エリア1の債務者
- コンサイ一家(The Rote Pack)
畑を拠点にしている、怒りん坊ジャガイモのソル・スパッダー(Sal Spudder)、泣き虫タマネギのオリー・バルブ(Ollie Bulb)、サイキッカーニンジンのチャンシー・ショントネ(Chauncey Chantenay)からなる根菜3人衆。『ボタニカル・パニック( Botanic Panic!)』のボス。
詳細はリンク先へ。
- プルプ・ル・グラン(Goopy Le Grande)
水滴の形をしたスライム。『悪だくみのぬかるみ(Ruse Of An Ooze)』のボス。
常に積極的に飛び跳ね、ボクシンググローブのような形になって攻撃し、ある程度ダメージを与えると謎の薬を飲んで巨大化し、ストレートパンチをかまして来る。最終形態では墓石になって執拗にプレス攻撃を仕掛けてくる。
敗北した際にメッセージを読むと、どうやらナルシストな性格の模様。
2014年で発表されたトレーラーでは元々二体だった。
- ヒルダ・バーグ(Hilda Berg)
空を飛ぶツェッペリンの魔女。『危険なツェッペリン(Threatenin Zeppelin)』のボス。
細身な体型だが、戦闘になると空気を吸い込んでツェッペリンのような体型に変化。一輪車に乗って飛行し、雲を纏うことで牡牛座、射手座、双子座の3種類の星座をイメージした姿に変身する。更に追い込まれると、巨大な月に変身してUFOと星を無数に飛ばして攻撃してくる。
モデルはベティ・ブープか『ポパイ』に出てくるポパイの恋人オリーブと思われる。
- キャグニー・カーネーション(Cagney Carnetion)
海が見える木の麓に生える花。『烈花の如く(Floral Fury)』のボス。
初見では可愛らしい姿をしているが、戦闘になると刺々しい姿になり、顔つきも凶悪なものに変貌する。地中に根を張っているので移動はできないが、マシンガンや2本足になるなど姿が目まぐるしく変わる。最終形態になると根を張り、動きを制限して来る。
彼の踊りのような特徴な動きは1930年代の俳優「Monroe silver」の代表的な踊りを模している。
スマブラSPのMiiファイターのDLコスチュームでカップヘッドが配信された際には、彼のステージ曲が収録された。
- リビー&クロークス(Ribby and Croaks)
格闘家のカエル兄弟。『ふっかけ酒場の大乱闘(Clip Joint Calamity)』のボス。詳細はリンク先へ。
エリア2の債務者
- レディ・ボンボン(Baroness Von Bon Bon)
いつも怒っている、生きているお菓子の城の主。『お菓子の国のシェイクダンス(Sugarland Shimmy)』のボス。
第一形態では下記の書かれた5人のお菓子の内、ランダムで3人が相手になる。
- ワッフルの「ワフィントン三世(Sir Waffington III)」
- カップケーキの「マフスキー・チェルニコフ(Muffsky Chernikov)」
- ジョーブレイカーの「ゴブ・パッカー卿(Lord Gob Packer)」
- キャンディコーンの「フォン・ポップ大佐(Kernel Von Pop)」
- ガムボールマシンの「ガンボ・ガンブル下士官(Sargent Gumbo Gumbull)」
自身はキャンディケイン型の銃を発砲したり、何度でも再生できる頭部を投げつけてくる。
最終形態ではお菓子の城の「ホイペット・クリームパップ(Whippet Creampup)」が動き出して襲いかかり、定期的に口からペパーミントキャンディの「パッツィ・メンソール(Patsy Menthol)」が転がってくる。
ブーメランやホーミング弾が無いと手強い他、5体の配下もプレイヤーのスタイルや装備武器によっては苦戦する。
ステージのモデルは「シリー・シンフォニー」『クッキーのカーニバル(The cookie carnival)』。ボンボンのキャラクターモチーフとしてはマリー・アントワネットと思われ、デザインには様々な女優をモデルにしている。
また、5体のボンボンの配下の名前はクリエイターがつけた愛称である。
- 道化師ベッピ(Beppi The Clown)
遊園地で待ち受ける道化師。『お祭り騒ぎ大騒ぎ(Carnival Kerfuffle)』のボス。
