しかし一方で死因が明確に判明していない事も多く、三谷はプロットを組み立てる最中にこういった登場人物の死を補完する必要性を感じ、更に「いっそのこと同じ人物が手を下すのはどうか」という発想に至った。なかには殺害にかかわった人物の名も判明しているが、時代考証を行う専門家とも相談を行い現在の役どころに落ち着き、歴史に残らない下手人や下人のメタファーとして形成された。

善児という名前は演者が梶原善であることを前提に考えていたかららしい。その結果このような血なまぐさい鎌倉幕府の象徴のようなキャラであるのにも善なる児（童）というこれ以上ない名前負けとなってしまった。

作中での動向

第1回「大いなる小競り合い」

祐親の娘である八重が源頼朝との間に一子を設けたのを受け、平家に発覚した際の後難を恐れた祐親の意向により、その子である千鶴丸を川遊びに連れ出して殺害を実行する。その後も頼朝が北条政子の婿になり、北条時政の館にかくまわれると、やはり祐親の命により北条の館の監視に当たっていた。

第5回「兄との約束」

やがて頼朝が平家打倒を掲げて挙兵に及ぶと、これを主導する北条宗時を必ず討ち果たすよう、祐親からの密命を帯び頼朝の軍勢に潜入。一度は仕留め損ない行方をくらますものの、石橋山の戦いの後頼朝と別行動を取って北条館に戻ろうとしていた宗時と工藤茂光を急襲、両者の暗殺に成功している。

第9回「決戦前夜」

そんな善児の働きにもかかわらず、再挙した頼朝の軍勢は勢力を増しつつ鎌倉入りを果たし、形勢は平家方に不利なものへと転じていく。そして伊東の元にも頼朝からの軍勢が差し向けられると、祐親はいざという時には八重を殺害するよう、彼女の夫となっていた江間次郎に命じていたのだが、次郎は八重を手に掛けることは出来ず、彼女に館から逃げるよう勧める。ところがそこに、

「旦那様から固く申し付けられとるもんで、悪う思わんでください」

と、こうなる事を見越していたかのように善児が八重の居室に現れ、彼女をかばおうとする次郎も手にかけ代わりに命令を遂行しようとする。しかし後一歩のところで、祐親たちを救わんと館に入っていた三浦義村と鉢合わせしてしまい、不利を悟った善児は何処ともなく姿を消す事となる。

第11回「許されざる嘘」

それからさらに数ヶ月後。頼朝による坂東支配も着々と進み、政子との間には第二子が授かる一方、善児は畠山重忠の手の者によって捕縛されていたのだが、その報告を侍所所司であった梶原景時が受けた事により、事態は思わぬ方向へと転がる事となる。

折しも、前述の第二子懐妊を受けて男子が授かるよう祈祷が行われており、それを任されていた阿野全成から、祐親の存在が男子誕生の妨げになる事を頼朝は告げられる。するとそれから程なくして、恩赦を受けたばかりの祐親と次男の祐清が「自害」するという一件が発生する(この前に善児と祐親が対面し、よく見ると善児の持っている短刀が血まみれであることがわかる)。

恩赦の報せに接した際の祐親の反応、それに迅速極まる事後処理などから義時が不審を抱いた通り、祐親父子の急な「自害」はその実、頼朝の内意を受けた景時が善児を差し向けたが故の事であった。そしてかつての主人を手にかけた善児は、景時から「わしに仕えよ」と持ちかけられる事となる。

第15回「足固めの儀式」

やがて、信濃の木曽義仲の討伐を巡って、坂東武者たちが頼朝派と反頼朝派に分かれ争った際、頼朝の命で反頼朝派の中枢となった上総広常の誅殺に一役買っている。これは将来、坂東武者の中でも強大な力を持つ広常が反乱を起こすことを恐れた頼朝が大江広元らと張った罠であった。

広常は梶原景時に双六に誘われ、待ち合わせ場所に向かうが、善児とぶつかり、広常は「気をつけろ」と悪態をつく。このとき善児は広常の隙をついて広常の刀を盗んでおり、広常は反撃がいっさいできないまま景時に滅多斬りにされて死亡することとなった。

