概要
CV:佐藤健輔
かつて大海賊と呼ばれるほど有名な船長だったが最後の航海の日に海図を逆さまに読むという凡ミスで船を沈めてしまった。その後悔から妖怪になり海の妖怪達を束ねる海賊の船長になったのだ。（妖怪大辞典より）
錨を武器にする海賊の妖怪。名前の由来は「大航海時代」+「後悔」+「船長」から。
色違いに泥船ヨーソ郎（迷ったらヨーソローという無謀さで船を沈めてきた恐怖の船長）がいる。
祖父（ケイゾウ/フミアキ）のトモダチ妖怪は皆、怪魔の呪いによって石化してしまった。そのうちの1匹であるにんぎょは花子さんの話によると、ふるさとであるナギサギの海辺の洞穴に運んだようだ。
主人公（ケータ/フミちゃん）が洞穴の奥にいる石化したにんぎょを発見するが、そこに大後悔船長が出現。石化したにんぎょを勝手に俺の嫁呼ばわりし、主人公に勝負を仕掛ける。これに勝てばにんぎょをトモダチにできる。
真打
真打で追加されたクエスト「大後悔時代の終わり」においては石化していたにんぎょがどこかに消え、フラれた（と勝手に思い込んでる）事でヤケクソになってる大後悔船長がいる。
実は人魚系女子が好みであり、にんぎょ以外にも気になってる女子がいるため、フラれた原因を作ったであろう主人公に対してその女子を探せと依頼する。
ウィスパーはもう分かったかもしれないが、この大後悔船長、ひきこもりでかつオタクみたいな性格なのである（自分で動かなかったり、石化したにんぎょ=フィギュアと考えれば察しがつく）。
その気になってた人魚というのは八百比丘尼（八百年も生きてるピッチピチのお肌の人魚）であり、天気雨の際に海に出かけるとウォッチで発見できる。彼女とバトルして勝ったのち、再び洞穴に向かうとガミガミと怒ってる八百比丘尼と、あまりの剣幕にビクビクしている船長の姿が。
実は彼のあまりの弱さとダメっぷりに怒っており、放っておけないから洞穴に居座ることに。
八百比丘尼「かんちがいしないでよね!!あんたのこと きたえなおしたら こんな場所 すぐ出ていくんだから!!」
ツンデレである。
その後、船長から自らのグッズである「人魚の宝玉（にんぎょの進化アイテム）」をもらえる。
攻略
錨を使った豪快な攻撃と道具を使ってくるが、HPが少なくなると厄介な技を使ってくる。
弱点は胴体。舵が出てきたらピンで注目して攻撃しよう。
| 通常攻撃 | 錨を叩きつけて1回攻撃 |
|---|---|
| 全体攻撃 | 錨を振り回して4回攻撃 |
| 爆弾の後悔 | 爆弾で全体攻撃 |
| 悔しい毒ビン | 毒ビンで全体を毒状態にする |
| 舵は任せろ! | 舵を取り出す。これによってメンバーサークルが固定される |
| 面舵いっぱい | 固定されたサークルを勝手に右に回して止める |
| 大航海狂う図 | 必殺技。単体に水属性の攻撃を仕掛けてその場に水たまりを残す。水たまりはその場にいると水の柱が飛び出して大ダメージを受ける |
アニメ
初登場は57話。
左目の眼帯みたいなものはメガネのようなものだった。アニメでは、取り憑いた相手に些細な事でも激しく後悔させる妖怪となっている。手にしている舵は、取り憑いた相手の後悔の度合いによって回転が強くなるようだ。ゲームとは違い、2人の部下を引き連れている。
劇中ではケータに取り憑いてハンバーガーのセットやコンビニの行列で後悔させた。
そこでケータはじがじぃさんを呼び出し取り憑かせ、ガシャガシャでミスター・エポックマンが他の誰かに引き当てられた後悔を、自分が引き当てたクラゲ星人への自慢に変えた（ちなみに、ブキミー族で零式召喚はこれが初!）。
しかし、カンチのお土産をもらう際に、クマはエポックマンの限定フィギュアをゲットし、一方のケータはインドの山奥にある職人が作ったお面をゲットした。エポックマンが手に入らず、仮面の価値もわからない、言葉すら出ないほどの後悔っぷりにじがじぃさんは敗北してしまった。
大後悔船長に嘲笑われながら途方に暮れる中でフミちゃんが登場。ケータがゲットしたお面は、実はエポックマンのモデルになったと言われている超絶激レア物だったことが判明。
この事実を受けて喜んだケータによって舵が使えなくなり、大後悔船長は逆転敗北した。
その後ケータは喜びのあまり、ふしぎなおどりを始めた。
余談
面舵やらヨーソローとは航海用語の事。意味は以下の通り。
ヨーソロー：船の直進。転じて問題がない事を指す。
面舵：右に舵を取る。卯の舵から訛ってこうなった。
取舵：左に舵を取る。面舵とは発音が違う。
