2001年にTVでジェームス・ディーンを演じゴールデングローブ賞を獲得。
2002年よりサム・ライミ監督版の「スパイダーマン」シリーズでハリー・オズボーンを演じ世界的に人気が拡大した(ちなみにオーディションはピーター・パーカー役を受けた)
その後は『スモーキング・ハイ』『127時間』『オズ はじまりの戦い』『スプリング・ブレイカーズ』『猿の惑星: 創世記』などに出演している。
ものすごい勉強家で知られ、2010年にコロンビア大学芸術大学院修士号、2011年にニューヨーク大学芸術学部修士号を取得している。