視点やでしゃばりすぎない姿勢は、共演者から「ネット住民みたい」「話がリアルすぎて心に刺さりすぎる」と言われることもしばしば。

こういった「芸能業界の暗黙のルール」もしくは「バラエティー番組のお約束」を逆手に取った話芸から特に若い視聴者層の人気を獲得している。

情報が溢れ、インターネットの普及によってテレビの立場が微妙になってきた昨今故に頭角を現した芸能人とも言える。

本人がたびたび発言する「地獄」とは、多くの落ち目となった芸能人が味わう「大注目されていた頃からのギャップ」や「仕事が全くなくなったことの不安」というよりは、先述の通り全く仕事がなかったわけではなかったからこそ、「周りから冷ややかな視線を浴びせ続けられる状況」や「人脈から来るオファー特有の不安定なスケジュールからくる将来の不安」、「落ち目であることを良いことに雑に扱われ、無茶で投げやりな仕事ばかりさせられる」ことのようである。

有吉はこの経験則から「一個一個の仕事を大切にこなす事」を後輩達に常々言っているという。

さらに言うと芸人の企画で使い捨てに等しかった「電波少年」で企画挑戦した芸人の中でも、数少ない返り咲きを果たした者である。

人物

自他共に認める「人見知り」で、初対面の相手にはまず徹底した観察から入る筋金入り。

「根は素直で真面目」というのが『マツコ有吉の怒り新党』から長らくビジネスパートナーを務めるマツコ・デラックスの寸評で、両者とも「警戒心の強いひねくれ者」として相通じるものがある一方で、割とちゃっかりとしたずる賢さがあるところはマツコも度々ツッコミを入れている。

実はかなりの倹約家だったらしく、猿岩石で最初にブレイクした時の稼ぎを派手に使う事なく貯蓄していた事が、引きこもりに近かった雌伏期でも生活に困らなかった要因だったという。

食べ物については潔癖症のきらいがあり、曰く「人の作った手料理は食べる気がしない」「友達のお母さんが出してくる晩御飯とか考えられない」とのこと。番組コーナーではゲストの手料理を審査する必要がある場合、プロの料理と比較して決してほめることをしない。

長らく「二発屋」として芸能界で揉まれた経験もあり、臥薪嘗胆の日を送ってきただけにポっと出の若手には辛辣で、特に新人女子アナやグラビアアイドルには自身のキャラもあってバッサリ切り捨てるのがお約束。

猿岩石結成後、かつての師匠であるオール巨人と会う事を長らく恐れていたが、オールスター感謝祭のスタジオでとうとう再会する事となった。本番終了後、真っ先に楽屋を訪れ巨人の目の前で土下座をしたところ、巨人は「色々と辛かったんやろ、これでようやく破門や」と情け深い形で破門を言い渡したという。

スポーツでは野球を好み、広島出身ということでカープのファンである。また、元ロッテ、ベイスターズの有吉優樹を同姓ということから応援している。一方でジャイアンツのことはあまり好きではない。

2020年4月まで、Twitterのフォロワー数が最も多かった日本人である。2023年9月時点でのフォロワー数は770万人以上であり、依然として日本人Twitterユーザーの中では圧倒的な数を誇る。

漫画好きであり、ラジオでジャンプ+を購読してると発言したり、アメトーークの本屋でマンガ芸人では「媧燐将軍に蹴られたい」、「ディアンヌの股間を見上げたい」と発言したりしている。アニメにも関心があり、たまにTwitterで視聴したアニメについて言及することがある。2015年には一般参加者としてコミックマーケット88に参加している。

大のゲーム好きでもあり、2018年には『有吉ぃぃeeeee!そうだ!今からお前んチでゲームしない?』というゲーム(e-sports)を主題とした番組のMCとなった。

妻はフリーアナウンサーの夏目三久。2021年のエイプリルフールに結婚（当日発表はガセと誤解されるためか、翌日の4月2日に発表）。

諸事情により長らく現状維持だったが、コロナ禍で将来を考える機会が増えたことで合議の末に結婚に踏み切ったという。

その後、2024年に第一子が誕生した。