1975年4月19日生まれ、茨城県出身。
同期には幸英明・渡辺薫彦など。弟には同じく騎手の吉田隼人がいる。
1994年デビュー、1996年メジロドーベルで阪神3歳牝馬Sを制しGI初制覇。
1997年~1999年メジロドーベルで一躍有名となる活躍を続け、メジロドーベルと共に成長していく。栗東所属の武豊に対して「東のユタカ」とも称されるようになっていく。
1998年スプリンターズステークスをマイネルラヴでタイキシャトル・シーキングザパールを破り、ギャロップダイナ級のインパクトを残す。
1999年8月15日、新潟競馬場第3レース前の輪乗りで吉田の騎乗するマチカネラッパと後藤浩輝騎手のフェイスフルアクトが接触しそうになり、吉田がフェイスフルアクトを蹴った事からレース後の検量室で後藤が吉田に掴みかかって止められた。
8月19日、美浦トレーニングセンターの独身寮「若駒寮」で後藤が吉田の部屋へ乗り込み、吉田を木刀で殴打した。吉田は土下座して謝罪したが後藤に足蹴にされる。後藤浩輝には4ヶ月の騎乗停止と謹慎の処分が下った。
2001年新装新潟競馬場のアイビスサマーダッシュをレコードタイムで走破し、メジロダーリングで制す。
2004年阪神ジュベナイルフィリーズをショウナンパントルで制す。
2008年ブルーメンブラットでマイルチャンピオンシップを優勝。GⅠ9勝目。
2010年オーロマイスターで南部杯を制す。
2013年JRA通算1000勝を達成。
2014年メジロドーベルの孫、ショウナンラグーンで青葉賞に勝利する。
2017年12月、中山競馬場で落馬、頸椎骨折の重傷と診断され、長期休養を余儀なくされる。休養中には2018年に行われたメジロドーベルのお披露目式にも参加。
2019年3月に復帰。
2022年2月、パンサラッサで中山記念を制覇。3月には同馬でドバイターフに出走し、ランフランコ・デットーリ騎乗のロードノースと同着ながら優勝。先述のブルーメンブラット以来14年振りにGⅠ勝利をあげた。
2023年2月、パンサラッサと共に世界最高の優勝賞金を誇るサウジカップに挑戦し、逃げ切りで勝利。同レースを初めて制した日本人騎手となる。