概要
1941年、松竹大船撮影所助監督部に入社する。
戦後、1946年（昭和21年）に復員して松竹大船撮影所に戻り、1947年（昭和22年）助監督として木下惠介監督につく。
1948年（昭和23年）の『破戒』から『日本の悲劇』まで11作品でチーフを務め、木下門下の優等生と呼ばれた。1952年（昭和27年）、中編『息子の青春』を監督し、1953年（昭和28年）木下が脚本を手がけた『まごころ』で正式に監督に昇進。
その後、プロ野球の内幕を暴露した『あなた買います』や、基地の町の退廃を描写した1957年（昭和32年）『黒い河』などが評価される。
1959年（昭和34年）から1961年（昭和36年）の3年間にかけて公開された『人間の條件』は、五味川純平原作の大長編反戦小説『人間の條件』の映画化で、長きに渡る撮影期間と莫大な製作費をつぎ込み、6部作、9時間31分の超大作となった。毎日芸術賞、毎日映画コンクール監督賞、ヴェネツィア国際映画祭サン・ジョルジョ賞を受賞した。
1962年（昭和37年）、滝口康彦の小説『異聞浪人記』を原作にした橋本忍の脚本を得、自身でも「自作の中で最も密度が高い」と豪語した初の時代劇『切腹』でカンヌ国際映画祭審査員特別賞を受賞。
続いて小泉八雲の原作『怪談』をオムニバス方式で映画化した初のカラー作品『怪談』は3時間の大作で、2度目のカンヌ国際映画祭審査員特別賞を受けたほか、アカデミー賞外国語映画賞にノミネートされ、世界的にと絶賛された。
1965年（昭和40年）松竹を退社して東京映画と契約し、1967年（昭和42年）三船プロ第1作となる『上意討ち 拝領妻始末』を監督して、ヴェネツィア国際映画祭で国際映画批評家連盟賞を受賞、キネマ旬報ベスト・ワンとなった。
1968年（昭和43年）の『日本の青春』のあとフリーとなり、1969年（昭和44年）には黒澤明、木下惠介、市川崑とともに「四騎の会」を結成。
小林は、癌を患っていた又従姉である女優・田中絹代の晩年の面倒を看た。
1996年（平成8年）10月4日、心筋梗塞のため東京都世田谷区の自宅で80歳で死去。
