桜井ただし
さくらいただし
CV:鈴木勝美
東京吉祥学苑中等部の英語教師。42歳。次期教頭候補の学年主任でもある。
眼鏡をかけた7:3分けの髪形が特徴で、自称「ナイスミドル」。
ルー語といった方が近いほど、「ナウでヤングだか知らないが」など、会話の中に不自然な英語を使う。
神崎麗美に自身の英語をバカにされ、それ以降英会話教室に通う。そのため、生徒から「駅前留学」とあだ名された。
妻子持ちで家庭面では恵まれているものの、鬼塚英吉との初対面時では「教師らしくない」などと悪酔いしながら愚痴垂れていたが、山王丸浩司いわく「家族とうまくいっていないみたい」とのこと。
趣味は写真とクラシック鑑賞と自称通りの趣味をしている紳士振りではあるが、実際の趣味は盗撮であり、ガイドブックによると、「趣味の写真が盗撮」のことであるとされる。後述の理由により、盗撮の内容がヤバすぎるため、アニメでは女装が裏の趣味とされた。このため、アニメ版では後述する逃亡劇のくだりはカットされている。
電車の中で特殊なスコープらしきものを使い女性のスカートを覗くなどしていたが、相沢雅にその弱みを握られ、藤吉晃二に集金使い込み事件を起こさせてしまう。そのため、彼女たちをプッシーと毒づく。一方、最初こそ罪悪感を感じたものの、内心では徐々に鬼塚を嵌めることに「なんだか楽しくなってきた」と満更でもない態度を取ってもいた。
だが自分の行いがバレそうになると、その罪を内山田ひろしに擦り付けようとしたうえ、ストレスが極限に溜まり、それを発散すべくガスマスクと黒いタイツらしき服を着用し、カメラを持って「復讐（と称した女生徒の盗撮）」に臨む。なお、この時、コマ割りの随所に長文で綴られている「ただし自身」の心情によると、覗きだけではなく経費の使い込みをしていたことが判明する。ちなみに、それを前後して鬼塚を陥れた雅たちは、神崎の策略により武蔵野HENTAI倶楽部に遭遇してしまい、逃げ場がなくなっていた。
その頃、自身は女子トイレの汲み取り便所の地下に潜っていた。これを「変態行為ではない」と言っているが、あからさまに自身の趣味を兼ねた「女生徒の秘密」を掴むための行為である。ちょうど部活の練習を終えた3年生一の美少女・深田葵は用を足そうとしたところ、女子トイレは全て使用禁止となっていた（これも桜井ただし自身の仕業かは不明）。仕方なく、親友と「校庭ワキにある幽霊トイレ（旧トイレ）」に行くことになった。
深田が用を足そうとする寸前、桜井ただしは勝利の瞬間に浮かれていた。
- きた!! きたぞ・・・・!? とうとうこのモーメントが さあ! ギブミーウォッチング! MISS深田ちゃん 私の目の前で・・・・・・ 学園ナンバーワンアイドルのシークレットタイムを!! 君のゴ ゴールデンスコールを～～～Meのヘッドアップにぃい～～～～
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しかし、ここでケータイの着メロが鳴る。同時に深田は便器の中を覗くと、「変な男」と目が合ってしまう（ただしだとは分かっていない）。深田に通報されたただしは、過去に旧トイレの解体に反対し、これまで5年間バレたことがなかったことが身から出た錆となり、決死の逃亡劇を遂げたのであった。
なぜ彼が盗撮癖になったのかというと、学生時代には鼻の穴が大きいこと、教室で漏らしたことから「コンセント」「ウンコマン」などと馬鹿にされいじめられていた日々を送り、便所でボッチに読書していたところ、自身の憧れの女生徒が忍び込み、あろうことか自身の入っている個室の前に入り、罪悪感を抱きながらも女生徒の……を除いたことで、いじめにより抑圧されてきたことが解き放たれたかのように征服欲が満たされ、勝利の二文字が頭をよぎったのであった。
なお、上記のいじめは教師になって以降もトラウマに苛まれていたが、大学時代にはそのことをネタにして周囲のムードメーカーになるなど、世渡り上手でもあったようだ。
終盤では常磐愛への報復のためにお礼参りにした鬼畜クラブとその仲間の不良達から暴行を受けるが、鬼塚や和久井繭の活躍で事態が収束した後で彼らの根回しと隠蔽工作で袋田と共に不良達を得意の拳法で成敗したヒーロー扱いにされており当然身に覚えがないながら満更でもなさそうにしていた。
ちなみに理事長（桜井良子）と名字が同じだが血縁関係は無い。分かりにくいからか、TVアニメ版では『桜田ただし』という名前に変更されている。
