まる子のクラスでは鰻の大安売りで話題になっておりみんなの親(まる子の場合祖父)が買ってくることを知り、買うためにまる子達の制止を振り切って暴走機関車の如く学校を二日間早退(一日目、30円足りないと気付き、偶然列の後ろに居た友蔵にお金を要求。そこにパトロールしていたお巡りさん(中の人は永沢やヒデじいと同じ人だが、4年後に放送された「小杉の食欲」での回想シーン(ちなみに新撮ではなく、放送当時のものが使用されている)では何故か関口や山根の父親と同じ人に変更されている)に見つかり、風邪で医者の帰りにうなぎを買ってくるとその場に居た友蔵をおじいちゃんだとごまかし、難を逃れた。しかも友蔵はうなぎの弁当を買いそびれてしまったが、佐々木のじいさんの好意で譲り受けており、小杉は図々しくも友蔵にそれを強請り、その場で一つ平らげ、更にまる子の分であるもう一つまで要求している。勿論友蔵にお金は払っていない。

また、カバンを忘れていたせいで、大野が届けたことで母親にバレてしまい怒られる。なお、まる子から小杉がカバンを忘れて鰻弁当を買いに行った事を聞いた家族は愕然としていた。

二日目もお巡りさんに見つかる。この時は友蔵はおらず、急いで走ってて病院帰りとごまかせなかった。最終的に交番に連行されたが、見かねたお巡りさんに鰻弁当をご馳走してもらった。

お餅(まる子からもらったもの)

まる子が佐々木の親戚である煎餅屋からもらった餅をお裾分けしてもらう(丁度家族の人数と同じ3個)。その後すっかり餅に夢中になっていた。帰宅後、火鉢で焼いた3つのお餅を父親から「1個ずつ分けて食べよう」と提案されたが独り占めしたかった小杉は断固拒否。

両親と大喧嘩の末、両親に対して「親より餅の方が大切だ」「今すぐ死んじまえ」と心無い言葉で罵倒し、激怒した父親から平手をくらい餅を全部外に投げ捨てられた。

とはいえ小杉の暴言は擁護は出来ないものの、子供が貰ってきた餅を欲しがった両親及び通行人へのとばっちりを顧みず(幸い通行人はいなかったが)餅を外に投げ捨てた父親への批判もある。また、父親は焼いた餅を素手で捨てたため、手に火傷を負った可能性もある。

ご飯(炊飯器ごと)

ご飯大盛りを5杯食べたにもかかわらずまだ足りなかったため、母親が「残りは父ちゃんの分だからダメだよ」と言ったにもかかわらず母親の制止を振り切って炊飯器を持って家を飛び出し(なお、ひろしは飛び出してきた小杉にぶつかる形でその現場と遭遇している)、空き地で食べていたことで食欲を両親から病気ではないかと心配され、更に山根くんが小杉が病院に連れてこられるのを目撃したうえに、後に職員室で深刻そうに会話をしていたことで病気で入院するのではないかと疑われていたが、当の小杉本人は心配する周りの気持ちなど露知らずに(早く給食の時間にならないかなあ)と呑気なことしか考えてなかった。

最終的に給食の時間に事情を知ったまる子達から呆れられた。

グアムの菓子

エピソード『今年の反省』にて、自宅で花輪クンが持ってきたお土産を独り占めにする。これには、母親も呆れ果てオイオイ泣いていた。

焼き芋

まる子の家で焼き芋する際に、早く焼くために友蔵のうちわやまる子の家にあった新聞紙やお姉ちゃんの大ファンの西城秀樹の雑誌を持ち出し、たき火にして燃やした。小杉は「置きっぱなしにしてるのが悪いんだよ」と開き直り、お姉ちゃんは大激怒して小杉と大喧嘩した。

