1999年
優勝：横浜FC
離脱:水戸ホーリーホック(J2昇格)
旧JFL所属チームのうちJ2に参加しなかった7チームと第22回全国地域リーグ決勝大会で優勝した横河電機(現:東京武蔵野シティFC)を合わせた8チームで発足。
その後、横浜FCが特例としてJFLから準会員扱いでスタートすることが認められたため、9チームによってリーグ戦が行われた。
11月、Jリーグ理事会で水戸ホーリーホックのJリーグ入会が承認。
2000年
優勝:横浜FC
加入:栃木SC、アローズ北陸(現:カターレ富山)、FC KYOKEN(現:おこしやす京都AC)、静岡産業大学
離脱:横浜FC(J2昇格)
参加チームが9チームから12チームに増加し、リーグ戦が3回戦総当りから2回戦総当りへ変更された。
12月、Jリーグ理事会で横浜FCのJリーグ入会が承認。
2001年
優勝:本田技研
加入:佐川急便SC、YKK FC(現:カターレ富山)、NTT西日本熊本(現:ロアッソ熊本)、SC鳥取(現:ガイナーレ鳥取)、愛媛FC
離脱:なし
参加チームが12チームから16チームへとさらに増加。また、延長Vゴールが廃止された。
2002年「食われるのはどこだ。」
優勝:Honda FC
加入:佐川急便大阪SC、プロフェソール宮崎
離脱:アルエット熊本(旧:NTT西日本熊本、自動降格)、プロフェソール宮崎(自動降格)、静岡産業大学(入れ替え戦敗退)
参加チームが16チームから18チームへと増加。これに伴いJFL・地域リーグ間での入れ替え制度が導入された。
また、リーグ戦が2回戦総当りから1回戦総当りへ変更されたが、これは2002 FIFAワールドカップ開催による臨時措置であった。
なお、この年からJFLではリーグ全体のキャッチフレーズを設定している。
2003年「明るい日本はJFLがつくる。」
優勝:大塚製薬サッカー部(現:徳島ヴォルティス)
加入:佐川印刷SC(のちのSP京都FC)
離脱:ジヤトコサッカー部(チーム解散)、FC京都1993(現:おこしやす京都AC、入れ替え戦敗退)
参加チームが18チーム→16チームと減少し、リーグ戦が1回戦総当りから2回戦総当りへ変更となった。
また、JFL初年度から参加していたジヤトコサッカー部が10月にJFL撤退及びチーム解散を表明。静岡県東部を本拠地とするJFLチームの再登場は2014年のアスルクラロ沼津参入まで待たねばならなかった。
2004年「蹴りを入れろ。」
優勝:大塚製薬サッカー部
加入:群馬FCホリコシ(のち「アルテ高崎」)、ザスパ草津(現:ザスパクサツ群馬)
離脱:国士舘大学サッカー部(チームの不祥事)、大塚製薬サッカー部(J2昇格)、ザスパ草津(J2昇格)
2005年「呑んでかかれ。」
優勝：愛媛FC
加入：三菱水島FC、流通経済大学、ホンダロック(現：ホンダロックSC)
離脱：愛媛FC(J2昇格)
2006年「あなたの一番を見せてくれ。」
優勝：Honda FC
加入：FC琉球、ジェフ・クラブ(のち「ジェフリザーブス」)、ロッソ熊本(現：ロアッソ熊本)
離脱：ホンダロック(降格)
この年、佐川急便東京SCと佐川急便大阪SCが合併し佐川急便SC（のちSAGAWA SHIGA FC）が発足。
2007年「競り合って、強くなる。」
優勝：佐川急便SC
離脱：ロッソ熊本、FC岐阜(J2昇格)
2008年「18の個性を無限の感動に。」
優勝：Honda FC
加入：ファジアーノ岡山、ニューウェーブ北九州(現：ギラヴァンツ北九州)、MIOびわこ草津(現：MIOびわこ滋賀)
離脱：栃木SC、カターレ富山、ファジアーノ岡山(J2昇格)
この年、YKK APとアローズ北陸が合併しカターレ富山が発足。
2009年「Jump!Fight!Love!(もっと高く、もっと強く、もっと熱く)」
優勝：SAGAWA SHIGA FC
加入：FC町田ゼルビア、V・ファーレン長崎、ホンダロック(現：ホンダロックSC)
離脱：ニューウェーブ北九州(J2昇格)、三菱水島FC(退会)、FC刈谷(降格)
ホンダロックが3シーズンぶりにJFLに復帰。なお、2度JFLに昇格したクラブは2016年現在ホンダロックとロッソ熊本(現：ロアッソ熊本)のみである。
