また、幼い頃から東京の古い街並みが再開発によって作り変えられていく様を目の当たりにして育ったため、東京という街に複雑な感情を抱いており、特に遠浅の東京湾を埋め立てて作られた埋立地への嫌悪を隠そうとしない。この押井の『東京への愛憎』は『機動警察パトレイバー the Movie』等といった一部の自作品においても重要なモチーフになっていたが、『立喰師列伝』で一旦、区切りがついた（曰く「愛想が尽きた」とのこと）としている。

古今の映像作品に幅広く通じており、映画監督の立場から映画評論をすることも多い。

影響を受けた映画監督としてはジャン＝リュック・ゴダールを筆頭に、アンドレイ・タルコフスキー、フェデリコ・フェリーニ、鈴木清順、大和屋竺、フランソワ・トリュフォー、イングマール・ベルイマン、アラン・レネ等を挙げている他、興味がある、または才能があると感じている映画監督としてはリドリー・スコット、ジェームズ・キャメロン、北野武、デヴィッド・リンチを挙げている。

軍事マニアとしても知られ、作品にはその方面の知識が詰め込まれているが、基本的に「広く浅い」タイプの半可通であり、他の軍事マニアからは間違いを突っ込まれることがよくある。

ただし、銃器の描写については異常にこだわりが強く、例えば『攻殻機動隊』では、建造物の中での銃撃戦において、銃弾が命中した柱の材質によって破損の様子や破片の飛び散り方がいちいち変わるという狂気じみたこだわりを見せている（後に同作に影響を受けた『マトリックス』を鑑賞した際には、銃撃戦のディティールが雑だったとして憤慨していた）。

軍事・映像の他にも、聖書を始めとした古今の思想・哲学に造詣が深く、議論好き。但し、基本的に早口で小声、自省的で独白めいて喋り、尚且つ自分の考えを包み隠さずに話す性質なので、聞きようによっては極論や毒舌に聞こえてしまうこともしばしばである。

スタジオジブリコンビとの親交

アニメ監督の宮崎駿との親交は古く、押井は宮崎が才能を認めている同業者の一人でもある。

知り合ったきっかけは当時の宮崎が「対等に議論できる友達が欲しい」と駄々を捏ねていたところ、鈴木敏夫が「押井守という天才少年がいる」と紹介したことだったという(同業者で宮崎と対等な議論ができるのは押井の他には片渕須直しかいないとか)。

押井の方も演出家デビューしたばかりの頃、当時のアニメ作品の背景がいわゆる固定的な書き割りばかりで演出に活かされていないことにやきもきしていたところ、宮崎の『カリオストロの城』でのカリオストロ城という舞台を存分に活かした立体的で奥行きのあるアクション演出とレイアウト技術に衝撃を受けたと語っている。

現在では宮崎とは顔を合わせる度にお互いの作品や演出論その他諸々について持論を展開し、半ば喧嘩じみた論争を三時間近く繰り広げるらしいが、基本的には仲が良いとのこと。若かった頃は二人きりで遊びに出かけたり、ドライブ旅行などをしていたそうである。

もっとも、偏屈かつ異常に博学な宮崎のような人物と理詰めで議論できる人物は希少で、押井の誰に対しても引かない性格と、知識量がいかに幅広く豊富であるかが窺える。

宮崎の縁で親交を持つアニメーターの大塚康生からは「理屈が自転車に乗ってるような人」と喩えられている。

ただ、さすがの押井もさらに上を行く頑固で理屈の権化である高畑勲相手は大変らしく、ある時「高畑監督の日常描写が云々」と迂闊に口に出したところ、「その日常とはなんのことですか？」と問い詰められて答えに窮したという話もある。

押井、宮崎、高畑の三者がスタジオジブリで『アンカー』というアニメ作品を企画した際「三人が三人とも全く考えが合わず」怒鳴りあいの口喧嘩となり結局頓挫したという過去があり、三者はその後一緒に仕事はしていない。