甲高い笑い声が特徴で、色々な遊具に乗ったり変身して攻撃する。ベッピと戦う場所には定期的にコースターが横切るので、タイミングに注意する必要がある。
プレイヤー敗北時に読めるメッセージは、実はアメリカンジョークに、日本語版ではダジャレとなっている。
モチーフはフライシャーの最初期のアニメ「道化師ココ」。
- 大魔神ジーミ(Djimmi The Great)
ランプの魔人の姿をした超能力者。『魔のピラミッド(Pyramid Peril)』のボス。
宝箱からランダムに違うアイテムで攻撃してきたり、回転する石の筒になって阻もうとする。
また、相手の姿をトレースしてカップヘッドによく似た人形「パップヘッド(Puphead)」を操って攻撃して来る。
4月のSwich版アップデートではミニマムモードのままトレースされると、小さな人形を召喚してそのまま最終形態での戦闘に入る。通常だと3つのピラミッドを召喚して光線などを撃ってくるのだが、人形が加わると中央に移動して弾を撃ってくるため、自由に動けるのが困難になるのでかなり難易度が上がる。
キャラモチーフはディズニー映画のアラジンに登場するジーニー。石の筒になって行く手を阻む攻撃は星のカービィスーパーデラックスのギャラクティック・ノヴァを意識しているものと思われる。
またDLC配信前のアップデートで特殊なコマンドを入力すると、ゲーム魔神ジーミと名乗って出現、呼び出したお礼に体力HPを最大9まで増やしてくれる。
- グリム・マッチスティック(Grim Matchstick)
高くそびえる塔に住む巨大なドラゴン。『ワクワク火あそび(Fiery Frolic)』のボス。
口から炎を吐いてきたり、三つ首になったりと苛烈な攻撃を仕掛けるが、他の債務者達と比べると良心的な性格で、どもりがちな喋り方をする。
元ネタはメカドラゴン。実際にインタビューでメカドラゴンを参考にしたとコメントしている。
ちなみに弱点もブーメラン弾という徹底したこだわりが伝わって来る(このゲームのブーメラン弾は後ろへの射程が長く逃げながら戦うこのボスには非常に効果的)。
ちなみにコース名こそ「ワクワク」とついているが、雲が延々とスクロールするギミックがあるのでエリア2でも屈指の強敵でありプレイヤー自身は休めない。
- オオトリ・ワシノスケ(Wally Warbles)
鳩時計を住処もとい装甲にしている巨大な鷲。『鳥獄事件!(Aviary Action)』のボス。
口から卵を吐いたり、荒々しく自身の羽を弾幕のように飛ばしてくるなど激しい猛攻を仕掛ける。
頭脳明晰な子供のオオトリ・タマゴロウ(Willy Warbles)がおり、ワシノスケが倒されると代わりに光線銃を撃って戦う。
シンプルモードではそのままフェードアウトするが、レギュラーモードだと担架に運ばれてボロボロでもなお抵抗を仕掛け、顔をゴミ箱に変化させてゴミを吐いたり、自ら殴って心臓を飛び出させて攻撃する。
対地攻撃が出来ないとかなり手強くなるのだがローカライズ前は対地攻撃に気づかず倒す人もちらほら。
(対地攻撃が解禁されるのは最初の説明から間が開いたワールド2に入ってからで、説明文を読まない人もいた)
キャラクターデザインは『ポパイと船乗りシンドバッド』に登場するロック鳥。
日本語版での敗北メッセージは関西弁で、一人称は「ワシ」。
エリア3の債務者
- ルーモア・ハニーボトムズ(Rumor Honeybottoms)
蜂の巣新聞社を経営する女王蜂の社長。『蜂の巣新聞社(Honeycomb Herald)』のボス。
配下にミツバチの警備員や社員がザコ敵として出てくる。本人は魔法で攻撃したり、自身を戦闘機に変えて抵抗してくる。
下方向に強いホーミングかバウンド弾が無いと手強くなる。
ボス戦開始のフォークとスプーンをカチカチ鳴らすモーションは、『ヴァンパイアシリーズ』に登場するキュービィの勝利モーションのオマージュらしい。戦闘機に変身するのは、戦闘機の愛称が『Hornet(スズメバチ）』と呼ばれているのに因んでいる。
ボス戦では終始両脚が見えないが、デザイン画を見るとしっかりと足がある事がわかる。
- 塩ひげ船長(Captain Brineybeard)
大きな船に乗っている海賊。『撃ち放題盗り放題(Shootin N' Lootin)』のボス。
