概要
ただし、本名は作中でもほとんど使われておらず、しんのすけを除けば「組長」と言われることは少ないが、ファンや視聴者からは「組長先生」の呼称で通っている。
しんのすけが通う幼稚園（原作は「アクション幼稚園」、アニメ版は「ふたば幼稚園」）の園長。ちなみに副園長は妻が務めている。
パンチパーマにサングラス・口ひげ（原作最初期の頃には顔に縫い傷も）が特徴的な、いかにもその筋の人のような外見をしているものの、れっきとしたカタギの人間。
その内面はとても穏やかで物腰柔らかな人物である。
ちなみに、彼のサングラス（作中の描写や本人の話によれば、度が入っている模様）はどういう訳か人を前向きにさせる効果があるらしく、サングラスをかけたマサオ君が急に男らしい性格に変わったこともある。これが本人にも作用しているかは不明である。
好物はネギを入れた納豆で、ネギが無いと拗ねる。他にも、（風貌と裏腹に）ケーキやパフェなどの甘いものも大好き。
また、写真撮影・書道・ボウリング・スイーツ巡りなど色々な趣味を持っているが、写真撮影では素人のしんのすけが撮った自身の撮影姿を撮った写真が、雑誌で最優秀作品に選ばれる一方、自分の作品は落選したり、ボウリングでは、幼稚園のボウリング大会にてしんのすけがシロを無断で連れ込んだ為にボウリング場から出入り禁止を言い渡される等、自分の趣味を披露する度に最終的に報われないオチを迎える事が多い。
また、毎年の幼稚園で行く遠足などの下見も楽しみのひとつとしているが、やはりしんのすけが関わると最終的に散々なオチを迎えてしまう。
普段は持ち前のおおらかさで、園児達を温かく見守ったり、事ある毎に角を突き合わせる事の多いよしなが先生とまつざか先生をなだめるなど、幼稚園の良き仲裁役となり、滅多に怒ることは無いが、原作ではまつざか先生が愛する恋人を亡くした腹いせに職務中にお酒を飲んだ時や、アニメではかすかべ防衛隊の面々（それと、よしなが先生、まつざか先生、上尾先生）が約束を破って、幼稚園内にある立入禁止の部屋（自身の若い頃の思い出の品を集めたコレクションルーム）に勝手に入った際には厳しく叱りつけた他、幼稚園に入園したひまわりを描いた番外編では、粘土細工の時間にひまわりがクラスの皆を巻き込んだことが原因でよしなが先生が「（※自主規制）」と大声で発言したり、それを「ただの男の部品」と男性にとっては屈辱的ともいえる表現をした様子を教室の外から目撃した際には、やるせない様子で厳重注意していた。
また、ふたば幼稚園の園児や教職員を侮辱する者、危害を加えようとする者は決して許さず、相手が誰であろうと毅然とした態度で挑んでいく気概を見せるが、その際の言動は持ち前の風貌も相まって、一般人は勿論の事、普段見慣れているしんのすけ達や、チンピラはおろか本物のヤクザさえも震え上がらせる程に怖い。
他にもまつざか先生が給料の良いエリート幼稚園にスカウトされそうになったときは心配になって尾行する等、やや心配性な一面や、大人でありながら歯医者に行くのが怖いという可愛らしい一面もある。
2014年11月に声の担当をしていた納谷六朗氏が亡くなり、しばらくの間の出番は台詞ナシの1カットのみ登場だったが、後任のCVは2015年10月9日放送分から森田順平氏が担当することが決まった。
森田氏は3年B組金八先生シリーズの桜中学校の数学教師乾友彦役がドラマでの代表キャラとして著名であり、桜中学の教師からからアクション幼稚園の園長への華麗なる転職とも言える。
また、森田氏は金八先生出演時代には、演じていた乾が嫌味な役だった為、中学生を中心とした視聴者から顔を見ただけで石を投げられたり、避けられるなど、奇しくも組長先生の様な偏見や風評被害を受けた経験がある。
エピソード
その強面な風貌ゆえ登場早々「地上げ屋」呼ばわりされたあげくに「ヤクザ」扱いされており、「組長」という呼称を付けたのは例によってしんのすけである（アニメ版では最初に組長呼びをしたのは風間くんである）。
ゆえにアニメでは、しんのすけに「組長」と言われるたびに「園長です」と訂正を促している。
また、原作ではボーちゃんから「2、3人殺してそうな顔」と非常に辛辣な評価をされた事もある。
普段は穏やかな笑顔を浮かべる事もできるが、嬉しい時の笑顔や泣き顔などは怖いのみならず不気味さをも感じる程で、しんのすけ達からは度々「（笑顔が）怖すぎるゾ」、「泣いても怖い顔」と言われてしまう事がある。マスターヨダから「顔が怖すぎるせいで、泣いてんのか怒ってんのかわからない」と言われた事さえある。
写真写りも非常に悪く、顔写真を撮られれば、決まって凄まじく恐ろしい顔つきになってしまい、故に幼稚園のパンフレットに先生方の顔写真を記載する際にも、自身だけしんのすけの描いたイラストに置き換えられてしまっている。
