二人ともが別れを望んでいた場合を除けば、切り出された方からすると非常につらく悲しい（場合によっては理不尽な）話である。それゆえ、別れ話の上手な切り出し方、話し方というのは非常に難しい。別れ話を切り出しても、相手が納得せず、スムーズに別れられない場合もある。
近年は「面と向かって言いにくい」「納得してもらえずその場でゴネられたら困る」などの理由から、メールや電話で別れ話を済ませようとする人も増えてきている。
ただし、別れ話をした後もその2人が友人や同級生や同僚として付き合いを続けて行くというケースもよく見られる。これは特に、当事者2人が同じコミュニティ（会社、学校など）に所属していたり、共通の友人知人が多い場合に当てはまる。
しかし、別れるまでに2人の関係が非常に悪くなっていたりすると、別れると同時に一切の接触を絶ってしまうケースもある。
また、別れ話をした結果、相手に逆恨みされたり、ストーカー行為に発展したり、酷い場合には殺人（自殺）など生命を脅されるケースも稀にある。
元々相手の暴力や暴言などに悩まされていたり、相手が激昂しやすい性格で直接会うのが危険な場合は、むしろ会って話すのは避けた方がいいだろう。
なお、結婚した二人が別れる（婚姻関係を解消する）ことは離婚と呼ばれる。また、家庭裁判所に間に入ってもらって「離婚するかどうかや、離婚の条件を話し合う手続き」は離婚調停という。
恋愛シミュレーションゲームなどの‟擬似恋愛を楽しむ”作品では、主人公が相手と付き合うまでの過程を描くことが多く、別れ話というものが登場することはほとんどない（告白で断られることはあるが）。