タコから玉を放って攻撃し、口笛を吹くと手下としてイカやサメなどが襲ってくる上に倒せない樽が上から潰そうと襲って来る。更に追い込まれると船自体が動き出し、のどちんこから破壊光線を放射する。ちなみに船が襲ってくると、船長はその反動で海に放り出されてしまう。
モチーフは明らかだが『ポパイ』に出て来るポパイのライバルのブルート。ゲーム中に出て来るキャラの中で(デビルカジノの背景を除いて)唯一五本指をしている。加えて船長も体を変形させる、ワープをする等といった超常的行動をしないため、他の人型キャラとは違った純粋な人間なのではと噂されている。
- 舞台女優サリー(Sally Stageplay)
日傘を装備している金髪の舞台女優。『劇場の激情(Dramatic Fanatic)』のボス。
戦闘が進むことにより舞台背景が変わり、それに合わせて姿を変えてくる。
ちなみに既婚者であり、夫や子供も背景に役者として出ている(EDを見る限りアツアツ夫婦である)。
Swich版による4月のアップデートでは、第1形態のステージに設置されている天使の形をした台に乗れるようになり、両方に乗ると背景上部の飾りが落ちて夫が下敷きにされる演出が入る。この場合、第2形態では円満な家庭風景から修道院に変わり、第3形態には夫も戦闘に参加し攻撃が激しくなる。
また、最終形態での戦闘となるカーテンコールにサリー以外に役として登場した人物も背景に追加された。
ボス戦開始の際のモーションは『ストリートファイター』のユリアンのオマージュ。第3形態はケフカがモチーフと思われる。
- ヴェルナー伍長(Werner Werman)
家の裏に住んでいる、ドイツ訛りの軍人のいでたちのネズミ。『チュウ兵隊(Murine Corps)』のボス。
自作の空き缶型の戦車を操縦して攻撃する。背景には巨大な猫が戦いをのぞき込んでおり、追い込まれるとヴェルナーを飲み込んで、その猫たるカッツェンワーゲン(Katzenwagen)が相手となる。ちなみにボスを倒すと、その猫もヴェルナーが操縦するロボットだということが明らかになる事から発明好きと言えるかもしれない。
戦車では5WAY弾や爆発が走る爆弾や火炎放射、ロボは弾を出す幽霊を出してくる。
キャラモチーフはディズニーのモーティマー・マウス。猫はトムとジェリーのトム。戦車に使っている缶は『キャンベルのスープ缶』がモチーフ。
ドイツ語読みでwernerをヴェルナーと読ませているので、ドイツ出身なのかもしれない。ドイツ訛りなのはとある有名なドイツ軍人も入っていると思われる。
日本語版で名前が「伍長」となっているのは、猫の出すネズミ幽霊が難易度エキスパートで最大4人出てくるため、五人部隊の隊長ということになっているらしい。ネズミ幽霊の死因は不明。
- カール博士のロボット(Dr.Kahl's Robot)
巨大な鋼鉄製のロボット。間違えやすいが、カール博士ではなくロボットの方が債務者である(おそらく、差し押さえという意味だろうか)。『踊る廃品工場(Junkyard Jive!)』のボス。
カール博士はロボットの頭部に載って操縦し、ロボットの体内からいろんな攻撃をしてくる。
最終形態になるとロボットの頭部が分離して博士が姿を現す。攻撃方法として宝石を取り出して、弾幕を飛ばしてくる。
これらから察するに、キャラクターはロックマンのDr.ワイリー、攻撃方法はソニックのカオスエメラルドがモチーフになっている模様。
ちなみに敗北するとわかることだがアップデート前は最初の部位破壊はこのボスの体力に入っておらず、「どうすればダメージを与えられるんだ」と困惑する人が多かった。
後述のカラ・マリアに並ぶ本作の強敵。
- カラ・マリア(Cala Maria)
海から出現する巨大な人魚。髪はタコになっている。常にフラダンスの様に腰を振る動作が印象的。『潮騒ぎ空騒ぎ(High Seas Hi-Jinx!)』のボス。
詳細はリンク先で。
- 幽列車(Phantom Express)
死者だけを運ぶ列車とその乗組員達。『怒りのレイルロード(Railroad Wrath)』のボス。エリア3の複数ボスとの連戦担当である。