ヘッドギアの結成と分裂

自身がミリオタ・SFオタであるゆうきまさみとは、ゆうきが初期のSF短編を何本か描いたところで知己の間柄となり、一時期は周囲の若手アニメ関係者・声優千葉繁とともに盛り上がった。『究極超人あ～る』の頃がそのピークで、同作のキャラクターの多くがこの輪の中の人物をモデルにしている。そしてそのまま、OVA『機動警察パトレイバー』の製作者集団『ヘッドギア』となり（千葉は声優）、ゆうきは番宣と建前付け（“週刊少年サンデーでスマッシュヒットを出したゆうきまさみ”原作の漫画）の為に『あ～る』から引き続いて『パトレイバー』のコミック版を描くことになった、のだが……

これが破綻。まず、思い描いていた世界が全然違った。押井が作りたかったものは、「現実に巨大ロボットを運用する内幕である整備スタッフの苦労や、技術進化が行き詰まり始めていて夢の近未来じゃなさそうだぞ」というもの。それに対してゆうきが描きたかったものはどストレートに「今の日本の生活様式があまり変わっていない近未来を舞台に、パトレイバーがかっこよく活躍するアニメ」。

ここで両者の政治的なポリシーからも来る対立が明確化してしまう。上記にあるように押井が左派的であり人類未来に悲観的な観念であるのに対して、ゆうきは“トキワ荘右派”とみなされた松本零士の孫弟子（新谷かおるの弟子）であり、どちらかと言うと科学の発展に肯定的・楽観的、且つ全体的にも右派より。この2人を中心にお互い派閥を作ってしまって『ヘッドギア』はいわば内ゲバ状態にあった。

この関係を確定して両者の確執を破滅的にしてしまったのがTV版『パトレイバー』。全国ネットの夕方で子供向けに流すには、押井の世界観によるストーリーでは子どもにおおよそ受け入れてもらえそうな内容ではなく、日本テレビやスポンサーの意向もあって“ゆうき派”の声が次第に大きくなり、“押井派”カラーは排除され、挙げ句視聴者の方がほとんどそちらからという理由でゆうきのコミック版を“実際に原作にして”TV版後期～新OVAは展開されていく。

納得できない押井は『機動警察パトレイバー2 the Movie』で押井色全開の世界を展開、しかしこれが「エリート集団第1小隊」を描いてきたゆうきの面目を完全に潰してしまう。この後、『パトレイバー』の権利は四分五裂したまま『ヘッドギア』が事実上の解散、これが後年のリメイクブームに乗り遅れるきっかけとなる。

「パトレイバーの実写を撮る。実物大の98式AVも作る」ということでゆうきの方も乗り気になって製作した『TNGパトレイバー』だったが、結局押井ワールド全開だったためゆうきサイドが再度版権引き上げ。「気が済んだんじゃなかったのかよ」。今度は押井派を排除したゆうき派の世界観のパトレイバーをアニメでリブートする企画が持ち上がってくる、ということになった。

作風

映像派のアニメーション監督・演出家として知られており、作家性がとても強い。

建築様式にこだわりロケハンや考証などを繰り返して綿密に作りこまれた世界観、撮影レンズの概念など実写作品の要素を導入した高度なカメラワークやレイアウトシステム、デジタルエフェクトやCGIを印象的かつ効果的に駆使した映像表現など先鋭的で緻密な演出と、『現実と虚構の境界の曖昧さ』『自己存在への懐疑』『自分と他者との関係』をテーマとして多く扱う。

多くを言葉として語らず、画面内に過剰なまでに暗喩や記号、伏線を盛り込む演出手法を多用し、表面上で描かれる物語とは別の事象やメッセージを重層的に埋め込んで作品を意図的に多重構造化させるのも特徴である。