第20話「帰ってきた義経」

そして、平家滅亡の功労者たる源義経が兄の頼朝との度重なるすれ違いから対立。義経は奥州まで逃亡する。義時は頼朝に志願し、平泉まで赴き義経の動向を探ろうとする。頼朝は「任せる。ただし、生かして連れて帰るな。災の根を、残してはならぬ。だが、決して直に手を下してはならん。（藤原）国衡と泰衡の兄弟は仲が悪い。2人の間を裂け。泰衡に取り入り、焚きつけて九郎を討たせる。我らが攻め入る大義名分をつくるのじゃ。(中略)」と命じる。

平泉へと出発しようとした義時だが、館の前で何故か善児が待っているのを目撃。不審に思った義時はその理由を問う。

「梶原の旦那様に言われたんですよ。お供しろって。何かと役に立ちますよ」

平泉での義経との再会後、義時は義経を見てどう思ったかを問う(この会話のシーンで、善児がもとは農民だったことが判明する)。

「爪の間に泥がへばり付いていました。あれは百姓の手です。やっちまいましょうか。寝首をかくのは造作もねえことだ」

流石にこのときは義時に「余計なことはするな」と注意された。

そして、義時は「（義経の）鎌倉への憎しみが、抑え切れぬところまで膨らんでおられます。国衡殿と図って、挙兵を。手は一つ。九郎殿の首を取り、鎌倉殿に送り届ける。それより道はありません。鎌倉勢が攻めてくれば、平泉は火の海。たとえ九郎殿がいたとしても、守り切れるものではござらぬ。四代にわたって栄えてきたご一門を、ご自分の代で途絶えさせてしまってもよろしいのですか!」と戦を望まぬ泰衡を焚きつけるが、そこへ義時の謀略に気づいた泰衡の異母弟・藤原頼衡が現れ「兄上、なりませぬ。亡き父のお言葉をお忘れですか。九郎殿を総大将とし、鎌倉方から奥州を守れと。(義時を睨んで)何しに平泉へ来た。おまえの魂胆は何だ！」と義時に斬り掛かると、控えていた善児が瞬時に仕留めた。

さらに、静御前が産んだ義経の男子も連れ去って、おそらくは殺している場面が描写された(史実では、頼朝の命を受けた御家人が静御前の産んだ男児は海に流して殺害している)。

第24回「変わらぬ人」

頼朝は大姫が病死したことで、呪詛がかけられていると疑心暗鬼となり、謀反の疑いで伊豆に島流しをした範頼を暗殺するよう梶原に依頼する。梶原の命を受けた善児は範頼と、範頼と農作業にあたっていた夫婦を刺殺、殺害を目撃した娘にも刃を向けるが…。

第28回「名刀の主」

その後しばらく出番はなかったが、頼朝の死後「13人の合議制」が発足後の政争で久方ぶりに顔を見せた。

幕府宿老として権勢を振るう景時の間者を用いた監視行為に、御家人たちが不満が爆発。北条時政と比企能員の政略に利用され、二代目鎌倉殿となった源頼家の判決により、景時は宿老を罷免されて謹慎。その一報を聞いた後鳥羽上皇の耳に入り、上皇は景時の引き抜きを仕掛け、脆弱な鎌倉武士の分断をあおる。これを義時に密かにひけらかした景時だったが、これも頼家に知られて今度は流罪となり、遂に景時は人質を取って一族郎党で上京することを決意する。

しかし事態を知った義時が頼家への密告を白状した上で鎌倉にとどまるよう説得に入り、全て鎌倉の安寧だと真意を語る。

その言葉に景時は己を刀に準えて「なまくらにはなりたくなかった」と語り、人質を解放すると義時に鎌倉武士の将来と「お前なら使いこなせる」と善児を託して京を目指した。この決心を受け、義時も景時を海道で先回りして討つよう密命し、梶原一族を壊滅へ追いやった。

善児は改めて義時の飛び道具となった。

なお景時が御家人の監視に使っていた間者も、おそらく善児であると思われる。

第29回「ままならぬ玉」

老齢を理由にトウに後を継がせることを義時に伝える。

このとき、トウの剣技を厳しい表情で見つめる義時に、義時の兄・宗時を殺害したときに奪った袋を渡して生殺与奪の権を委ねたがすぐに返され、気づかれずに兄の仇に召し抱えられることに複雑な表情を浮かべる。

