原作漫画とTVアニメ版では登場する回が異なり、原作漫画では女優の佐藤由美子の一件で初登場して以後は氷室真希の件で再登場するまで２年程の間があったが、TVアニメ版では初登場以後も散発的にアニメオリジナルエピソードで劇中に登場しており、氷室真希のエピソードも原作に比べてかなり前倒しで描かれ、以降は準レギュラーキャラクターになっている。

なお、TVアニメ版ではサングラスを一回だけ外しているシーンがあるが、原作漫画版でのこのシーンは外見的特徴（禿頭で口髭を生やした大男）が良く似ている別人の殺し屋である（原作漫画ではまだ海坊主が登場していない頃のエピソードのため）。

原作漫画では後述する「過去の負傷」により弱視になっており、サングラスを外しているシーンは一度もない。

原作漫画の劇中では美樹より以前のパートナーの存在は語られていないが、TVアニメ版ではアメリカに居た頃にヘイワードなる男性と組んで、仕事をしていたらしい。

TVアニメ版第二期の『シティーハンター２』ではそのヘイワードの娘が登場し、海坊主が主役になる前後編のオリジナルエピソードが作られた。

またTVアニメのレギュラーシリーズやTVスペシャル作品では、ギャグキャラクター的な要素も多い。

尚、『エンジェル・ハート』に登場する『ファルコン』は、原作者の北条司氏曰く、「日本人の“伊集院隼人”ではなく、アフリカ系アメリカ人の“ファルコン”」だとしているが、本項ではほぼ同一の人物像として扱う。

性格

獠とは対照的に非常にストイックで頑固だが、外見に似合わず優しく純情一途な性格である。

その為か、劇中及びアニメオリジナルでは高確率で美樹や、氷室真希を初めとして女性にモテ、本人も女性には非常に紳士的に接する。

TVアニメ版では彼に助けられた女子高生達が、彼のファンクラブを作りたいと申し出ていたエピソードもある。

しかし、女性に言い寄られたり、他人がイチャイチャしているのを見るとすぐに顔が真っ赤になり、頭から湯気を噴出す（獠からは嫉妬による野次で「くそダコ」「ゆでダコ」と呼ばれることも）。

それでも原作漫画とアニメ版とメディアを問わず、女性関連のフラグは立ちまくっている。

一方で凄まじい大食漢で、女優の佐藤由美子の大ファンでもあり、彼女の自作自演殺人の依頼をプロとして承けるが本心では乗り気でなく、「豪華な大量の昼飯１回分で獠に買収される」という形でわざと白紙撤回し、獠からは「彼女に生きる希望を見出させるよう」に逆に依頼をされた。

1997年放送のTVスペシャル『グッド・バイ・マイ・スイート・ハート』によると、宝塚スター・真風笑美の熱烈なファンでもあるらしく、この時は笑美にちょっかいを出す獠に包丁を投げつけたりロケットランチャーを突き付けたりと本気の怒りを見せていた。

エピローグの新宿公園の大宴会シーンでは、新宿２丁目のオカマバーを仕切るママのエリカ（腕力は海坊主と互角で、CVは安部譲二）の労いによって笑美と接触の機会を設けてもらい、彼女と密着した海坊主は真っ赤になって脱力し、その場に崩れ落ちた（当然、美樹は嫉妬してヤケ酒を呑んでいた）。

酒にも強く、槇村香との初対面時には、冴羽アパートにワイルドターキーを一瓶持参し、グラスを使わずに瓶から直にガブ飲みしている。

海坊主の喫煙シーンは原作漫画版では明確に描かれていないが（灰皿に火の着いた煙草が置かれているシーンはあるが、口には咥えていない）、このワイルドターキーを飲む時にマルボロらしき煙草（獠の煙草はラッキーストライクで香は非喫煙者）がテーブルに置かれているので、これは彼のものだと思われる。

アニメ版では上述のTVスペシャル『グッド・バイ・マイ・スイート・ハート』の劇中において、車内で煙草に火を着けて明確に喫煙しているシーンが描かれた。

意外にも猫が大の苦手で、鳴き声を聴いただけで全身の力が抜け、見たり触ったりすると（視力を失って聴覚が過敏になってからは鳴き声を聞いただけでも）失神してしまう（『エンジェル・ハート』では猫アレルギーの設定が追加された）。

「猫恐怖症」の発覚後は、海坊主に無償で仕事を手伝わせたり無理難題を押し付ける際に獠が脅迫用の武器として猫を多用している。

スイーパーとしてのプライドが高く、獠を殺して「裏社会のプロNo.1」になろうとしていた殺し屋『黒蜥蜴』に対して、「プロの殺し屋No.1になりたいのに、なんで俺じゃなくて獠に挑戦した？」と憤慨し、完全敗北してもまだ獠に闇討ちを仕掛けようとする黒蜥蜴を制止し、何処かへ連れ去って成敗していた。

