「こいつぁうっかりだ」
演者
演：高橋元太郎
長期シリーズ故に幾度となくレギュラー出演者の交代がなされていたTBS時代劇『水戸黄門』であったが、そんな中にあってレギュラー出演者では唯一、第2～28部や、1000回記念スペシャルから最終回スペシャルに至るまで、降板する事も役者を変更する事もなく、一貫して高橋氏が演じ続けた。
そのためか、一行の中では唯一、再登場時に年を重ねた風貌となっている。
人物像
元々は江戸に住むケチな盗賊見習いで初登場時はスリをやっており（そのためか他人の懐に入るのが得意だったりする）、一行に加わったのも財布を盗もうとして助三郎と格之進に取り押さえられたのがきっかけ。風車の弥七に弟子入りを望み、彼を「親分」と呼んでいる（弥七は最初は迷惑がっていたが、次第にまんざら悪くも思っていない様子に）。なお生い立ちはハッキリしていないが、両親の顔を知らないいわゆる孤児だった模様。
普段は光圀の住まいである西山荘で使用人として奉公し、光圀の身の回りの世話をしているが、光圀が旅に出る際には一行の案内役兼武士だらけの一行が町人である事を偽装するためのカムフラージュ的な役目として同行する。
とぼけた言動で視聴者の笑いを誘う、いわゆるコメディリリーフで、反省の弁を述べる際に述べる上述の口癖から「うっかり八兵衛」の異名がついた。
趣味は食い道楽で、光圀や助&格らからも「食べ物に関する事になれば目がない」「八といえば食い物」と評されるほどにとにかく食いしん坊かつ卑しん坊で、ご当地名物（食べ物限定）を語らせれば右に出る物はおらず、水戸黄門の物語の始まりの半分以上は、その回で舞台となる土地の名物（の食べ物や酒）に関する八兵衛の薀蓄か、質問で始まる。
そして、よくその土地の名物や茶店で売られている好物の団子などを食べすぎては腹を壊して怒られたり、自分の知らない事をなんでも食べ物と思ったり（「絞り（絞り染め）」と聞いて「それはおいしいですか？」と訊く、「白椀」と「たくわん」、「木地」と「雉」を聞き間違えるなど）といった言動で笑いを誘う。
基本的に色気より食い気だが、色気にも割と釣られ、助三郎共々鼻の下を伸ばしてひどい目に遭う事も珍しくない。
たいていトラブルメーカーになる事が多く、言葉の弾みから光圀にとってのNGワード（「年寄り」「ケチ」「頑固」）をつい”うっかり”触れてしまったり、光圀の酔狂に対し「また始まったよ。ご隠居の『物好き』が…」と辟易するなどして、光圀の機嫌を損ねる事もしばしば。
また、初期は光圀や助&格に対してもあからさまに皮肉ったり、駄々をこねて困らせるなど、結構生意気な一面も強かったほか、町人の視点から物事を見られる点を光圀が買っている節が見られた。
能力
武士である助＆格や、弥七、お銀、飛猿などの隠密らと違い、正式な戦闘訓練は積んでおらず、周りが、ご隠居も含めて武芸の達人揃いなので比較すると弱く見えるが、盗賊上がり故かそれなりに修羅場慣れており、「帯剣していない雑魚敵と1対1」という条件なら弱者を守りながら互角に戦ったり、戦いの場から逃げようとする臆病者な敵方の主要人物（主に悪徳商人のバカ息子）をとっ捕まえて制裁を加えるといった事も少なくない。
非力なりに自分にできる形でも弱者を守ろうとする気概と正義感はあり、多数のモブ（悪役に立ち向かおうとする民衆など）が参戦する大殺陣などでは彼らの先頭に立って敵に立ち向かったり、助&格、弥七やお銀、飛猿のいない状況で光圀に危機が迫った際には身を挺して守ろうとする勇気を示したりもする。
また、普段から西山荘の使用人として働いているためか、炊事や風呂焚きなどの家事全般が得意だったり、物売りや芝居小屋の呼び込みや口上などの言葉を活かす場ではその陽気な性格や饒舌さをフルに活かし、多くの人を呼び集める才能を見せている。
他に上記の通り飲食物に関する知識から食材を見る目が鋭く、一行が野宿を強いられた際には食べられる山菜を見分けるなどの働きを見せた。
31部以降
第29部にて光圀役が石坂浩二に代わり、設定が全てリブートされた事に伴い、うっかり八兵衛もその存在（キャラ設定）が消滅してしまったが、第31部で光圀役が里見浩太朗に代わり、石坂黄門以前の設定も再び織り込まれた事で、1000回記念スペシャルにてゲスト出演の形ながら無事に復活。設定変更も相まって、いつの間にか西山荘から離れて江戸に定住していた事が判明する。