最後尾は両手に目のついた幽霊の手の目オバケ(Blind Specter)、車掌帽をかぶった巨大などくろの野ざらし車掌(Conductor)、ろくろ首のような一対の標識オニ(Lollypop Ghouls)が車両の屋根を破って攻撃してくる。そして最終形態では機関車ユーレイ(Train)(間違ってもこれではない)が車輪型の足を延ばして、走って追いかけてくる。
機関車ユーレイへの攻撃手順はかなり特殊で、尻尾のテールランプをパリィするとボイラーが開いて、動力源である心臓が露になるとダメージが入るようになる。
死者を運ぶ列車や日本語版の名前からして、おそらく元ネタはFF6の魔列車である。
キングダイスの配下
厳密には債務者ではないのだが便宜上掲載する。
最終エリア「インクウェルヘル」の第1ステージ『賭けの行方(All Bets Are Off!)』で立ちはだかる7体と2組のキングダイスの配下。
スゴロクの要領でマスを進み、止まったマスにいるボス敵と戦う。
1～3は依存症の原因、4～6はショー要素、7～9はゲーム要素がそれぞれモチーフとなっておりまた、それぞれに1体ずつギャンブルモチーフのボスが存在する。
元ネタはトレジャーの『ガンスターヒーローズ』のスゴロク要塞。一部ボスのデザインもオマージュと思われる。
- ビンカラトリオ(Tipsy Troop)
カクテルグラスのオリビア姐さん(Ginette)、スコッチグラスのスコ爺(OL'Ethan)、ラム酒ボトルのラム蔵(Rumulus)からなるお酒のチーム。
オリビア姐さんはモンスター召喚、スコ爺は倒れて広範囲のお酒のばら撒き、ラム蔵は自機のいる位置にラム酒を降らしてくる。
ちなみに負け時の台詞を見る限り本人達も酔っている模様。
1番手とは思えない程の強敵なので極力狙わないのが吉。
- チップス・ベティガン(Chips Bettigan)
カウボーイハットを被った、カジノチップの姿のモンスター。
一番下の段の部位は、背景に隠れて見えにくいため、地味に厄介。
スモークボムを装備するのも手。
- ミスター・スモーキー(Mr. Wheezy)
葉巻型のモンスター。
戦闘前にキングダイスに火を付けてもらっている。
switch版では喫煙描写の規制に引っ掛かったのか、火を付けてもらうシーンは暗転が長くされ隠されている。
間をタバコ型の敵が飛ぶ2つの灰皿の足場をワープしながら火を吐いてくる。
撃破すると、地面に捨てられたタバコの如くキングダイスに踏み消される演出が入る。
敗北時のイラストの元ネタはアメリカのジャズシンガー、キャブ・キャロウェイ。
- ピップ&ドット(Pip and Dot)
(デザイナー曰く)ドミノの夫婦。
ブランコに乗りながらダイスを出して来たり鳥型の敵を召喚する。
端にトゲ付きの壁がある上に床にも敷いているベルトコンベアの上で戦うことになる。
- ウサダ二世(Hopus Pocus)
手品師のウサギ。
中央にある足場を使わないと回避しにくいドクロやトランプのスートを使った攻撃をして来る。
原語名は「奇術師」の意であるHocus Pocusをもじってhop(跳ぶ)と読ませるいかにもウサギらしいもの。
日本語版の名称はそのあたりをくみ取ったと思われる。
彼を帽子の中から引っ張り出している手は、手袋を脱いだキングダイスのもの。
- フィアーラップ(Phear Lap)
骸骨競馬の実況者。
一定位置で止まった後8方向に弾をばら撒くプレゼント箱で攻撃してくる他ジョッキーが体当たりしてくる。
- ピルーレッタ(Pirouletta)
ルーレットのバレリーナ。
弾をばら撒いたあと、ステップを踏みながら体当たりしてくる。
弾幕は左右どちらかに切れ目があり、体当たりはテンポよくパリィで移動して躱さなければならない。
ただし、スモークボムを装備すると体当たりが避けられるので後述のマンゴスチン並みに弱くなる。
バレエはロシア式らしい。
- マンゴスチン(Mangosteen)
エイトボールのモンスター。
お供の敵が一方向にしか進めないことに気づけられれば、
数合わせとしか思えないほど弱いのでここまで来たプレイヤーにはちょっとタフな雑魚でしかない。
負けの台詞はビリヤードにかけたものだが、逆にあまり見る機会がない。
マンゴスチンのデザインは前述のスゴロク要塞の最弱ボス”メロンパン”がモチーフであり、
ある意味体をはった原作再現といえる。
- ミスター・チャイムズ(Mr. Chimes)
クレーンゲームと神経衰弱の合体ステージで戦うサルのおもちゃ。
