人物
1952年（昭和27年）9月5日生まれ。福岡県小倉市（現・北九州市）出身。現在は個人事務所のバービィオフィス所属。
アメリカ人の父と日本人の母との間に生まれる。父・ロバートはアメリカ合衆国ノースカロライナ州出身で、アメリカ空軍に所属していた軍人。母・スエ子はかつて現在の福岡県行橋市でバスの車掌をしていた（2010年に死去）。
母からは「父は正雄が生まれる前に朝鮮戦争で戦死した」と伝えられており、長年本人もそのように認識していたが、2023年8月放送の『ファミリーヒストリー』（NHK）の取材にて、実際には父は朝鮮戦争では亡くなっていなかったこと、アメリカで家族が存命であることが明らかになっている（後述）。
母子家庭で育ち、中学生の頃は同じく母子家庭の同級生と一緒に新聞奨学生として働いていた。
経済的に自立したいとの考えから、中学卒業後は地元の文具店やスナックなどで働きながら定時制高校に通う。17歳の時、アルバイト先のスナックのマスターから「正雄は見てくれがいいからモデルのほうが稼げるかもしれないよ」と東京のモデル事務所を紹介され、単身上京して東京の定時制高校に通いながらモデルの仕事を始めた。なお、仕事を始めて2年ほどしてから母を東京に呼び寄せている。
1970年（昭和45年）に、杉山登志に起用される形で、資生堂専属モデルとなり、同社の「MG5」CMキャラクターとして人気を博す。その後は俳優に転身し、1974年（昭和49年）には東宝の専属俳優となる。
端正なルックスを活かして、正統派な二枚目を数多く演じ、当初はアイドル的な扱いも受けたが、徐々にコメディでの弾けたキャラクターや、逆に時代劇での重厚で寡黙な芝居など様々な役どころに挑戦し、現在では主役から脇役まで幅広く演じている。
私生活では、1988年に「華麗なる刑事」（1977年）で共演したモデルの大塚悦子と結婚した。結婚を決めたのは親友の勝野洋からの一押しであり、勝野と一緒に呑んでいるときに結婚するよう勧められ、その場で電話をかけてプロポーズしたとのこと。なお、勝野の他にもう一人諏訪太朗を親友として挙げている。
大塚との間に1男2女がおり、全員芸能活動を行っている。長女はダンサーでタレントの紅蘭、次女は女優の草刈麻有。長男の雄士は音楽ユニット「ズットズレテルズ」のMC「ドカットカット」として活動していたが、2015年（平成27年）2月14日にマンションから転落して亡くなった。
草刈民代とは同姓だが特に縁戚関係はない。
出生・父親について
上述の通り、正雄は母から「父は朝鮮戦争で亡くなっている」と伝えられており、父が写る写真も母が全て処分してしまったため、父の顔や詳しい二人の馴れ初め、アメリカの家族のことなども70歳になるまで知らずにいた。
実際には、父は朝鮮戦争では亡くなっておらず、様々な事情が絡んで両親は離縁せざるを得なかったことが明らかになっている。以下に『ファミリーヒストリー』の内容を元に、簡単に記述する。
正雄は生前の母から「父はアメリカ軍（陸・海・空のどれかは不明）に所属していた軍人で名前は『ロバート・トーラ（正確な綴りは不明）』」、「ロバートの出身地はノースカロライナ州」「ロバートの父（正雄から見て祖父）は郵便局員だった」と伝えられていた。
番組ではこれらの情報を元にアメリカ軍のデータベースをあたり、半年ほどかけて「ロバート・ハンター・トーラー（Robert Hunter Tolar）」という名前の、父親が郵便局員で、朝鮮戦争に出兵していた経歴を持つ人物のデータを発見。ロバート・ハンター・トーラーの甥に当たるという元・アメリカ陸軍士官のジェイ・カラハムという男性と連絡を取ることに成功する。
その後、正雄の許可を得てジェイとのDNA鑑定を行ったところ、二人が従兄弟であることがわかり、件のロバート・ハンター・トーラーが正雄の父親であることが確定した。また、ロバートの兄・姉の中で唯一存命（取材当時97歳）であったジャニタ・カラハム（ジェイの母で、正雄の伯母）の証言から、詳細な事情を聞くことができた。
トーラー家は代々軍人を多く輩出してきた家系であり、「軍人という職業を誇りとし、私生活への規律も厳しかった」という。正雄の曽祖父（ゼブロンの父）の兄弟は9人全員南北戦争に南軍（奴隷制度を支持する側）の兵士として従軍している（正雄の曽祖父は兄弟の中で唯一従軍していない）。祖父のゼブロン・バンス・トーラーはトーラー家では珍しく郵便局員だったが、50代の時にペラグラを発症したことを苦に拳銃自殺。ロバートはゼブロンの死から3ヶ月後の1930年2月、7人きょうだいの末っ子（三男）として誕生した。父・ゼブロンの忘れ形見であるロバートは、父に似てハンサムでチャーミングでユーモアのある性格に育った一方で、父譲りの繊細な心の持ち主でもあったという。