その後、「光圀一行のコメディリリーフ」としての役回りとして「よろず屋の千太」（演：三波豊和）や「おけらの新助」（演：松井天斗）といった後継キャラが登場し、八兵衛自身は時たまにスペシャル回などに登場する程度であったが、第40部にて、江戸で出会った同じ「八兵衛」の名を持つ孤児「ちゃっかり八兵衛」（演：林家三平）を養子とし、実の子同然に世話をしている事が判明。「かつての自分のように諸国を旅させていろいろ学ばせてやってほしい」と光圀に頼み、ちゃっかり八兵衛を「2代目八兵衛」として一行に加えた。また第43部の時点では、諸国の旅で得た経験を活かして蕎麦職人を生業とし、女将のおふじ（演：宮園純子）と一緒に店を開いていた。
- 千太は「よろず屋」の名の通り、さまざまな仕事を器用にこなす今でいう便利屋。明るく元気はいいが結構失敗も多く、それでいて愛嬌があって憎めないキャラ。「合点承知の助」が口癖で、第33部で疾風のお娟に助けられたことがきっかけで旅に同行するようになった。恩人でもあるお娟に憧れていて追っかけとなったが、彼女からはしばしば冷たくあしらわれている（でもまんざらでもなさそうにも見える）。
- 新助はよろず屋の跡取り息子で、明るく気立ては優しいがそそっかしく、トラブルを持ち込むこともしばしば。元々は父親の権太（演：魁三太郎）への孝行のために、実の祖父と噂される萩焼の陶工・一ツ窯の太兵衛（演：石立鉄男）に会うべく第36部の途中から勝手に旅についてきて、目的を果たした後もそのまま同行していた。また権太の他にも母親のおかつ（演：重田千穂子）、居候の安五郎（演：桜金造）がゲストとして登場し、最初は新助を江戸の実家に連れ戻そうとしていた。なおこの新助は、うっかり八兵衛や千太に比べて「若々しさ」を前面に出したキャラクターとして造形された。
- ちゃっかり八兵衛は上記の通りうっかり八兵衛の養子で、養父のうっかり八兵衛を「おやじさん」と呼んで慕っている。また養父同様にお調子者かつ食いしん坊で、弥七のことも養父同様に「親分」と呼ぶ。茶屋で手に入る割り箸や紙くずを様々にリサイクルするのが得意で、それを売っては小銭を稼いでいる所から「ちゃっかり」といわれる。なお第42～43部では一部設定の刷新に伴い「江戸見物の客の案内業で生計を立てる町人で光圀らとも旧知の仲であり、一行の旅立ちに際して宿の手配や道中を案内する先達の役目を引き受けた（いわゆるツアーガイド的立場）」という設定になり、名前も「ちゃっかり」の冠称がなくなっている。
他に、設定刷新に伴いうっかり八兵衛の存在がリセットされた第29～30部では、柳沢吉保に雇われ光圀の命を狙う刺客として素破の次郎坊（演：コロッケ）が登場。金さえ払えば誰にでもつくという変装と声帯模写の名人で、武器として独楽を用いる。最初はクールな忍者だったが次第に光圀の味方になっていき、第30部では陰陽師に転身して神出鬼没かつコミカルな所を見せ、コメディリリーフ的な役割を担っていた。
残念ながら、BS-TBS版になってからは八兵衛やそれに類するコメディリリーフのキャラクターは、再度消滅してしまっている。
余談
- 戦闘要員ではないため、クライマックスの大殺陣の時はもっぱら拘束した悪党を連れてくるか、その場に居合わせた一般人を避難させるのが役目であるが、実は第7部第12話『忘れてしまった仇討ち』と、第31話『助さん格さん子守唄』の2回だけ印籠を出す役目を担った事がある。
- …ただし、そのうち後者の回は「お控えなさって～、お控えなさってぇ～」というあまりに締まらない出し方であったためか、見かねた格之進から譲り渡すように促された後、改めて出し直されてしまっていたが…
- 前述の通り八兵衛の好物は団子だが、演じた高橋氏は毎回撮影のたびに団子ばかり食べさせられる（そのうえ、撮り直しのたびに食べ直さなければならなかった）羽目になった結果、見るのも嫌なほどの大の団子嫌いになってしまった。
- 様々な理由により「越後の縮緬問屋の若旦那」を装うエピソードが1シリーズに1回くらいの頻度で出てくるが、大抵は事件に巻き込まれ「もう若旦那は懲り懲り」となって終わる。この時は、光圀が「若旦那のお目付役の爺や」に扮する事もあった。
- また、うっかり屋でトラブルメーカーな八兵衛の役柄と裏腹に、普段の高橋氏は撮影の際には遅刻もせず、稽古も熱心に行うなど非常に真面目で几帳面な性格として有名で、そんな高橋氏の人柄を知る者達の間では八兵衛のキャラとのギャップを引き合いに「しっかり八兵衛」と呼ばれている。
関連タグ
風車の弥七・かげろうお銀・柘植の飛猿：八兵衛と同じくTBS時代劇『水戸黄門』を代表するオリジナルキャラクターたち。
ギガノイド欠番「うっかり者」：特撮『爆竜戦隊アバレンジャー』の劇場版に登場する彼をモデルとした巨大怪人。しかし映画の尺の都合上本編が終わりシルエットのみの登場になってしまう。そして製作者は「出してやる…555に出してやるぅぅぅ!」と同時上映映画の皮肉と思えるネタ発言でこの映画を終わらせた。