また、この年最下位だった三菱水島FCが運営費削減を理由に退会を表明。だが、中国サッカーリーグが受け入れを拒否。岡山県リーグからやり直しという状況に追い込まれてしまった。
2010年「驚かすのは、オレたちだ。」
優勝：ガイナーレ鳥取
加入：松本山雅FC、栃木ウーヴァFC（現:栃木シティFC）、ツエーゲン金沢
離脱：ガイナーレ鳥取(J2昇格)、流通経済大学FC(降格)
この年、現行JFLとなってから初めてJリーグ参入を目指す「物好き」クラブと門番クラブが同数となった。
また、この年流通経済大学FCが降格。大学チームのJFL復帰は2015年のクラブドラゴンズ(現：流経大ドラゴンズ龍ケ崎)まで待たねばならなかった。
2011年「ニュースなヤツ 出てこい！！」
優勝：SAGAWA SHIGA FC
離脱：FC町田ゼルビア、松本山雅FC(J2昇格)、ジェフリザーブス(活動停止)、アルテ高崎(退会、のちに解散)
東日本大震災の影響により、日程及びレギュレーションに大幅な変更が発生。
さらに本拠地である多賀城市に甚大な被害が出たソニー仙台FCは後期よりの参加となった。
2012年「たっぷりゴール決めてやれ！」
優勝：V・ファーレン長崎
加入：Y.S.C.C.、藤枝MYFC、HOYO大分(現：ヴェルスパ大分)
離脱：V・ファーレン長崎(J2昇格)、SAGAWA SHIGA FC(廃部)、
昇格チームが決定した2012年1月、アルテ高崎がJFLを退会。17チームでリーグ戦を開催した。さらにこの年を最後に前年度JFL王者のSAGAWA SHIGA FC（3位）が廃部。
V・ファーレン長崎が優勝に伴いJ2昇格を果たし、J2で最下位となったFC町田ゼルビアがJFLへ降格。
2013年「フェアでホットな風に乗れ！」
優勝：AC長野パルセイロ
加入：FC町田ゼルビア(J2降格)
離脱：カマタマーレ讃岐（J2昇格）、AC長野パルセイロ、S.C.相模原、FC町田ゼルビア、ツエーゲン金沢、ブラウブリッツ秋田、FC琉球、Y.S.C.C.、藤枝MYFC、福島ユナイテッドFC（J3加盟）
カマタマーレ讃岐がガイナーレ鳥取との入れ替え戦に勝利しJ2昇格が決定。また、J3の発足に伴い、JFL所属の18チーム中9チームが離脱するため、2014年シーズンは14チームでの開催が決定。
これにより地決での昇格枠は例年の「2」から「3」に拡大されたが、優勝したグルージャ盛岡がJ3へ飛び級昇格。
また、3位のFC KAGOSHIMAと4位のヴォルカ鹿児島の次年度からの統合が決定していたため、臨時に設けられた入会希望申請枠が「3」から「4」へと拡大。
その結果、地決出場チームからレノファ山口FC(J3ライセンス保有、1次ラウンド敗退)、マルヤス工業サッカー部(現：FCマルヤス岡崎、企業チーム、1次ラウンド敗退)が、
地決不出場チームからアスルクラロ沼津(J3ライセンス保有、東海社会人サッカーリーグ4位)、ヴァンラーレ八戸(準加盟、東北社会人サッカーリーグ2位)が選ばれた一方、入会を有力視されていたサウルコス福井(北信越フットボールリーグ優勝、地決1次ラウンド敗退)やFC大阪(関西サッカーリーグ優勝、1次ラウンド敗退)が外れるといった波乱が起きた。
2014年「沸かせるゲーム、ここにあり！」
優勝：Honda FC（1st、総合） 佐川印刷京都（2nd）
加入:ファジアーノ岡山ネクスト、鹿児島ユナイテッドFC、レノファ山口FC、FCマルヤス岡崎、ヴァンラーレ八戸、アスルクラロ沼津
離脱：レノファ山口(J3昇格)
このシーズンより2ステージ制が導入。1stステージはHonda FCが、2ndステージは佐川印刷京都がそれぞれ優勝。チャンピオンシップでHonda FCが総合優勝を果たした。
また、年間総合成績で4位となったレノファ山口のJ3参入が決定。これにより、地決でのJFL昇格枠は「3」に決定。その結果、奈良クラブ(関西サッカーリーグ優勝)とFC大阪(関西サッカーリーグ2位)、クラブドラゴンズ(現：流経大ドラゴンズ龍ケ崎)が昇格。関西サッカーリーグからのJFL昇格はMIOびわこ滋賀以来6年ぶり、大学チームの参入は流通経済大学サッカー部以来9年ぶりの快挙となった。