ゼブロンの死後、トーラー家は細々とした家賃収入のみが頼りで経済的に困窮していたこともあり、ロバートは家計で苦労する母・アメリアを助けるべく18歳の時にアメリカ空軍に入隊し、兵士となった。アメリカ軍のミリタリー・パーソネル・レコードによると、当時のロバートのデータは白人男性で髪と目は茶色、身長193cm・体重79kgであったという。
1950年6月25日に朝鮮戦争が勃発すると、ロバートは第1航空郵便隊第24分遣隊所属の郵便兵として従軍。韓国・ソウルの金浦基地に派遣され、最前線へエアメールを配達して回った。1951年1月3日、第24分遣隊は金浦基地から日本の福岡県築上郡八津田村（現在の築上町）にある築城基地に帰還したが、この時にロバートも無事生還し、そこで郵便の仕分け作業に従事することに。当時19歳だった正雄の母・スエ子は付近の行橋町（現在の行橋市）でバスの車掌として勤務しており（築城はスエ子が担当していたバス路線の休憩地点の一つであった）、二人は偶然出会ったことがきっかけで交際を始め、まもなく基地の外に借りたアパートで同棲する。ロバートは1951年4月13日に第1航空郵便隊を除隊（名誉除隊）したが、翌日（4月14日）に再入隊している。
その後、定期異動でロバートの任地が極東空軍羽田基地になったことに伴い二人は上京し、二人暮らしを始める（この時にスエ子はバス会社を退職している）。やがてスエ子は妊娠するが、ロバートが急遽アメリカに戻ることとなり、スエ子は福岡に帰郷。幼馴染の嫁ぎ先である築城基地付近の青果店に身を寄せ、家族にも告げずに正雄を出産した。
一方、ロバートは将校になるべく、陸軍に編入して幹部候補生学校に入学することが決まっており、アメリカに戻ることになったのはこれが理由であった。帰国後のロバートは、日本に残してきた恋人や子供のことを家族の誰にも打ち明けることができず、二人を思うあまり神経衰弱状態（原語では「breakdown」）となっていた。事情は知らないものの、その様子を心配した姉・ジャニタから「せっかく陸軍に入ったのだから、西ドイツに行くべきだ」と勧められ、ロバートは西ドイツに渡った。ジャニタは取材の際に「こんな（うなだれている）弟の面倒を見る自信はなかった」「西ドイツに行って軍の生活に戻れば、ロバートの気分も引き締まるだろうと考えた」と語っている。
その後、スエ子は正雄を連れての渡米を考え、ロバートから伝え聞いていたトーラー家の住所に、幼い正雄の写真を添えて手紙を送った。しかし、手紙が届いた1953年頃には既にロバートは西ドイツにいたため、ロバートの母と姉達が受け取る。写真を見てすぐにロバートの息子だと確信した母や姉達は、その事実に大きなショックを受ける。
当時のトーラー家は前述の事情で経済的に余裕がなく、またアメリカ国民の間でも敵国である日本人に対する差別的な感情が強かったことから支援は難しい状態であった。また、番組内では直接的な明言を避ける表現になっていたが、トーラー家が当時住んでいた地域（ノースカロライナ州ブレーデン郡ター・ヒール）は「（道徳的・倫理的な意味で）保守的」な土地柄であり、2010年時点の国勢調査でも住民の9割以上が白人であり、アジア系の住民は一人も住んでいない。
ロバートとジャニタの姉・マーガレットは、これらの事情を手紙に書き、多くはない金を添えて日本に送った（マーガレットはその後もスエ子に対して定期的に文通と金銭の仕送りを行っていたようで、正雄は後にトーラー家の親族と対面した際にスエ子がマーガレットへの感謝を語っていたことを明かしている）。スエ子はロバートとの再会は叶わないと悟り、以降女手一つで正雄を育てることを決心した。
なお、ロバートは西ドイツからアメリカに戻った後にヘルガという女性と結婚。2013年に亡くなっている。
……以上が出生にまつわる顛末であり、正雄本人も大変驚き、また長年の謎がはっきりしたこと、父方の家族の存在を知れたことに喜ぶとともに、事実を受け止めきれない複雑な心境を吐露している。
『ファミリーヒストリー』のエンディングにて、2023年7月末に正雄がアメリカに向かい、ジャニタやジェイと対面を果たす様子が映し出されている。
関連動画
ある意味、「名前系バラエティ」とでも言うべきか…。
関連タグ
ゴリポン君 - キド・タモツによるギャグ漫画。草刈の名前をもじった「正刈草雄」（まさかりくさお）というキャラクターが登場する。
筑水キャニコム - 乗用芝刈り機の【草刈機「まさお」シリーズ】を商品展開。
おじさまと猫 - 実写ドラマにて主人公の神田冬樹役を担当。
団次郎：資生堂の「MG5」のCMキャラクターとして共演。当時のCMで草刈は「団の弟分」として紹介された。奇しくも、「父親がアメリカ軍人であり、朝鮮戦争へ従軍している」という共通点がある（団の父親は戦死している）。