結局、自身が持ち込んだ芋は全て炭と化し、食べられなくなり愕然するも、仲間達から半分ずつ分けてもらった。

チャーハン

中華料理の食堂で大食いチャレンジに挑戦。制限時間20分以内に特盛チャーハン完食で代金無料、賞金1000円獲得という内容だった。チャレンジは成功、見事に賞金を獲得した。ちなみに挑戦する前に小杉の食欲に純粋に興味を持ったまる子、大野、杉山らから代金を提供されたが「けど、食べきれなかったらみんなが出してくれたお金無駄になっちゃうし…」と今では考えられないような気遣いを見せたりしている。

本人曰く、そのお金で「またチャーハンの大食いチャレンジに挑戦したい」と語った。

ケーキ

戸川先生のお見舞いに行く際に、お土産のケーキを食べようとする(ただし、まる子に説教され止めた)。

うどん

まる子が香川帰りにたまちゃんの為に買ってきたうどんを見て、自分も欲しいと強請る。更に家に付いて来て見たいと言って、家に上がらせるが、うどんが欲しいと泣き出してまんまと持って帰る。

だが、母親に見抜かれてお詫びとしてマグロの刺身を持ってきたうえで返還されるが、結果的にマグロと引き換えでうどんが貰える。だが、マグロをあげたことに逆切れする。

なお一度うどんをあげてしまったことでまる子はひろしから「うどんを失ったのはお前が小杉を連れてきたせいだ」と完全なとばっちりで説教を受けてしまっている(当然ながら的外れな説教に友蔵は「最低じゃぞ」と抗議している)。だが、太の母親が持ってきたマグロと引き換えにうどんを差し出したのはひろしである。つまり、うどんを失う原因を作ったのは皮肉にもまる子を『うどんを失う原因』呼ばわりしたひろしである。

※このことはTwitterでクズ呼ばわりされた。

プリン

はまじの分のプリンを勝手に食べたことで(当のはまじは当初は熱で休んでいたが、給食時になった時に丁度熱が下がったため、急遽登校した)、はまじから絶交と言い渡された(これに関してはプリン目当てに給食の時間だけ登校してきたはまじにも非はあると言え「しょうがないだろ。はまじは休みかと思ってたんだから…」と言った小杉にも擁護の余地はある)。永沢くんの指摘や藤木くんの糾弾、そして笑太の煽りで自分の今までの行いを反省して、みかねたまるこが小杉の食欲をどう抑えるかの会を開いた(永沢くんと藤木くんはそのまま帰ろうとしたがまる子に「小杉に好き勝手に言いたいだけ言ってそれで帰るなんて虫が良すぎるよ！！」と糾弾されて参加することに)が、永沢くんの食べなければいいという案を間に受けて絶食。しかもかなり本気のようで、食欲の誘惑に釣られる(夕食はエビフライと栗ご飯、翌日の給食はカレーとその日に限っておいしそうなものだった)も、すぐに我慢するほどで、両親からドン引きされていた。その結果、やつれてしまい授業に身が入らなくなってしまった。最終的に山根くんが「いくらなんでもこれじゃ小杉君らしくないよ!」と見かねてまる子、たまちゃんと共に太とはまじを説得した事でプリンを食べたことを謝罪して、はまじと仲直りした。すっかりいつもの調子に戻った小杉を見てクラスメイトや両親も安心していた。

とんかつ

「友情のとんかつチャレンジの巻」のエピソードでまる子と友蔵が寄った洋食屋で「期間限定！五重塔とんかつチャレンジ」という制限時間内に食べられなかったら2000円支払い、全て食べ切れば飲食代金が無料になり、無料券と金のブタの貯金箱までもらえるのを知ったまる子は小杉なら成功できるかもと小杉にチャレンジを勧め失敗した時に払う金を持って無いと躊躇するも、居合わせていたブー太郎や途中で巻き込まれた友蔵らの後押しと協力を得て挑戦することにした小杉は5枚目あたりで苦しくなるも見事に食べきり挑戦前に約束していた貯金箱をまる子に譲渡する善人ぶりを見せたのだが、まる子は帰り道に貯金箱を落とし割ってしまうのだった。