概要
かつて狙撃の王様と称されていた仮面の海賊の真の二つ名である。
その由来は王下七武海「天夜叉」ドンキホーテ・ドフラミンゴが支配していた新世界の王国ドレスローザでの一件に因む。
自らの身を犠牲にしてドレスローザを悪魔の実の力で掌握していたシュガーを打倒した彼は、巨人族のハイルディンに掲げられた直後に空を割り、玩具にされていた奴隷たちの上に舞い降りてこう言い放った。
「…!!! おまえ… タチ…わ… おれ…が… みち… び…く…!!!」（お前達はおれが導く）と。※1
その時の圧倒的な神々しさとカリスマ性を受けて奴隷たちはウソップを神の使いと神格化し、ドフラミンゴですら、直後に自らが行ったゲームで、船長のルフィや革命軍参謀長のサボ、前国王リク・ドルド3世より高額な5億もの賞金を懸けるほどウソップを危険視し、憎悪していた。
その一件もあってウソップは世界政府からもこの二つ名で呼ばれ、ドレスローザ編終了後に2億という桁外れな懸賞金を懸けられるに至った。上記より多少減りはしたものの、当時はサンジ（1億7700万）より上だったのだから驚きである。
更にその名は元白ひげ海賊団16番隊隊長のイゾウにまでも知れ渡っており、ワノ国編第三幕の鬼ヶ島の討ち入りでイゾウがウソップをその二つ名で呼んだ際にはウソップは自身が有名になりその名を知る者が出来た事で照れていた。
ギャグ要素も含んだ描写ではあるものの、よくよく考えてみると2年前に白ひげ海賊団の幹部としてイゾウと同格以上の存在であったマルコが、当時既に四皇として白ひげ海賊団と同格の勢力であった赤髪海賊団からの使者としてやってきたロックスターのことを全く知らなかったばかりか歯牙にすらかけていなかったことを考えると、イゾウにしっかりと存在を認知されていた上で戦場において明確に頼りにされたウソップがこの時点でいかに海賊として名を挙げていたか窺えるだろう。
そしてこの鬼ヶ島討ち入りでウソップは単独で活躍した場面こそ皆無だったものの、自身の領分の援護で奮戦。特にお玉と組んで彼女の能力で生み出したきびだんごを、持ち前の精密射撃を駆使してギフターズに食わせたことで、絶望的だった百獣海賊団との戦力差をひっくり返す大きな要因となった。
その地味ながらも決定的な活躍が政府からも注目されたのか、ワノ国後の懸賞金更新ではなんと2.5倍の5憶に増額。奇しくもかつてはドフラミンゴがほぼ逆恨みのみで設定しただけの（当時では）規格外だった高値に、世界政府の正式な懸賞金査定が追い付く形となった。
流石に麦わらの一味内での懸賞金額順位は一時よりも下がったものの、それでも一味の最高戦力4人とロビンに次ぐ額であり、下のフランキー、ブルック、ナミが3億台で並んでることを考えると驚異的な評価と言えるだろう。
余談になるが、ウソップ、フランキー、ブルック、ナミは揃って3億ベリーの上昇となっているため、ドレスローザでロビン、フランキー、ブルック、ナミが懸賞金が5000万ベリー上昇したのと同様に戦闘における貢献度・危険度に関わらず上昇したとも見て取れる。
…嘘は何も書いてないよ？
※1 実際は「…下ろせ お前……!! タチ悪ィなメイワクだ おれの ガンメン みろ ちが びっちゃりだ くそったれ」と言っていたのだが、怪我の影響で声が上手く発せなかったため、このように伝わってしまった。
