1994年生まれ、徳島県出身。高校卒業後、2012年に開催された「(第25回)ジュノンスーパーボーイコンテスト」でグランプリを受賞し、そのまま芸能界入りした。
デビュー後しばらく大きな仕事はなかったが、2017年の『仮面ライダービルド』で主役を演じブレイクする。

『ビルド』のオーディションに際して、普通自動二輪車免許を取得。しかし、実際の撮影では安全面への配慮からバイクを牽引した状態で行っており、また犬飼自身が運転する機会はこれからもないという。

人物

趣味は音楽鑑賞とDVD鑑賞。特技はギターと110mハードル。ハードルでは、新人戦において県6位入賞をとったことがある。

シュートボクシングの経験もあり、『仮面ライダービルド』では変身ポーズに、これらのファイティングポーズの要素も取り入れている。

また、彼のInstagramによればアニメや漫画を好んでいる事がわかっており、特にジャンプ漫画(『スラムダンク』や『いちご100%』)、『いぬやしき』、『物語シリーズ』などが好きである様子。『いちご100%』、『Fate』シリーズ、『とらドラ!』が特に自分にとってマストな作品であるという。

写真集のリリースイベントでの握手会では「『ラブライブ!』で誰派ですか？」の質問に「『ラブライブ!』は分からないけど『アイドルマスター』が好き」と発言しており、他会場では好きなアイドルに星井美希の名前を挙げていた。また、千石撫子も好きである。

主な出演作

特撮「仮面ライダービルド」(2017年)：仮面ライダービルド/桐生戦兎役
連続テレビ小説「なつぞら」(2019年)：山田陽平役
映画「ぐらんぶる」(2020年)：今村耕平役
テレビドラマ「ケイ×ヤク-あぶない相棒-」(2022年)：英獅郎役

犬飼貴丈伝説

彼が演じた桐生戦兎(正確には本来の人格の葛城巧)は「悪魔の科学者」と呼ばれていたり、フルボトルのベストマッチを見つけるとエキセントリックかつハイテンションになる、一人二役の佐藤太郎はハイテンションなキャラで有名だが、SNSやバラエティ番組では彼以上にエキセントリックなエピソードを見ることが出来る。

仮面ライダー平成ジェネレーションズFINALの舞台挨拶にて佐藤太郎とボケた自己紹介をし「夜は焼肉っしょフッフゥゥゥゥゥ!!」と例の焼肉ポーズと共に本編の佐藤太郎以上のハイテンションでマイクを持ったままクソデカボイス&シャウトでご挨拶。観客の耳は大丈夫だったのだろうか···

赤楚衛二らビルド出演陣がVシネマの舞台挨拶に参加している日に一人だけ『劇場版Fate/staynight』を見に行っていた。(そもそも舞台挨拶に出席すらしていない)今回は主役じゃないとはいえお前ビルドの主人公だろ
ファストフード店のバイトを1日でクビになった後、その店舗に客として現れ、クビにした店員が自分に接客する様を見てニヤニヤするエピソードが友人によって暴露された。
- なお、クビになった理由は「勤務が決まったら髪を黒に染めて切ってくること」というバイト先との約束を無視し出勤、さらに初日からいきなり遅刻したため。
本人曰く、人の困った顔を見てニヤニヤする癖があるらしく、食事会でマネージャーが時計を見つめる姿を見て(この人、早く帰りたいのかな?)と思ったらしい。
18歳でデビューして以降はあまり仕事がなく、ブレイクまでの4年間は事務所で過ごす期間が非常に長かったという。同じ事務所のウエンツ瑛士によると「エキセントリックな所があって、社会に出すのは危険と事務所に見なされた」らしい。本人曰く、この4年間で「人の痛みがわかるようになった」と語るが、その後はというと…もはや何も言うまい。
高校時代、AKB48では指原莉乃が最推しで、友人とは衝突していたが、頭に「さっしー」と剃り込みをして一目置かれる。
劇場版ビルドの舞台挨拶のシメに水上剣星(氷室幻徳役)が博多ラーメンを食べに行きたいといったところ、犬飼が勧めた店が蕎麦屋で、蕎麦が苦手でしぶしぶサイドメニューのおにぎりを食う水上を見て愉悦の表情を零す。(曰く、「ツボはラーメン食いたいって言ってたのに、おにぎりを美味そうに食ってたから」との事。)
また、その劇場版ビルドの撮影の合間なのか、九州にいる時に赤楚衛二(万丈龍我役)に「九州ならではの美味いラーメン屋さんがある」と言って、赤楚を一蘭(全国チェーン店)に連れて行った。赤楚はドラゴンフルボトルを握り締めたとの事。
焼肉ネタに味を占めたのか、武田航平(猿渡一海役)に何度も焼肉を奢らせる。
自分の携帯電話を探す武田の傍でそれを見つけるも、わざと教えずに知らないフリをして、必死に携帯を探し続ける武田の姿を見て面白がる。
『ビルド』撮影当時夜通しモンハンで遊びまくる。結果目の下に隈ができたりしてしまったが、それがかえって中盤における戦兎のやつれたような表情の演技に一役買うことになった。
2020年8月14日に「ダウンタウンなう」に出演した際には『いちご100%』について(オタク特有の早口で)熱く語ったところ、Twitterで「#いちご100」がトレンド入りした。
（『ビルド』撮影当時）滝裕可里(滝川紗羽役)に『いちご100%』を全巻貸す。2022年に出演した『ハナコ書店』にて「5年経った今でも帰ってきていない」、「本当に返してください！」と5年も貸しっぱなしだったことが発覚。後日滝氏のInstagramにて犬飼の元に返したことが報告された。なおこの作品は全19巻だが、滝氏は16巻までしか読んでいないとか。
滝のTwitterでの結婚報告に「人妻かあ」と一言だけ返信。
『鬼滅の刃』の劇場版アニメが全国で大ヒットを飛ばしている事に対し、『エロスの刃』も是非！と発言。この男、ブレない…。
裸体のシーンで有名な実写版『ぐらんぶる』にてキョウリュウレッドこと竜星涼と共演(ちなみに奇遇にも彼の演じたキャラの名字も、“桐生”である)。流石の彼も裸体には羞恥心があったようだが、竜星の裸体を見て「こういう現場なら大丈夫だな。」とあっさり順応する。
おかげで感覚が麻痺してきたらしく、スタッフのいる前でうっかり着替え始めてしまいそうになった。
趣味を掘り下げていく自分の様を「地中を超えて、マントルに達した」と表現する。
ポケモンセンターでカードゲームを大人買い…しつつも、子供達が買える数量は必ず残す。(彼自身は特にRSからDP作品に熱中していたらしい。)
舞台で共演した明石家さんまに冗談で「お前パッチ(足先のないタイツ型の肌着。股引やレギンスのようなもの。関西以西でよく言われる)履いてんのか！(イケメン俳優なんだからイメージを守って)一生履くな！」と言われ、言いつけを忠実に守り履かずに過ごしたところ風邪をひく。