攻撃は体当たりとシンバルを使っての弾飛ばしのみだが、神経衰弱を成功させないとダメージを与えられないので非常に時間がかかり、失敗するとチャイムズの移動速度が一定時間上がる。
ビンカラトリオとは違い強さと鬱陶しさを兼ね備えた強敵である。
DLC島の悪党たち
彼らも債務者ではないが、便宜上こちらに掲載する。
チャリスを蘇らせる為に必要なワンダー・タルトの材料を持っている。
- 山男イワフマン(Glumstone The Giant)
山のような大きさを誇る巨人。『山あり谷あり巨人あり(gnome way out)』のボス。2019年のトレーラーPVでは、一番初めにボスとして存在が明らかになった。
上下に動く足場の下には彼の髭が敷かれており、その髭の中には無数のノームたちが潜んでいる。プレイヤーが髭の部分に着地すると、長居させまいと頭を槍のように突起させて妨害してきたり、帽子から金塊を飛ばしたり、足場に登ってきてハンマーで攻撃してくる。
イワフマンは口の中でノームに調合させている薬壺から煙を飛ばしたり、鼻を警笛に変えて呼び寄せたカモたちを突撃、懐から取り出した熊を使ってプレイヤーの位置を狭めようとしてきたりと、第1形態でも多彩な攻撃でプレイヤーを攻めて立てる。
第2形態では、自慢の髭を引き抜いてステージの奥に移動、キングダイスとデビルのパペットを両手に装着して人形劇の応用で攻撃してくる。この時も足場に残った髭からはノームたちが飛び出してきて回避を妨害してくる。
さらに最終段階では、なんとプレイヤーを呑みこんで胃袋の中で戦うことになる。天井からイワフマンの胃の一部が肉や骨など吐き出してくる他、足場となる消化された骨は意思を持っており、肉を食べると胃酸の中に沈んで足場を制限してくる。時折吐き出す骨が当たると口を開け、舌を出すのでそれでパリィすると骨の足場が浮上する。
ボスを撃破すると、材料のイチゴを入手できる。
普段は身体中岩のようになっており、頭や背中がデコボコしているなどどこか山の化身を思わせるが、山が意思をもって巨人となったのか、山に擬態した巨人なのかは不明。
元ネタは恐らくベティ・ブープの『山の老人』の山男と『ミッキーの巨人退治』の巨人。
- 虫魂トリースカ組(Moonshine Mob)
洞窟を根城にしているギャングとそれを鎮圧しようとする警官隊からなる虫の徒党。『闇の酒蔵ブギウギ(bootlegger boogie)』のボス。カップヘッド達は虫達の抗争に巻き込まれた形になる。メンバーの中には小麦粉の樽が混じっている。
第一形態の蜘蛛の幹部は、三段の足場をあちこち動き回り、近づくと起爆する爆弾を糸に絡ませて上から吊るしてくる他、電話でハエの手下たちを呼んで行く手を阻んでくる。レギュラーになると芋虫も呼び寄せ、思い切り蹴飛ばしてステージ上を縦横無尽に跳ね回る。
第二形態では、蜂の女性幹部が中間の足場に蓄音機を置き、そこから流れる音楽の五線譜を回転させてくる。五線譜は徐々に色を変え、赤くなった状態で当たるとダメージを受けてしまう。
他にも蟻の警官隊がギャングたちを捕らえようと追いかけたり、殺虫剤の煙を飛ばして攻撃してくるのだが、当然それらもプレイヤーにとってダメージとなる。なお殺虫剤攻撃はカップ達ではなくボスの蜘蛛を狙って飛ばし、中々のガバAIMではあるものの運良くボスに当たればしっかりダメージが入る。
第三形態では、リーダーと思われるカタツムリが画面奥から巨大なアリクイを従えて襲ってくる。その際に足場の一部を破壊している。左右の画面端から口（デザイン上では鼻）が迫ってきて舌を伸ばして攻撃したり、手下や警官を捕食して丸めた弾を飛ばしてくる。アリクイを倒すとノックアウト…と思いきや、実は蝿取り紙でできたフェイクの垂れ幕であり、アリクイを操っていたカタツムリが本体として攻撃してくる為、クリアしたと勘違いして気を抜かないように。カタツムリ自体は体力は少ないので、さほど苦戦はしないはず。
ボスを撃破すると、材料の小麦粉を入手できる。
このステージだけ開始や度々入るアナウンスはカタツムリが拡声器で叫ぶようになっている。
ボスステージの足場の作りは、初代星のカービィのロロロ&ラララのボス部屋(特に三段になっている辺りはるかぜとともに版)が元ネタになっている。また、ドクロマークの爆弾や雑魚敵の増援などロロロ&ラララの流れを汲むポン&コンを意識したかのような攻撃もしかけてくる。
