元々はハリー・サーカス団の空中ブランコ曲芸師の「フライング・グレイソンズファミリー」の子供だった。だが、サーカス団が地元ギャングへのみかじめ料支払いを渋ったために、見せしめとしてブランコに細工を施された。結果、ショーの最中に両親が事故に見せかけて殺害されてしまう。その現場に観客として来ていたブルース・ウェイン／バットマンが引き取り、正体を明かした上で彼を訓練し相棒にした。二人のコンビは「ダイナミック・デュオ」と呼ばれる。

ティーンタイタンズ結成から独立まで

その後、自分と同じくスーパーヒーローのサイドキック（相棒）を務める少年少女らと出会い、若手ヒーローチーム「ティーンタイタンズ」を結成。初期メンバーは、

キッドフラッシュ／ウォーリー・ウェスト：フラッシュのサイドキック。
ワンダーガール／ドナ・トロイ：ワンダーウーマンのサイドキック。
スピーディ／ロイ・ハーパー：グリーンアローのサイドキック。
アクアラッド／ガース：アクアマンのサイドキック。

である。紆余曲折の後、このメンバーは「タイタンズ」として再結成している。

スピーディとアクアラッドが抜けた後にスターファイアー、サイボーグ、ビーストボーイ、レイヴンと言ったアニメでおなじみのメンバーが参加。この時、スターファイアーと恋に落ち、なんと結婚寸前までこぎつけた。（NTT時代、数々の事件や出来事に翻弄され自身やスターの今後に不安をと焦りを感じ衝動的に告白した）

その一方で成長するにつれて師：ブルースとの衝突も多くなり、コンビは解散。そして、「ナイトウィング」と言う一人の若手ヒーローとして独立する。（これはポストクライシスの設定でプレクライシスでは比較的温和にコンビを解消しナイトウィングとして独立した）

ナイトウィングとしての活躍

師匠から独立した彼はNTTでの活動を経てチームを脱退後、ゴッサム・シティに隣接する街：ブルードへイヴンに拠点を構える。この街はゴッサムに劣らず犯罪多発都市として知られ、ディックはこの街の治安復興に乗り出した。昼は市警察の一警官、そして夜はナイトウィングとして活動している。彼のブルーヘイヴンでの活動は警察官をクビになり、デスストロークにより街が壊滅するまで続けられ、その後は活動拠点をニューヨークに移した。（この間に新生タイタンズやアウトサイダーズに参加している）

2代目バットマン

近年、ブルースがバットマンとして活動中に死亡した（と思われた）際に、ブルースに代わって｢ゴッサムの求めるバットマン｣としてバットマンの名を継承した。ブルースが復活した後、彼が世界各国の「バットマン」を支援する「バットマン・インコーポレイテッド」計画で、メンバーをリクルートする為に世界中を回る間、彼の代理として活動。ダブルライダーならぬ「ダブルバットマン」が誌面上に登場した。とはいえ、以前にもブルースの代理として一時的にバットマンとして活動したこともある。

New 52/Rebirth

再びナイトウィングとなるが、ゴッサムに古くから存在した秘密結社「梟の法廷」からの刺客が自分のひいおじいさんだったり、「フォーエバー・イービル」ではクライムシンジケートに捕まり、世界中に正体を知られてしまうなどハードな展開を迎える。そして死を偽装し、バットマンから謎の諜報組織「スパイラル」の潜入調査を命じられ、2重スパイとして活動した。