経歴
1918年10月11日生まれ。千葉県吉田村（現在の匝瑳市吉田）出身。
旧制千葉県立千葉中学校（後の千葉県立千葉高校、2008年からは現在の中高一貫校である千葉県立千葉中学校･千葉高校に転換）から慶應義塾大学に進む。千葉中学時代の1935年と1936年には夏の甲子園に出場している。
慶應卒業後は日立航空機という会社に入り、野球からはやや遠ざかった。その一方で、右膝を壊していたことと酷い近眼のせいで（いずれも野球をやる分にはあまり影響はなかったようだが）軍隊への召集を免れた。しかも職場柄敗戦の噂がいち早く流れると、「これからは野球の時代が来る」「これでまた野球が出来るわい」とほくそ笑み、早速体力作りを始めたと言う。そんな彼のことを人は「何を考えてるんだこいつ?」と呆れていた。
1946年、再結成されたセネタースに参加、主軸として活躍し打率3割オーバー(.312で打率7位)、更には当時プロ野球新記録となる20本塁打を記録した大下弘に次ぐ12本塁打を記録するも、1947年にセネタースが東急フライヤーズに改組すると、フロントと揉めるようになってしまう。その結果、1948年のシーズン途中であった7月にチームから追い出されてしまう。その直後に金星スターズと契約するも、移籍が認められない時期だった為、試合出場が出来なくなってしまった。
1949年に金星スターズが大映スターズと改組された際にようやく試合に出られるようになると、これまでの鬱憤を晴らすかの様な活躍を見せ、ホームラン25本、キャリアハイとなる85打点を記録した。
その後も大映の主軸を務めるが、特に1951年10月5日に大須球場（愛知県に存在した球場）で行われた対阪急ブレーブス戦にて、嘗て「鉄腕」と謳われた阪急の先発野口二郎から1イニングで3ランホームランと満塁ホームランを放って7打点、その前にも満塁ホームランを打っていたので結果合わせて3本塁打11打点という、途轍もない記録をマークした。
1952年には首位打者にもなった（打率3割3分6厘）が、1954年オフに大映を自由契約となってしまう（しかもその年のオールスターゲームに出場していたにもかかわらず、である。ちなみに1951年と1952年にも出場）。そして1955年に南海ホークスと契約し、開幕戦から5番一塁手として出場して活路を見いだそうとするが、高橋ユニオンズから移籍してきた深見安博が右翼手で起用され、更には近鉄パールスから移籍してきた杉山光平が一塁に回った事から控えに回され、結果として73試合の出場と打率.180に終わり、このシーズン限りで引退した。
引退後はラジオたんぱの解説者などを務めた後、1967年に東映フライヤーズの打撃コーチとなった（東急フライヤーズの直接の後身であるため復帰と見なされることが多い）。そこで素質がありながらくすぶりかけていた大杉勝男に対し「月に向かって打て!｣と発破をかけ、彼をホームランバッターへと変身させた。1968年に二軍監督に就任するも、セネタース（⇒東急）時代のチームメイトだった大下弘の“尻ぬぐい”をする格好で8月からシーズン終了の10月までの約3ヶ月間、監督代行を務めたことがある。
1969年に二軍監督に戻り、その年のオフに東映を退団している。
1970年8月9日、胃がんにより死去。51歳の若さだった。
追記
打ち出したら止まらない上、守備(特に三塁手)もなかなか安定感があって上手かったことから(但し、守備連携が不得手だった為に後に一塁手や右翼手にも回っている)、選手として戦後復興期のプロ野球を支えた逸材であった一方、天才肌の一言居士で気むずかしくてわがままな上、むらっ気もあり、人間的にはお世辞にもいい人とは言い難かった。東急フライヤーズを追い出されたのも、そういった点が目立ってしまったからの様である。加えて、シーズンオフの契約更改ではよく揉めていた為に「ゴネ島」という仇名を付けられた事もある。
死の前日(1970年8月8日)、後楽園球場のスタンド越しで当時巨人軍監督だった川上哲治と談笑したという。その翌日に飯島が逝去した直後、後楽園球場の監督室で川上が新聞記者達にこの事を話したところ、誰も「まさか!?」と思って信じてくれなかった上、「あのー、胃がんで死んだ人がその前日にここまで来られるとは思えないんですけど……」と、ある意味真っ当な意見を述べる人まで出た。だが川上はこれに対し「ワシは飯島さんに会った!!」と自説を譲らず、逆ギレしてしまった。この時、新聞記者として居合わせ、後にノンフィクション作家としても活躍した近藤唯之は後年、自身が手掛けた「背番号の運命」を始めとした幾つかの著書に、「川上は嘘をつく人ではないし、第一こんな事で嘘をついても仕方ないので、飯島の最後の執念がそうさせたとしか言えない」と綴っている。