実は蜘蛛のボスは、Cupheadの発売前当初はシューティング用のボスとして登場する予定だったのだが、完成時間が間に合わなかったために没となってしまった経歴がある。
また第二段階の蓄音機による攻撃は、最初期に考案された没データの攻撃パターンが元となっている。
- 咆哮飛行隊(The Howling Aces)
犬のみで連体された空軍部隊。『鉄ワン空中対決(doggone dogfight)』のボス。
ここではシューティング用の飛行機を提供してくれた水筒・キャンティーン・ヒューズの操縦する飛行機の上で戦うことになる。
最初はマッシブなブルドックの隊員が戦闘機に乗って襲ってくる。操縦席から離れると、空中を飛びながら猫を銃の様に構え持って口から毛糸玉を発射したり、肩に掘った骨のタトゥーからクロスした骨を実体化させてブーメランのように飛ばしてくる。
第二形態では、戦闘機の羽からテニスボールをまき散らしていた4匹の子分たちが相手となり。陣形を組んで回転しながら、海外での犬の鳴き声の綴り文字である「Bow」の文字を口から飛ばしてくる。
最終段階では女隊長のボルゾイが操縦するダックスフント型の軍用ヘリが相手となり、両手の肉球部分からレーザーをさまざまな角度から撃ってくる。さらに先頭部分が口を開いて迫ってくると、目の部分から犬の餌皿を落としてくる。だが厄介なことに、この攻撃が展開されると画面全体が時計回りに90度傾いてしまい、その角度を維持した状態で応戦しなければいけなくなる。
なお、第二形態の隊員を一人も倒さず、全て煙を灰色にすると軍用ヘリが口から彼らを回収して最終段階に移行。肉球部分から隊員と隊長がランダムで出入りし、手榴弾などの攻撃を仕掛けてくる。
元ネタだが、ステージデザインは「エドワードランディ」の2面が元になっている。第三形態で画面奥からボスが手を伸ばしてくるのはそのままエドラン2面ボスの演出と同じである。そして隊員たちの軍服と帽子の色から察するに、「ファイナルファイト」シリーズもといストリートファイターシリーズに登場する軍人・ロレントがモデルとなっている。またブルドック隊員のキャラモデルは、トムとジェリーに登場するスパイクであり、銃として使用する猫もトムに似ている。ブルドック隊員が空中でポージングしながら骨ブーメランを飛ばしてくるのは「愛・超兄貴」の攻撃法を意識していると思われる。
ボスを撃破すると、材料のパイナップルが手に入る。
なお契約書リストでは日本語名が戌フー堂々隊になっている。
- 凍尋坊モーティマー(Mortimer Freeze)
氷の神殿で待ち受ける、カルト教団の教祖たる魔術師。『奇々怪々銀世界(snow cult scuffle)』のボス。配信数ヶ月前にプレイ動画が公開された。
第一形態は常に空中を浮遊しており、懐から氷柱の敵やタロットカードを召喚して飛ばしたり、帽子からクジラを取り出してハンマーの如く叩きつけてくる。
攻撃が収まると、頭上から降りてきた大きな雪だるまの怪物と一体化して襲ってくる。体を丸めての体当たりや冷蔵庫に変身して氷やアイスの敵を飛ばして攻撃する。
さらに追い込むと雪だるまの体が爆散し、今度は氷の結晶の姿をしたモンスターが相手となる。自分の体を絞り出して飛ばした目玉から光線を出したり、アイス屋に変形した口からモーティマー本人が飛び出し、自機狙いのアイスクリームの弾を召喚してくる。足場が常に回転している為に狙いを定めにくく、モーティマーは縦横無尽に動き回るので忍耐力も必要となる。
ちなみに撃破すると、長時間氷雪と一体化していたせいか、モーティマーが風邪をひいた演出が入り、材料の角砂糖が手に入る。
キャラクターの元ネタは、アドベンチャータイムに登場するアイスキングかもしれない。また、第二形態の雪だるまの怪物の時に繰り出す攻撃の中に、地面を叩いて床から刃を突き出してくるモーションがあるが、これはおそらく「ヴァンパイア」シリーズのレイレイのコマンド技「地霊刀」が元ネタとなっている。第三形態の登場時の両手の親指を交互に舌で舐める特徴的な動きは白黒アニメ「Swing You Sinners」のラストシーンのお化けの動きからだと思われる。
- エスター・ウィンチェスター(Esther Winchester)
