1923年4月、 和洋裁縫女学院（和洋女子大学の前身）創設者の堀越千代が堀越高等学校の前身となる堀越高等女学校を創立。
1947年、新学制により「堀越中学校・堀越高等学校」に改組。
1951年3月、私立学校法の制定により学校法人堀越学園となる。
1957年4月、男子部を設置
全日制課程への通学が困難な芸能人やスポーツ選手に対応した「トレイトコース（旧・芸能活動コース）」「体育コース」を設置し、多くの卒業生を輩出する。
主な卒業生
松木安太郎 パッション屋良 猪俣隆 野村克則 井端弘和 岩隈久志
郷ひろみ 草彅剛 稲垣吾郎 市川海老蔵(11代目) 松岡昌宏 堂本剛 生田斗真 岡田准一 尾上松也 松本潤 塚本高史 田中聖
勝地涼 手越祐也 山崎裕太 徳山秀典 北山宏光 山下智久 小池徹平 中村勘九郎(6代目) 八乙女光 薮宏太 有岡大貴 中島裕翔 山田涼介 知念侑李 戸谷公人 神木隆之介 柳楽優弥
榊原郁恵 池上季実子 石川さゆり 森昌子 浅野ゆう子 堀ちえみ 松田聖子 島田歌穂 松本明子 松本伊代 石野真子 井森美幸 岡田有希子 荻野目洋子 長山洋子 南野陽子 森口博子 森高千里 山瀬まみ 山本百合子 渡辺美奈代 酒井法子 ともさかりえ 中山エミリ 夏川りみ 深津絵里 松たか子 安達祐実 平愛梨 田野アサミ 長澤まさみ 深田恭子 水川あさみ 水樹奈々 河北麻友子 川島海荷 忽那汐里 蓮佛美沙子