第31回「諦めの悪い男」

義時から一幡とせつの殺害を命じられトウと共に比企の乱に参戦し、比企館から逃げてきたせつをトウが討ち取るものの…

しかし、この時泰時を意味深な表情で見つめる描写があり…？

第32回「災いの種」

泰時の命により、一幡を手にかけず、トウと共に匿っていたことが判明。彼のためにブランコを作ってやるなどかなり可愛がっていたようで、一幡からも好かれていた模様。

その後、息子の泰時から一幡の生存を聞かされた義時は「災いの種」になるとして、善児に彼を殺すよう迫る。だが一幡にすっかり情が移っていた善児は「できねえ」と口答えした。初登場以来、どんな殺しの命令も淡々とこなしてきた彼が、初めて主に見せた反抗だった。

義時に「千鶴丸と何が違う」と過去の自分の所業を引き合いに出されても、「わしを好いてくれている」となおも食い下がったが、「似合わない事を申すな」と冷たく返され、やむなく得物を手にして一幡に近寄ったものの、無邪気に手を振る彼の姿を前に、それ以上歩を進める事ができない。

最早任せてはおけぬとばかりに、義時が刀の柄に手を伸ばそうとした時、二人の間の空気を察したトウが「水遊びをいたしましょう」と一幡を連れて行った。善児に代わって”仕事”を遂行するのであろう。「善児、何で泣いてたの？」とトウに尋ねる一幡の後ろ姿が見えなくなった後、善児は悲痛に顔を歪めながら、先程一幡に向ける事ができなかった短刀で、ブランコの綱を切るのだった。もう誰も乗る者がいないのだから……。

第33回「修善寺」

朝廷に通じ、北条追討の院宣をもらおうとする頼家の抹殺を決意した義時。時房とともに善児の隠れ家を訪れた義時は、机の上に置かれた珠が兄・宗時のものであり、兄を殺害した下手人が善児であったことを知る。

すぐに兄の仇を討つことを主張する時房に対し、義時は「あれは必要な男だ」とかばい、苦い表情で「私に善児が責められようか」と答えた。

その善児は庭の一角の粗末な墓に目をやり、一幡の事を思い出しながら薪を割っていたが、トウが案内してきた義時に「仕事だ」と命じられ、頼家殺害のため修善寺に向かった。

頼家に近づくためまず猿楽能一座の笛吹きの男を殺してすり替わり、覆面で顔を隠して暗殺のタイミングを狙っていたが、頼家に逃げるよう説得に訪れていた泰時から正体を見破られる。斬りかかられるも、「あんたは殺すなと言われてる」と見逃し、トウが彼を気絶させた間に、寝所に逃げた頼家を追う。

頼家と一騎打ちになりとどめを刺そうとした瞬間、頼家が息子を弔うためにでも書いたらしき「一幡」の名が書かれた紙が目に入った。それを見て動揺した一瞬の隙に、反撃に遭い深手を負う（身分からして善児は読み書きができなかった可能性が高いが、先刻の回想場面では、一幡が自分の名前を書けるように手習いをしている姿を見守っており、その際に見た「一幡」の文字は覚えていたのだと思われる）。

形勢は逆転し、「わしはまだ死なん！」と必死の頼家に斬られそうになるも、駆け付けたトウの手にかかって頼家は絶命した。

雨が降り始める中、深手を負った善児は辛うじて逃走し、己の腹から流れる血を見つめながら、「しくじった…」と呻きつつ、路傍で蹲っていたが、突如背中を刺される。

刺したのはトウだった。「ずっとこの時を待っていた…！」と鬼気迫る表情で善児を睨みつける彼女に対し、善児も「わかっている」と言わんばかりに、かすかに頷いた。トウは善児に育てられながらも両親の恨みを忘れず、そして善児もまた彼女の本心を知りながら、トウを殺さず己の後継者として育てることを決めた瞬間から、この結末を心のどこかで覚悟していたのかもしれない。

「父の仇！」と叫ぶトウに腹を刺され、遂に善児は倒れ伏した。虫の息となった彼にとどめの一刺しを加え、「母の…仇…！」と絞り出すような声で吐き捨てたトウは去って行く。激しく吹き荒れる雷雨の中、打ち棄てられた善児の亡骸の目は、己の因果応報を覚ったかのように虚しく見開かれていた。

