概要
新たに立ち上げられた悪の組織の視点に立った内容である。
過去組織の行った作戦やその敗因、怪人の能力の検証と、仇敵仮面ライダーの能力の研究とを収めたデータベース編と、それをもとに幹部候補生としてライダー打倒の作戦を立てるシミュレーション編から構成されている。
仮面ライダー作戦ファイル1
1994年に東映ビデオより発売。初代ライダーを扱った内容となっている。
「仮面ライダー」全98話のストーリー、登場怪人および仮面ライダーについて解説した映像のデータベースと、ショッカー・ゲルショッカー壊滅後に誕生した悪の新組織（デストロンではない）がオリジナル怪人を用いて仮面ライダー（ほとんど1号）を倒す作戦を展開するシミュレーションモードを1枚のCD-ROMに収めたPCソフトとしてWin3.1版とMac版が販売された。
その後、1997年に販売されたセガサターン版やそれを移植したWin95版の「仮面ライダー作戦ファイル1RN」ではシミュレーションモードが縮小され怪人製造工程がなくなったり、ケシ女、ウサギイグアナは登場しなくなり、ダイヤオルコンドルはオルコンドルにグレードダウンされている。
首領の声は原典同様に納谷悟朗が担当している。
登場怪人
最強怪人ショウリョウバッタ男(ショウリョウバッタ)
合成怪人オルコンドル（Win95版、サターン版）/超合成怪人ダイヤオルコンドル(シャチ/コンドル)(ダイヤモンド（Win3.1版、Mac版）
仮面ライダー作戦ファイル2
こちらは『仮面ライダーV3』を扱っている。
全52話のストーリー、登場怪人およびV3、ライダーマンについて解説した映像のデータベースと、デストロンがオリジナル怪人を用いてV3・26の秘密のうちデストロンとV3の戦いで登場しなかった9つの秘密を解明するシミュレーションモードからなっている。
登場怪人