荒野を駆ける巨大な牝牛のカウガール。『真昼のモー喧嘩(high-noon hoopla)』のシューティングボス。
始めは酒場そのものの形をした荷車に乗った状態で登場。スネークオイルと書かれた瓶の二丁拳銃から蛇の姿になる液体の弾を撃ってきたり、投げ縄を飛ばして画面左端からサボテンを引っ張ってきて攻撃する。これら以外にも空からはハゲタカがダイナマイトを落としてきたり、画面右端からは馬の顔をしたアブが飛んできて弾を吐き出したりと、イワフマン同様に第一形態からかなりの数の弾幕が飛ぶ状態での戦闘となる。
第二形態では荷車から自分の足で走行しながら攻撃態勢に入る。搾乳機のような吸引機を背負ってプレイヤーの後ろから色んな金目の物を吸いこんでは、大量の金庫に入れた状態で上空に向けて吐き出して落下させてくる。
さらに攻撃を続けると本人が吸い込まれ、ウィンナーのように加工された姿となって口から円を描くように回転する肉を吐き出して攻撃する。最終形態では缶詰になった状態で中からソーセージや唐辛子を弾幕のように飛ばしてくる。
元ネタはディズニーのキャラクター、クララベル・カウと思われる。
ボスを撃破すると、材料のライムが手に入る。
チェス・キングの入城
彼らも債務者ではないが、便宜上こちらに掲載する。
DLC島のハシゴから入れる、チェス・キング(King of Games)の空中宮殿で戦えるが、武器とお守りが使用不可であり、パリィでしか攻撃できない。ボスたちを倒すことで報酬としてキングからコインをもらえる。
- ポーン(Porn)
ポーン駒の兵隊の集団。
8体のポーンが飛び降り、走り出す。
全員の頭部をパリィすれば勝利。
- ナイト(Knight)
剣と盾を装備する馬のナイト。
剣による攻撃を得意とし、向かい合っていると予備動作無しで突撃してくる。
兜のトサカをパリィできる。
- ビショップ(Bishop)
ビショップ駒を模したへの字口が特徴の聖職者。
頭部が回転しながら突っ込んできて、鈴を吐き出す。
ロウソクを全て消すと頭部をパリィできるようになる。
- ルーク(Rook)
牢獄の番人である、ルーク駒の巨漢。
ピンクの首と頭蓋骨を放物線上に飛ばしてくるうえ、斧を研いでる砥石から火花が一直線上に飛んでくる。
首をパリィして当てればダメージ。
ちなみに戦闘前のモーションでは、ギロチン台の女性の姿を思い描いてることから、片思いしているらしい。
- クイーン(Queen)
最後に待ち構える乱暴そうなクイーン。
ピンクの獅子の駒を横一直線に飛ばし、大量の骨董品をばら撒く。
ピンクの導火線をパリィし、大砲の弾を当てればダメージ。ただし、大砲の標準はネズミたちが常に動かしているので、狙って当てるのはかなり困難。
以下ネタバレ注意
彼らも債務者ではないのだが便宜上掲載する。
- キングダイス(King Dice)
最終エリア「インクウェルヘル」の第1ステージ『賭けの行方(All Bets Are Off!)』のボス。
上述のスゴロクをクリアするといよいよ彼との直接対決。
攻撃はトランプカードを行進させるだけなので、対処は比較的容易(なおチャリスがいるとハートのカードのパリィ範囲が伸びる。)。
彼を倒す事よりも彼と戦うまで、上記の配下達と戦わなければならない為、辿り着くのが結構大変。
撃破時のモーションでは、両手が土下座している。
ちなみに、彼に初挑戦する時のイベントで「カップヘッドたちがタマシイを回収できるかデビルと賭けをしていた。そして彼は回収できない方に賭けていた」と思わしきセリフが存在するが、(おそらく)日本語版だけそのニュアンスがカットされている。
モチーフはミスター・スモーキーと同じくキャブ・キャロウェイ。
同じ人物モチーフだが、ミスター・スモーキーを踏み潰している為、彼と仲が悪いのか?という見方をされている。
- デビル(The Devil)
最終エリア「インクウェルヘル」の第2ステージ『ワン・ヘル・オブ・ア・タイム(One Hell Of A Time)』に鎮座する、本作のラスボス。
戦闘前に仲間にならないか？と賭けを持ち掛けてきて、それを断ると交渉決裂ということで、襲いかかってくる。
戦闘前に右目の瞳孔が変化し、「カップを斧で半分に割った後、複数の矢で粉々に砕く」と殺意を剥き出しにしてくる。また、カップヘッド達のアニメーションも他のボス達と違い本気でビビってる専用のもの。
