2000年5月24日～6月28日放送、全6夜。
始まりは「四国八十八ヵ所Ⅱ」の最終夜に放送された「春を満喫グルメといで湯 ぶらり京都の旅」から繋がる。京都を初めて旅する旅人・鈴井を「京都の達人」大泉が案内をするという設定で、嵐山から京都旅行を満喫。しかし、金閣寺駐車場にて「『カブの旅』で佐多岬まで向かう」という本当の企画発表が行われる、どうでしょうでは定番の「大泉騙し」から始まる企画。
行程
1日目
京都市北区金閣寺→国道162号・国道27号・京都府道8号・国道9号・国道426号→兵庫県城崎町城崎温泉で一泊
- 城崎の手前の出石郡出石町で、出石そばを食べ、ミスターの荷台に出石そば粉が積まれる。
2日目
城崎温泉→国道178号・国道9号→島根県玉湯町玉造温泉で一泊
3日目
玉造温泉→国道9号・国道191号→山口県萩町
- 出雲市にて出雲そば割子3段を食べたのち、鈴井の荷台に出雲そばを積み増し。大泉も荷台に新しく1万5000円の張子虎を積む。ただ途中で首が取れてしまい、後続車が踏み潰してしまう。なお踏み潰した犯人はD陣の追走車ではない
- 琴ヶ浜において鳴き砂を採取したが、あまりの重さに一部を廃棄
- 萩市で時間切れとなり、2週間後に再開とした
4日目
萩市→国道262号・国道9号・国道2号・関門海峡トンネル・国道10号・国道387号・国道500号→大分県湯布院町で宿泊
- 萩市より再出発。ここから「だるまの嫁取り」をテーマとすることにし、大泉に高崎のだるま、鈴井に秋田のなまはげを積む。どちらも東日本編で使用したもので、高崎のだるまはだるま屋ウィリー事件を経験したあのだるまである。
- 関門トンネルをカブは通過できないため、大泉・ミスターは人道トンネルを通過。この時藤村は100円を手渡し、人道トンネルを自分で探すよう指示。大泉からは「あのヒゲ殺していいよね」という発言が飛び出した。
5日目
大分県湯布院町→やまなみハイウェイ・国道442号・国道502号・国道326号・国道10号・宮崎県道40号→宮崎県綾町
- 大分県竹田市の『後藤姫だるま工房』にて、高崎のだるまと姫だるまのお見合いが行われ、だるまの親代わりを大泉・仲人を鈴井が務めた
- 都農町から入った県道では藤村が何度も道を間違え、大泉が自分に対して「地図も読めないバカ」と評していたことを槍玉に挙げる。
6日目
宮崎県綾町→宮崎県道26号・国道220号・鹿児島県道68号・国道269号→鹿児島県指宿温泉でゴール
- 前日魔神藤村が大隅半島の対岸にある指宿温泉に注目したため、ゴールをフェリー経由で指宿に変更する旨を出演陣に申し入れ、ゴールが佐多岬から指宿温泉に変更された
- 途中での大泉の寄り道が原因でフェリーに乗り遅れかけそうになったが、最終的に間に合い指宿温泉へゴールした。道中鈴井も巻き込んで壮絶な罵り合いに発展した
鳥取砂丘での不適切行為
一行が道中立ち寄った鳥取砂丘に隣接するレストハウス周辺に吹きだまった飛砂を採取（採取しているシーンそのものは放送されていない）し、荷台に載せて走行したが、本放送から7年経った2007年7月、日本海テレビ（日テレ系列。山陰地区にはテレ朝の系列局が存在しないため、この局での放送となった。もっとも、鳥取県内ではNKTでの放送以前にケーブルテレビ経由でサンテレビ・瀬戸内海放送にて当企画を視聴できたはずであり、その時には何のクレームも無かったという）での放送を見た視聴者から、この砂採取は自然公園法に反する行為ではないかとの指摘が鳥取市に寄せられ問題化。
結果として「実行から年月が過ぎ、砂を違法に採取したレストハウスが確認出来ない」ため、この件での立件はしないとされたものの、別件（砂丘に番組名を足で書いた事が禁止されている「広告行為」とみなされた）での厳重注意は行われた。
このため、それ以降はこの企画の番組販売が無くなり、Classicでは、前企画最終回に放送された企画冒頭の「大泉騙し」を除き、放送されないこととなった。一部報道ではDVDへも収録されないと報じられたが、実際は問題の部分をカットする形でDVDへの収録がされた。
一方で、他にも初期企画を中心に「触法行為」と判断されかねない企画（「サイコロ1」での「寝台車不法専有疑惑」や「粗大ごみで家を建てよう」での「廃棄物無断収集および他人の土地の不法占拠」）があったにもかかわらず、ここまでの騒ぎになったのはこの件だけであり、一部の「藩士」達からは（前述の事情を承知の上で）「どうでしょう軍団の行為そのものは言語道断だが、今になってあれだけ騒ぎ立てた鳥取県民もおかしい」「これに気を良くして他の企画にもケチつけてみろ、ヘタしたら番組自体が封印されちまうぞ」などと皮肉を込めて罵倒する者も少なくない。