2015年「抜け出すのはどこだ！」
優勝：ヴァンラーレ八戸(1st)、ソニー仙台FC(2nd、総合)
加入：奈良クラブ、FC大阪、流経大ドラゴンズ龍ケ崎
離脱：鹿児島ユナイテッドFC(J3昇格)、SP京都FC(退会)
1stステージは大激戦の末得失点差2でヴァンラーレ八戸が、2ndステージは全試合無敗というぶっちぎりの強さでソニー仙台FCがそれぞれ初優勝、チャンピオンシップでは延長戦にもつれても決着がつかずPK戦まで行った結果、ソニー仙台が初優勝を果たし、JFLどころか日本サッカー史上初の「東北のチームによる全国リーグ1･2フィニッシュ」という結果に終わった。
また、鹿児島ユナイテッドFCが総合4位でJ3昇格、前年度2ndステージ優勝･総合準優勝のSP京都FCがJFL退会を表明し、降格は無しに。
これにより、地決でのJFL昇格枠は「2」に決定。その結果、ラインメール青森(東北社会人リーグ2位)とブリオベッカ浦安(関東サッカーリーグ優勝)が昇格。青森県勢が地決を経てJFLに昇格するのは史上初のことである。
2016年「登り詰めろ！」
優勝：流経大ドラゴンズ龍ケ崎(1st)、Honda FC(2nd、総合)
加入：ラインメール青森、ブリオベッカ浦安
離脱：ファジアーノ岡山ネクスト(退会)、アスルクラロ沼津(J3昇格)
横河武蔵野FCが将来のJ3参加を表明し、クラブ名を「東京武蔵野シティフットボールクラブ」へ変更。また、ファジアーノ岡山ネクストが将来的なU-23チームJ3参入を目指しJFL退会を発表。さらにアスルクラロ沼津が総合3位でJ3昇格。この結果、降格は無しに。
これにより、地決でのJFL昇格枠は「2」に決定。その結果、FC今治(四国サッカーリーグ優勝)とヴィアティン三重(東海社会人サッカーリーグ3位)が昇格。三重県勢のJFL参入は旧JFL時代のコスモ四日市FC以来約20年ぶりとなる。
1stステージは流経大ドラゴンズ龍ケ崎が大学チームとして史上初の優勝、2ndステージはHonda FCが2年ぶりに優勝を果たした。
2017年「楽しむヤツが勝ち！」
優勝：Honda FC(総合)
加入：FC今治、ヴィアティン三重
離脱：栃木ウーヴァFC、ブリオベッカ浦安(共に降格)
Honda FCが現行制度になって以来初の完全優勝を成し遂げた一方、J3ライセンス持ちのヴァンラーレ八戸、FC今治の両チームが昇格要件である年間総合4位以上を逃し、改めてその門番ぶりを見せつけた。
また、昇格クラブが出なかったことにより約7年ぶりに降格が発生。それがよりによって栃木ウーヴァFCとブリオベッカ浦安の関東2クラブだったため、関東サッカーリーグ方面からは「来年は地獄になる」と戦々恐々と不満の声が飛んでいた。
2018年「ギュッと締まったゲーム贈ります！」
優勝：Honda FC(1st)
離脱：ヴァンラーレ八戸(J3昇格)、コバルトーレ女川(降格)
現行JFLになって20周年の節目。
1stステージ開幕戦が3月11日であったため、試合開始前には東日本大震災の被災者への追悼が行われた。特に本年昇格したコバルトーレ女川は震災の影響によって1年間の活動休止を強いられたこともあり特別な感慨を持ってJFL開幕を迎えた。
この年をもってJFLの2ステージ制が終了。翌年からは1ステージ制に戻ることになった。
1stステージ・2ndステージともHonda FCが1位で完全優勝を成し遂げる。
通算2位は1stで2位、2ndで8位のFC大阪、通算3位は1stで3位、2ndで2位のヴァンラーレ八戸、通算4位は1stで6位、2ndで3位のソニー仙台FCが入った。
これに伴いヴァンラーレ八戸が年間通算順位4位以内をクリアしJ3昇格。コバルトーレ女川は通算成績最下位で降格が決定した。
これにより地決でのJFL昇格枠は「2」で優勝した松江シティFC（中国サッカーリーグ）と二位の鈴鹿アンリミテッドFC（東海社会人サッカーリーグ、旧名『FC鈴鹿ランポーレ』）の2チームが昇格。
2019年
