概要
※女性キャラについては歴代ヒロインを参照。
主なメンバーはタケシ、ケンジ、マサト、デント、シトロンの5人。
マサトを除いた場合のメンバーは別名「保護者組」とされている場合もある。
※これは幼いマサトを除いた歴代男性同行者達のほとんどがサトシよりも歳上か同じ歳ぐらいであり、さらに旅の間は歴代ヒロインと彼の面倒をみているため。
旅に同行する時、ほとんどの男性同行者は自分からお願いして付いていくことが多い。
その後、ヒロインも合流というパターンが定着しつつある。
（例外として、ハルカはマサトと、シトロンはユリーカと同時加入。）
カントー地方
タケシとはサトシがニビシティジムに挑んで来たことが初めての出会いである。
最初はサトシが負けたので、未熟者として見ていた。
しかし、ピカチュウがタケシの父の修業を受けて強くなったこととサトシの勝つための熱意を目の当たりにした。
ジム戦後にポケモンマスターになるという思いを話したサトシに「ポケモンブリーダーになりたい」という自分の思いを語り、旅に同行した。
そしてカスミが加わった後は３人組の年長者ポジションとしていろいろな面倒をみた。
オレンジ諸島
ケンジとはオレンジ諸島での旅中に出会った。
そしてポケモンウォッチャーとしてレポートを仕上げてオーキド博士に見てもらうために旅に同行した。
オレンジ諸島での冒険後、ケンジが博士にレポートを見せた後オーキド研究所の助手となったため、ケンジとの旅はオレンジ諸島で終わった。
その後、ジョウト地方に行く時にタケシと再び出会ったため、旅をすることにした。
ホウエン地方
ホウエン地方編で登場した7歳の少年マサトは、サトシがハルカの自転車を壊したことで一緒に旅をすることになった時、姉に便乗する形で付いて来た。
9歳以下の子供はポケモン所持は禁止されているものの、ポケモンに関する知識量は姉のハルカを上回る。
また、その知識量を活かして解説役補佐を務め、用事でタケシがいない時は解説役になることもあった。
因みにこの時はカスミが居ない為、タケシが女性にデレデレした時に引っ張って退場させるのは彼の役目だった。
シンオウ地方
その後のシンオウ地方では再びタケシ一人に戻ったが、ポケモンドクターになるという新しい目標が出来たため、シンオウでの旅後は勉強のためにサトシとヒカリと別れた。
イッシュ地方
彼との出会いも再びジム戦がきっかけであり、サンヨウジム勝利後はポケモンソムリエの道を極めるためにサトシに同行し、その後アイリスも合流して3人旅になった。
タケシとは別のベクトルで賑やかし役兼2人の保護者役を務めた。
カロス地方
デントとアイリスとも別れ、カロス地方に行ったサトシはカロス地方のジムリーダーの1人シトロンと出会う。
ケロマツやプリズムタワーの一件でサトシと一緒に冒険すれば今の自分以上に強くなりそうと思い、妹のユリーカと同行する。
彼は今までの男性同行者同様解説役も兼ねているが、発明家ポジションというこれまでになかったポジションでもある。
そんな彼の発明は失敗ばかりだが、サトシ達をサポートしたいという気持ちは本物のようだ。
なお、XYのチームリーダーはサトシが務めている。
主な歴代男性同行者の共通点
全員が全員に当てはまるわけではないが、ほとんどの歴代男性同行者に当てはまる特徴を記載。
- 解説役
ポケモンの特性や技など。これは歴代男性同行者に博識者（ケンジ、マサト）やジムリーダー（タケシ、デント、シトロン）が多いため。
- 料理担当
主人公のサトシが料理が出来ないことと歴代ヒロインのほとんどが料理がダメな人が多いため、必然的にこうなる。ちなみに料理の腕はピカイチの場合が多い。
XYでは役割が分担され、ヒロインのセレナがお菓子(料理を手伝っている様子も見られる)、シトロンが料理を担当。
- イロモノ・ギャグ担当
タケシとデントはそれぞれに濃いキャラでパーティーのムードメーカーを担っている。
シトロンは一見すると優等生タイプだが、自信満々に発明品を作り、セレナとユリーカに冷ややかな目で見られ、使ってみたら案の定爆発すると言う一連の流れで物語を和ませる役目を担う。
余談
中の人はみなガンダムシリーズにおいて主役もしくはキーパーソンを演じている
- タケシ（うえだゆうじ）→ジェス・リブル…機動戦士ガンダムSEEDASTRAYの第三作「DESTINY ASTRAY」の主人公。搭乗機はアストレイ アウトフレーム。（また「00」ではビリー・カタギリを、ゲーム「宇宙、閃光の果てに…」ではフォルド・ロムフェローを演じている。ちなみに搭乗機はガンダム5号機。）
- ケンジ（関智一）→ドモン・カッシュ…機動武闘伝Gガンダムの主人公。搭乗機はシャイニングガンダムおよびゴッドガンダム。（また「SEED」「DESTINY」ではイザーク・ジュールを演じている。搭乗機はデュエルガンダム、スラッシュザクファントム、グフイグナイテッド、そして「V」ではトマーシュ・マサリクを演じている。搭乗機はガンブラスター。）
- デント（宮野真守）→刹那・F・セイエイ…機動戦士ガンダム00の主人公。搭乗機はガンダムエクシア/リペアII)、ダブルオーガンダム/ライザー)、ダブルオークアンタ(また「STARGAZER」では事故で降板した神谷浩史氏に代わってシャムス・コーザを演じた。搭乗機はヴェルデバスター。)
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