他にも引用等を用いて自省的に、時にアジテーション調に語られる「押井節」と呼ばれる独特の長台詞回しに魅せられるファンも多い。

映画の構成要素として物語・キャラクター・世界観を挙げており、作劇セオリーとしてまず世界観を作りこんで、そこからテーマに沿って物語とキャラクターを逆算的にシミュレーションするという手法をとっている。

『機動警察パトレイバー』以降、アニメ作品の制作過程におけるレイアウトシステム（作画前に絵コンテを元に画面をデザインする工程）を特に重要視しており、必要な情報をレイアウトに集約させておくことで究極的にはそれ以降は監督の自分がいなくても現場が動くような制作体制にしているとのこと。また、レイアウトマン及びアニメ演出家の教科書として『機動警察パトレイバー2TheMovie』で使用した大量のレイアウトを基に『METHODS 機動警察パトレイバー2 演出ノート』を著している。

『映画の中で何かを発明する』をモットーとしており、製作・演出手法や体制、物語に毎回何らかの実験的要素を導入することでも知られる。実写作品では実験的な演出や表現をさらに盛り込む傾向が強く、ここで得たノウハウをアニメ作品にフィードバックすることもある。

「100人の観客が1回ずつ観ることと、1人の観客が100回観ることは本質的に同じこと」「映画は一回観ただけで解ったつもりになる必要があるのか?」と語っており、作品を多重構造化させるのは何度観ても観客が新しい発見をできるようにするためとしている。

国内外に多くのファンやフォロワーがいるが、ストーリーの進行とは直接関係ないダレ場(ある意味、眠気を誘うシークエンス)をあえて挿入したり、わざとらしい説明的な表現を嫌い、ストーリー的なわかりやすさよりも映画作品としての完成度そのものを優先するスタンスのため、好き嫌いは分かれる。

ポリシーとして予算と納期は厳守し、スケジュールが遅れそうになった場合は説明的なシーンをざっくり削ってしまうことが多いことも、ストーリー的なわかりにくさの原因の一つになっている。

また、原作付きの作品であっても良くも悪くも独自のカラーに染め上げてしまうことから原作クラッシャーとしての側面もある。

『天使のたまご』でこういった作家性を全開にしたために「退屈で難解な作品を作る監督」という印象を持たれ、以後アニメ制作に関われない時期が数年間続いた(有り体に言えば「干された」)ため反省し、『パトレイバー』以降は娯楽性も相応に重視するようになったとのこと。

クセの強い作風から日本国内よりも海外での評価のほうが高い監督の一人であるが、本人的にはそのことを認めつつも、少しばかり不満ではあるらしい。

「映画の半分は音でできている」という持論から音響や音楽を重要視し、川井憲次氏とのタッグは作品に欠かせないものとなっている。

現場を円滑に回すという意図もあって同じスタッフやキャストで制作することも多く、特に『機動警察パトレイバーtheMovie』以降の劇場アニメは一貫してProductionI.Gで制作している。

キャストについては千葉繁を始め、玄田哲章、立木文彦、古川登志夫、山寺宏一、大塚明夫、榊原良子、兵藤まこがよくキャスティングされる。特に榊原については「無言の息遣いだけで演技できる稀有な役者」として高評価しており、過去に一度、キャラクターの表現の方向性の違いから大喧嘩して一時期絶縁しかけたものの和解してからは彼女無しでは映画を作る気がしないとまで語っている。

一方で「演技に正解は無い」とも語っており、製作期間や予算に余裕がある場合は現場の雰囲気や演出に変化や意識的なとっかかりを出すため、アニメ作品に本職声優だけでなく俳優やコメディアン、アイドルもキャスティングして交えるといった手法を『うる星やつら』の頃から取り入れている。逆に実写作品では声優を俳優として顔出し出演させることも多い。

劇場版パトレイバー2で意気投合した竹中直人はその後の押井守作品の実写・アニメ問わず常連となっている。