優勝：Honda FC
離脱：FC今治(J3昇格)
16チームによる2回戦総当たりリーグ方式（ホーム&アウェイ方式）の1ステージ制
JFL新加入の鈴鹿アンリミテッド監督に女性のミラグロス・マルティネス・ドミンゲスが就任。JFLによるとJ1からJ3及びJFLで初の女性監督で、しかも「サッカー 女性 監督」でネット検索しあがったのがきっかけになったため話題に。
第27節で首位Honda FCが流経大を破り、2位のソニーが引き分けた為最終節を待たずにHonda FCが優勝。3位の今治が勝利、5位ホンダロックと6位の三重が引き分けで5位以下に勝ち点差10
で4位以内が確定、同時に来季のJ3昇格（Jリーグ入会）を決めた。
一方の地決は決勝ラウンド第二日でいわきFC（東北社会人リーグ）が2位以内を確定、最終日に「高知ユナイテッドSC」（四国サッカーリーグ）が勝ってJFL昇格決定。
2020年
優勝：ヴェルスパ大分
加入：いわきFC、高知ユナイテッドSC
離脱：テゲバジャーロ宮崎(J3昇格)
16チームによる2回戦総当たりリーグ方式（ホーム&アウェイ方式）の1ステージ制の予定が、新型コロナウイルスの影響によりシーズン前半戦が中止され、16チームが1回総当りのみで戦う形に変更。JFL15位、16位チームはJFLに残留することも決まった。
ヴェルスパ大分は2試合を残した時点で2位に5ポイント差を付け、11月21日の鈴鹿ポイントゲッターズ戦で2-2のドローだったが2位のソニー仙台FCはホームでホンダロックSCと対戦し、1-4の敗戦でヴェルスパ大分が最終戦を残して優勝確定。
3位に位置していたテゲバジャーロ宮崎も同日にアウェイでFCマルヤス岡崎に4-0の勝利し2位浮上と共にJ3昇格に王手、22日に行われたいわきFC対ヴィアティン三重戦が1ー1の引き分けにより今シーズンの4位以内が確定。同時に来季のJ3昇格（Jリーグ入会）を決めた。
地決はFC TIAMO枚方が1位で初昇格、FC刈谷が2位で11年ぶりの再昇格を決める。
2021年
優勝：いわきFC
加入：FC TIAMO枚方、FC刈谷
離脱：いわきFC(J3昇格)、FC刈谷(降格)
上記の通り、新型コロナウイルス拡大の影響でJFL15位、16位チームはJFLに残留、1チームがJ3昇格に伴い17チームでリーグ戦が行われた。
11月3日に行われた第29節を終えた時点で、来季J3参入の順位要件となるJFLでの4位以内を確定させ、更に27日に行われた第33節の試合で、首位に立ついわきFCが2位のHonda FCを振り切って初優勝を決めている。（JFL王者として翌年のJリーグに参入するクラブは2013年度王者のAC長野パルセイロ以来8年ぶり。）
地決はCriacao Shinjuku（クリアソン新宿、東京）が1位、FC．ISE－SHIMA（三重）が2位となり、クリアソンがJFL17位・FC刈谷と、FC．ISE－SHIMAがJFL16位・ホンダロックSCと入れ替え戦が行われ、クリアソンが昇格（FC刈谷は東海リーグ降格）、ホンダロックが残留となった。
2022年
優勝：奈良クラブ
加入：Criacao Shinjuku（クリアソン新宿）
離脱：奈良クラブ、FC大阪（共にJ3昇格）、FC神楽しまね(退会)
奈良クラブが1位、FC大阪が2位となり、11月にJ3昇格が承認された。一方、2023年になって、FC神楽しまね（松江シティFCが2022年に改名）が経営不振による立て直しのためJFLを離脱、来季は15チームで行われる。
2023年
優勝：Honda FC
加入：ブリオベッカ浦安、沖縄SV
離脱：なし
ホンダロックSCが『ミネベアミツミFC』、MIOびわこ滋賀が『レイラック滋賀』に改名。
この年からJ3との入れ替え制度が導入されたが、上位のHonda FC、ブリオベッカ浦安ともにJリーグライセンスを取得していないため、入れ替えは実施されなかった。
地決で優勝した栃木シティFCが栃木ウーヴァFC時代以来7年ぶりのJFL昇格。地決2位・VONDS市原FCとJFL15位・沖縄SVとで入れ替え戦が行われ、沖縄SVが勝利しJFL残留となった。