反響

前述の通り大河ドラマではまま見られる「架空人物」の一人であるが、キャスト発表の際に併せて示された台詞（記事冒頭を参照）から、主に歴史に詳しいファンを中心にその作中での立ち位置を容易に察した向きも少なくはなかったようである。大河ドラマの架空人物は（物語に干渉しすぎると史実らしさが失われることから）批判の対象となりやすいが、善児は活躍する場面が暗殺や諜報に特化しており、物語の本筋や主人公との人間関係には殆ど干渉せず、自身を語るような場面も少ない。そのため史実を重視する傾向のある大河ファンからも比較的評価が高い。

初回以降、後述の通り登場人物のショッキングな死に度々関わりを持っている事から、主人である伊東祐親が退場してからも、他の登場人物の死に何らかの形で関わってくるのではと推察する声もあり、実際その後の展開で前記した推察は現実のものとなった。

監督陣も回を追うごとに善児の暗殺や登場バリエーションをいろいろ凝るようになったらしい。

視聴者からは彼の登場回には「嫌な予感がする」「誰かが死ぬ」と戦戦恐恐としている。

ちなみに、特に水辺での暗殺が多かったことから演者である梶原善は「（この役のせいで）もう川で遊べない」と冗談ながらに嘆いているとのこと。

犠牲者を演じた俳優たちもSNS上で「#善児被害者の会」と称し、退場後も視聴者に鎌倉殿を楽しんでもらえるよう援護している。

脚本を手掛けた三谷幸喜氏は普段の梶原について、朝日新聞に連載しているコラムの中で「三十年（※正しくは四十年）近く（梶原を）知っているが、普段の彼に「殺し屋」の面影は一つもない。綺麗好きでお洒落で頭の回転が早い。それが本来の彼。」とフォローしている。

序章の台本が梶原の手元に届くと、三谷は彼に「代表作にしてください」とメールを送ったという。そのせいか第33話で退場したにもかかわらず、北条義時(小栗旬)、北条泰時(坂口健太郎)、八重(新垣結衣)、源頼家(金子大地)、源実朝(柿澤勇人)、善児(梶原善)、蒲殿(迫田孝也)、江間次郎(芹澤興人)が出演して2022年12月7日に行われたファンミーティングで泰時が「この中でラストを知ってるのは僕(坂口)と小栗さん(義時)だけ」と話を振ると、

善児が手をあげて「実は退場してからも台本もらってるから知ってる」とカミングアウト、

蒲殿が「何らかの権力を使ったに違いない」と絶句させるなど、会場を騒然とさせた。

このように視聴者からは恐れられていた善児であったが、32話では匿っていた一幡に情が移り、義時からの殺害命令を拒否するという展開があった。

これまで冷徹なまでに殺しの仕事を熟してきた彼にここまでの心境の変化を起こさせた原因は定かではないが、視聴者からは「トウを育てたことで彼の心に変化が生まれたのではないか」「今まで誰からも愛情を注がれたことがなく、それだけに自分に対して好意を向けてくれた一幡に対して特別な感情を持つに至ったのではないか」等様々な考察がなされている。

あのような末期を迎えたゆえ、33回のサブタイトルは他の回に比べて場所のみとあっさりしていたが、裏読みで「終善児」だったと推測する人もいる。

恒例となっている回ごとの退場者インタビューでは「もう少し暗躍していきたかったな」と発言、梶原善プロデュースのスタッフTシャツを残している。

善児が物語から退場してから2ヶ月後の2022年10月、BSフジにて梶原善が昭和時代のビルを探訪する街歩きバラエティ番組『梶原善の「ビルぶら!レトロ探訪」』が放送開始。番組プロデューサーのインタビューによると、旅番組にあまり馴染みのないオヤジ世代のタレントを探していたところ、『鎌倉殿の13人』の善児を見て興味を感じたのがキッカケで梶原を探訪人として起用したとの事。番組内でも「鎌倉殿で暗殺者として活躍した梶原善さん」と紹介されたり、さるビルの中にある日本刀販売の店を訪れた際には売り物の刀を持ちながら善児のポーズを取ったりしている。