複数の魔法弾を放ったり、頭部を龍や蜘蛛の様に変形させるなど様々な攻撃をしてくるが、加えて頻繁に手下の悪魔の増援が左右から走ってくるので、デビルの攻撃に気を取られてばかりいると悪魔の餌食になる。
追い込まれると、なんと体の皮を脱ぎ捨てて手前にジャンプし、下の階層に逃げる(この際も、当たり判定があるため注意)。その後、デビルの後を追うと顔だけでも画面全体を覆い尽くすほどまでに巨大化したデビルが現れる。ちなみにこの時没になったアニメーションが存在する。50秒あたりから
爆弾や斧を召喚して攻撃してくるほか、足場が浮遊する岩になっているため、転落するとダメージを受ける。さらに、上空からは常に燃え盛るチップが落下してくるため、非常に忙しない。
追い込まれると怒りの形相を露わにし、左右の足場が2つ消えて小悪魔と大悪魔を護衛に付けるようになる。小悪魔はこちらに飛び掛かってきて、大悪魔はドクロを吐き出して攻撃してくる。
最終形態では泣き出してしまい、左右から赤い涙を流して攻撃してくる。さらに、足場が中央のみになり、チップも落下してくるため、正確な操作が求められる。
元ネタはおそらくディズニーのシリーシンフォニー作品の『地獄の悪魔退治』のサタン。玉座に腰を掛けたまま堂々と戦いを挑む姿は大魔界村のルシファーや伝説のスタフィー3のイーブル(第一形態)が元ネタだと思われる。また、上述の取り引きは受け入れるとバッドエンドになる辺り初代ドラゴンクエストのりゅうおうに似ている。
DLCネタバレ
- シェフ・ソルトベイカー(Chef Saltbaker)
『来たれ、甘美なる晩餐の時よ(A dish to die for)』で戦う事となるDLC島のラスボス。
全ての材料を集め終えてシェフの店に戻ると、彼の姿はなく何故か店が荒らされていた。店の奥から地下に降りて進むと最奥に厨房があり、そこでシェフを見つけるが、あの優しげな雰囲気は微塵も感じない、邪悪な本性を剥き出しにして襲い掛かってくる。
彼の目的はワンダー・タルトの力で幽界を支配することであり、最後の材料のタマシイを手に入れるべくカップヘッドを捕らえていたのだ。ちなみに2人プレイで挑む場合は、プレイヤーが操作する3杯のキャラクターのうち余った1杯のいずれかが捕らえられている。
第一形態はこれまで集めた食材を乱暴な手つきで調理して飛ばす。イチゴはプレイヤーめがけて発射され、小麦粉は飛び跳ねる動物クッキーに、パイナップルは破壊不可能の黄色い炎、角砂糖は横から波を描くように流れ、ライムは高度を変えつつ横に飛んでくる。
第二形態はピンク色のキノコを頭の中に放り込んで巨大化し、掌を足場に四隅のコショウ入れが襲い掛かり、ソルトベイカー自体も握りつぶしたハーブを落としてくる。コショウ入れを攻撃すれば本体にダメージが通る。ここでも黄色い炎が邪魔をする。
第三形態はキノコの力が暴走したのか、容器の身体も厨房も壊れ、背景が異空間と化し、塩の人形が飛び跳ねる。足場はノコギリが左右に移動しているが、これの体力は非常に低いのでまだ前哨戦。
倒すと背面に塩の怪物と化したソルトベイカーが現れて自らが竜巻へと変化してステージ幅が狭くなり、落ちてくるガラスの破片を足場に心臓が縦横無尽に駆け巡る。またソルトベイカーの顔が無数に現れる悍ましい塩の竜巻はじわじわと間を狭めてくる。しかし攻撃手段はそれしかなく、ピンク色なのでパリィ可能。
あれほど凄まじい形態変化を繰り返したにもかかわらずエンディングでは何事もなかったかのように元の姿に戻っているが、戦いの余波で店が崩壊した挙げ句、逮捕された。その後、罪滅ぼしの為にDLC島のボスたちの下で善行を積み、最終的に改心して新たに店を立て直し、カップヘッド達と和解した。ちなみにチャリスはワンダー・タルトの力で蘇ることはできなかったものの悔いはなく、タルトの代わりにカップヘッドとマグマンという2杯の友達ができたと嬉しそうな様子だった。
余談だが、ソルトベイカーが巨大化に使用したキノコは、おそらくこのキノコを意識しているのだろう。また、『善人を装って入れ知恵をする』『終盤主人公を裏切る』『力が暴走して怪物に成り果てる』『にもかかわらず何事もなかったかのように元の姿に戻っている』点は元ネタなのか偶然なのか不明だがこのキャラと似ている。
