概要
CV：高田裕司
長野県警の警部。35歳。初登場は原作59巻、アニメ版516・517話の『風林火山』。
事件の捜査中に雪崩に巻き込まれ、現在は隻眼となり杖をついている。その事件の詳細は、彼がキーパーソンで主役となる劇場版『隻眼の残像』で判明する（下記）。
人物
隻眼で色黒の無精髭の生えた風貌で、口調が乱暴なことに加え、物騒なニュアンスの言葉をあえて使うことから、それが原因で怪しい人物と思われがちで、現に阿笠と灰原から『黒の組織』の一員と勘違いされたこともある（『危険な二人連れ』）。
また、隻眼で切れ者である特徴が黒の組織のナンバー2・ラムと共通する事から、コナンも一瞬疑いを抱いたが、直後に更にラムと特徴が近い警察庁から出向中の黒田兵衛（後に警視庁の管理官）が現れたため、大和への疑惑は取り消した（『県警の黒い闇』）。
かなり頭の切れる敏腕刑事で、作中で「名探偵」とされる服部平次などの人物とも遜色ない推理力の持ち主であり、持ち前の勘の鋭さから、新米時代より報告書と現場検証の状況との細かな矛盾点に気付いたことがきっかけとなり、当時の警察官が犯した記入ミスの発覚に行き着いたこともある（『赤い女の惨劇』）。
コーヒーと蕎麦の味にはかなりうるさい。また、ぼた餅作りが得意である（『危険な二人連れ』）。
人間関係
小学生時代からの同級生でライバル。長野県警の新野署。彼のことは『コウメイ』と呼んでいるが、対抗心が空回りして冷静さを欠くためか、ほとんど推理で勝てたことがないらしい。なお、彼の弟の諸伏景光のことは、存在は認知してはいるようだが、面識はない（『キッドVS高明 狙われた唇』）。
サンデー文化祭「＃剛昌に聞け」青山先生質問コーナーにて、『敢助くんと高明さん、学生時代モテたのはどっちですか？』という読者の質問に対し、原作者の青山剛昌氏は「どっこいどっこいですね。敢助は男の友達が多そうだね。」とコメントしている。
幼馴染で、同じ長野県警の部下。昔のよしみで敢助のことは『敢ちゃん』と呼ぶことがあるが、彼からはそう呼ばれることをたしなめられている。お互い幼馴染以上の感情を抱いている。
当作の主人公。「眠りの小五郎」の全てを牛耳っているのがコナンだと見抜いている（『危険な二人連れ』）。ただし、素性を特に疑っているわけではないので、まだ正体の工藤新一を想定するまでには至っていない。コナン自身も彼の推理力には一目置いており、麻酔銃で誰かを眠らせたりせずとも、敢助に推理を任せている。一方、小五郎のことはあまり信用していない様子。
群馬県警。原作での敢助との初対面は『群馬と長野の県境の遺体』だが、アニメでの初対面が劇場版『漆黒の追跡者』で、当作の事件が原作でも反映されており、顔見知りということになっている。
余談
容姿と名前のモデルは戦国武将である武田信玄の軍師・山本勘助から。
このとき偶然にも大河ドラマで風林火山が放送中だった為、単行本化した直後にアニメで登場する運びになった。その為容姿もドラマに登場した山本勘助を（演じる内野聖陽の容姿も含めて）意識している。内野自身は『ルパン三世VS名探偵コナンTHEMOVIE』でアラン・スミシー役で出演している（大和は登場しないが）。
関連イラスト
関連項目
隻眼となった理由（『隻眼の残像』のネタバレ注意）
※ここから先は物語の重大なネタバレの為、観覧の際は自己責任でお願いします！
かつて事件の捜査中に八ヶ岳連峰未宝岳で、何者かが放ったライフル弾が敢助の左眼をかすめた為、隻眼となり、雪崩に巻き込まれて行方不明になっていた。
高明は敢助は死んだと思い、上司の命令を無視して強引な捜査で彼の追っていた被疑者を確保し、敢助が雪崩に遭ったことを聞き出して病院で彼を発見、その責任を負って登場当初は所轄に左遷されられていた。
由衣も、敢助が雪崩に巻き込まれ、行方不明になっていたことから、彼は死んだと思い込み結婚し、「虎田（とらだ）」姓を名乗って嫁いでいたが、夫が事件で殺害されて未亡人となった。
この「八ヶ岳連峰未宝岳雪崩事故」が、映画『隻眼の残像』の事件の鍵となる。