この顔が原因で散々な目に遭うエピソードは数知れず、原作、アニメ共に警察から職務質問を受けたり、不審者として連行される事が多々ある他、野原家に家庭訪問に訪れた際にしんのすけのリクエストでやった『凶悪な借金取り』のものまねが近所の人から本物と誤解されて大騒動に発展する、子供をあやそうとして逆に大泣きされる、別の幼稚園の先生に声をかけながら近づいただけで「殺されるー! 助けてー!」と泣き叫びながら逃げられる、カフェにスイーツを食べに立ち寄っただけで店内の女性客を全員帰らせてしまう等、やることが裏目に出ることが多々ある。
その他、普段見慣れているはずの職員や園児、保護者達ですら急に顔を見せると驚かれたり、怖がられる事が多く、初登場回では急に顔を見たよしなが先生から「ソープに売らないでー!」と泣き叫ばれてしまったこともあった。
特に寝起きの顔は、妻や鏡を見た自分自身すら本気で驚くほど怖いらしい。
それ故か、ネギ入り納豆の件で妻と喧嘩した際には、朝礼の進行役になっていた副園長の妻からワザと「ヤクザ」と呼び間違えられた事もある。
一方で、良くも悪くも少々悪乗りしやすいところがあり、前述の借金取りのものまねの他、初期の頃はしんのすけから危ないヤクザの台詞を言わされたり、勢いに乗ってドスの利いた声で幼稚園での号令をしたりする事があり、そうした一面が仇となって誤解を招き、最終的に大騒動に発展してしまったケースも少なくない。
また、しんのすけがチンピラに絡まれた際には凄んで退散させるなど、ここぞという時には自ら強面を武器にする事もある。
その中でも代表的なエピソードとして、園長会議のために大阪へ赴くところで偶然新幹線でしんのすけとみさえに鉢合わせした際、野原親子とトラブルになったチンピラの乗客がしんのすけを「バカ」呼ばわりして嘲笑った事に憤慨し、「しんのすけ君はユニークな子ではありますが、おバカさんなんかじゃありません」と強面で注意し、更にはしんのすけの「組長!」の一言でチンピラ及び周囲の乗客達をビビらせた（この時、本人は冷静な口調で話しかけていたが、チンピラは「堪忍してください親分さん!!」と震え上がり、しまいには泣きだしてしまった）。
その後、大阪のお好み焼き屋では全員顔がヤクザそのものの地元の園長たち（中には某有名スナイパーや某有名大泥棒の相棒にそっくりな園長もいる）との会合中に店員に本物のヤクザと間違えられたが、偶然そのお好み焼き屋に来店した野原一家と鉢合わせしたことで何とか店員からの誤解は解けた（ちなみに彼曰く、「たまたま会議に集まったのがこの面子だった」らしく、他の園長たちもしんのすけ達に対して笑みを浮かべるものの逆に気味悪がられ、涙を流していた）。
しかし、その際、些細なトラブルからしんのすけを殴ろうとした地元のチンピラに対し、他の園長たちと共に強面と「その手、どうするんだ?」とドスの効いた声で制止し、撃退した（だが、これが原因で周囲の客達から完全に誤解され、店内は客全員が黙々と食事をするという異様な雰囲気になった）。
学習漫画では銀行強盗が人質にしようとした途端に武器を捨てて泣きわめきながら逃走し、本人も別な理由で涙していた。
顔つきが原因による周囲からの風評被害は子供の頃からあったようで、一時はそれが原因で自暴自棄になりかけていたが、幼馴染の少女に励まされ立ち直り、成長後、紆余曲折の末に幼馴染に「上京してひとかどの人物になったら迎えに行く」と告白し受け入れられた。ちなみにこの幼馴染の少女とは妻の副園長である事が示唆されている。
こうして夢を懐きながら故郷の徳島から大学に通うために上京するも、やはりその強面から周囲と馴染めず落ち込んでいたが、ある小さな男の子（その男の子はどことなく連載初期のしんのすけに似ていた）だけは自分の顔を怖いと言わず、逆に「優しそう」と話しかけてきてくれた事があり、それが幼稚園の教師になるきっかけであったと語られている。
そんなこんなで素は優しい人であるため、なんだかんだ言われながらも、しんのすけを始めとする園児や教職員達からは慕われており、一時期は正義の味方「エンチョーマン」なるショートアニメが放送されていた時期もある。
また、時期によっては彼がアニメ版のナレーションを担当していたこともある。ナレーションと担当声優がたまたま同じという訳ではなく、例えばつわりで苦しむみさえに対し「ちょっと良い話コーナー」なるものの解説役として出演している。
関連タグ
桐生一馬 - こちらはヤクザ出身の児童養護施設の園長である意味リアル組長先生。ちなみに組長先生2代目CVの森田氏は当人物が主役を務めるシリーズの一作において、本当の組長（正確には中華系マフィアのボス）の役で出演している。
黄猿/ボルサリーノ - 風貌が良く似ている人（ただし、性格は正反対）。
丸井草次郎 - 同じく顔だけで警察沙汰になるなど、日常的に風評被害に遭っているかわいそうな人。
ジョージ・クライ - 中の人（森田氏）つながり。『厳つい顔と裏腹に穏やかな性格』な組長先生とは反対に、こちらは『温厚な風貌に反して物騒な思想や冷徹な性格の持ち主』というある意味真逆な人。
