9x系は一般家庭用とされており、動画やPCゲームなどといったマルチメディアに強い。

前述の通り、カーネルに16bitコードが含まれているため、システムリソースの不足によるフリーズやクラッシュ、ブルースクリーンが起きやすく、安定性はイマイチ。
特に最終バージョンであるMeは、この問題を引き継いだまま多機能化を行ったため、他のOSに比べて特に不安定だったりする。

また、メモリ保護機能を（OSの構造として）持たないため、プロセスがシステムメモリにアクセスできてしまう。ひとたび暴走するとシステムメモリを破壊してブルースクリーン、というトラブルが起きやすかったことも、いまいちな安定性に拍車をかけている。
プリエンプティブ・マルチタスクは不完全で、32ビットアプリケーションに限って行うことができた。16ビットアプリケーションは協調的マルチタスクのままだったため、やはり固まるとOSも固まってしまう欠点が残っていた。

構造が古いため、複数のCPU（マルチコア含む）に対応できない、大容量のハードディスクや物理メモリを扱えないなどの制約がつきまとうのも欠点。