治承年間には、平家の侍大将である伊藤忠清が上総介に任ぜられ、その忠清が広常ら在地豪族らに強圧的な姿勢を示すと、広常もこれに反抗し長男の能常を弁明の使者に立て京へ向かわせた。しかし、能常は投獄された上に広常も清盛に勘当されてしまった。実はこれ以前、忠清がとある一件で上総に配流となった折、広常はこれを手厚くもてなしたという経緯があり、にも拘らずその恩を仇で返されるような格好となった事が、後の源頼朝の挙兵時の去就にも繋がったと見られている。

源頼朝の配下に入る

治承4年（1180年）、伊豆に流されていた頼朝が挙兵に及んで一月余り後の、2万の兵を率いて参陣（一説には1万、もしくは1千とも）。又従兄弟に当たる下総の千葉常胤も子や孫たちを引き連れこれと前後して頼朝の下に馳せ参じており、彼らの去就は石橋山で惨敗し一時壊滅寸前にまで追い込まれていた頼朝勢の再起、ひいてはその優位性を確実なものとした。

この参陣の折、頼朝は大軍を率いて馳せ参じた広常に対し、その遅参をきつく咎めたといい、その器量に感服して去就を曖昧としていた広常も、頼朝に忠節を誓ったという逸話が広く知られている。

他方で、頼朝が挙兵する以前から既に、広常が頼朝方としての旗幟を鮮明にしていたとする見解も示されており、広常の「遅参」は上総国内からの平家方及び常茂方の一掃、それに広大な領地を持つが故に兵の参集に手間取った、というのが実情であろうと考えられている。

平維盛・忠度らとの富士川の戦いで常茂を討ち果たし長い抗争に決着を着け、名実とも上総氏の惣領になった。佐竹義政・秀義兄弟が籠る常陸金砂山城攻略においては自ら敵陣に乗り込み義政を討ち取るなどの活躍を見せている。

誅殺

寿永2年（1183年）12月20日、広常は鎌倉の御所内において、梶原景時と双六に興じていたところ、頼朝からの内意を受けていた景時の手にかかり誅殺された。

この一件の背景には、予てからの広常と頼朝との間での対立があったとする見方が有力である。前述の通り、広常は頼朝配下の武将の中でも随一の兵力を有していた上、頼朝や岡崎義実ら他の武将らにも横柄な態度が目立ったと記録に残されており、誅殺の前年になるといよいよ対立も激化していったとされる。

また後に頼朝が上洛し、後白河法皇と対面した折、広常が朝廷に対しても「なぜ朝廷のことにばかり見苦しく気を遣うのか、我々がこうして坂東で活動しているのを、一体誰が命令などできるものですか」と述べるなどやはり不遜な姿勢を取り、あくまで坂東の自立を望む姿勢を取っていた事が、誅殺の根底にあったと語ったという。これと関連して、広常が誅殺された前後には木曽義仲追討のための軍勢が鎌倉より派遣されているが、この出兵により中央の政局とも深く関わる事を懸念した広常が出兵に反対の立場であった事も、頼朝に広常排除という選択を取らせる結果となったとする見解も示されている。

他方で、広常の粗暴な振る舞いの数々は『吾妻鏡』の記述に拠るところが大きく、北条氏寄りという同書の性質や、肝心の寿永2年前後の記述の多くが欠落している事を考えるに、どこまで実情を反映しているかについては注意が必要である。また、頼朝や御家人らとの対立が激しかったのは参陣してしばらくの間の事であり、寿永年間に入ってからは逆に関係も改善されていったと見る向きもある。

死後

広常誅殺の後、前述の嫡子能常も自害を余儀なくされ、上総氏が有していた広大な所領は千葉氏や三浦氏に分配された。

千葉氏は上総氏没落後、房総平氏の惣領の地位も受け継ぐなど、この一件を通して様々に恩恵を受ける格好となった。一方では鎌倉政権のNo.2が頼朝の信頼厚い梶原景時、頼朝の嫡子・源頼家の後見人である比企能員、頼朝の舅である北条時政、時政の次男で頼朝の義弟でもある北条義時と変遷するに伴い、房総平氏は政権中枢から外れ、一御家人の立場に落ち着く事を余儀なくされたとも見られている。

ちなみに上総氏の家督はのちに常胤の嫡子・千葉胤正の息子である境常秀が継いだとされ上総常秀とも名乗ったとされる。上総千葉氏は一時期千葉宗家よりも力を持ったが子の秀胤は宝治元年（1247年）に発生した宝治合戦で三浦泰村・光村（義村の息子たち）に味方したため当時の執権・北条時頼に滅ぼされた。

広常が亡くなって間もない寿永3年（1184年）正月には、彼の鎧の中から頼朝の武運を祈念する願文が見つかり、これを読んだ頼朝も誅殺に及んだ事を悔いた上で、千葉氏に預けられていた七兄の天羽秀常や甥の金田康常など一族を赦免したとされる。また『曾我物語』における頼朝の独白として、彼が抱える殺生の罪業に一条忠頼（武田信義の嫡男）や源範頼（頼朝の異母弟）と並んで広常の名も挙げられてもいる。ただしこれらについても、その信憑性については十分な検討を要するものである事に留意されたい。