このように、裏稼業に身を置きながらも正々堂々を好み、卑怯な手段を行使した者には容赦をしない生真面目な性格をしている。

人間関係

獠との関係

獠とは親友かつ宿敵。真面目な海坊主を獠がからかい、海坊主がムキになるのかお約束となっている。普段は憎まれ口を叩き合う悪友のような関係だが、時にはスイーパーの誇りを賭けて死闘を繰り広げた場面もある。

「この世界で敵に回したらもっとも厄介な奴の一人」とは獠の言で、海坊主もその実力を認め、「おれにも説明できない気持ちがうずく」と、二人の決闘時に漏らしていた。

尚、「伊集院隼人という本名が立派過ぎる」として、『海坊主』のニックネームを付けたのも彼であり、その愛称が余りにも本人に似合い過ぎて、誰も本名を呼ばなくなった為、お返しに『新宿の種馬』の愛称を獠に付けている（が、お互い結構気に入っているようなところもある）。

だが、獠の「無類の女好き」の性格にはほとほと閉口している。

かつて傭兵時代に、エンジェル・ダストを投与されて「無敵の狂人兵士」と化した獠と戦い、所属する部隊を全滅させられてしまう。

海坊主は辛うじて生き延びたものの、この時に鬼神の様な獠のナイフ攻撃によって目を負傷した後遺症で弱視になってしまう。

この事から一時は獠を仇として憎んだことすらもあったが、幾度もプロ同士として戦って彼の人となりを知るうちに恨みの感情は失せて行き、ブラッディ・マリィーからエンジェル・ダストと海原神に纏わる真相を聞かされてからは「自分の目を負傷させた時の獠の異常さに気づけなかった過去」を悔い、これを機に完全に獠とは和解した。

また、流石に獠の名付け親でありユニオン・テオーペの総帥である『長老（メイヨール）』の海原神の存在までは知らなかったが、マリィーの父が獠の親代わりで戦いの師である等は知っていた。

美樹との関係

美樹とは、プロのスイーパーとしてのパートナー同士であり、共に『喫茶キャッツアイ』を切り盛りする店主である。

ちなみに、この喫茶店の初出は『キャッツ♡アイ』だが、劇中での店名表記は「キャッツ♡アイ」ではなく「キャッツアイ」及び「CAT'S EYE」となっている。

美樹は海坊主を愛しているが「裏の世界で愛する者を守り抜く自信がない」と、獠同様に不器用で普段は中々素直になれない。

ある内戦国で孤児となった彼女を保護し、面倒を見たのが出会い。戦場で自分が居なくなってからも生きていけるよう、護身の為に傭兵としてのノウハウを処世術として教えるが、海坊主を慕う彼女は14歳になったある日、彼の為に役に立ちたいと考えて「傭兵部隊に加わる」と言い出す。

海坊主は幼い美樹を傭兵として育て、女の幸せを奪い、血生臭い戦いの世界に巻き込んでしまった事実を後悔し、「傭兵を辞めて一緒に暮らそう」と嘘をついて彼女を戦地から遠ざけた。

そして、待ち合わせ場所の空港には海坊主は現れず、美樹に「Good bye forever」と書いた手紙を現地の少年を使って届けさせて、彼女の前から忽然と姿を消してしまうのだった。

その時の気持ちから、上述した理由に加えて本心では美樹を愛してはいるものの、彼女を幸せにしてやれる自信の無さからずっと逃げ続けていたのだった。

しかし、ついに自分を追って日本にまでやって来た美樹に提案した「期日までに獠にペイント弾を撃ち込む」と云う「賭け」に勝った事で、彼女の決意と本心を面と向かって伝えられて以降はプロのスイーパーとしてのパートナーとして認め、傍に置くようになる。

視力低下が悪化し、失明は免れないと知った際には美樹を突き放そうとするが、ソニア・フィールドの一件で獠と墓地で決闘をした後、美樹からの本気の想いを「鉄拳」とともにぶつけられて彼女との関係も進展する。

そして、原作漫画の最終話でついに海坊主と美樹の二人は結婚し、幾多の困難を乗り越え名実共に「本当のパートナー」になったのだった。

香との関係

槇村香はスイーパーとして商売敵である筈の獠のパートナーなのだが、その関係は全く険悪ではない。

海坊主は無愛想だが、香に対して師匠兼友人のように接している。

香の方も海坊主をとても慕っており、彼は恋愛には不器用なくせに女好きな獠に苦労する香を常に気に掛けている。

香にはトラップの技術を伝授しており、彼の影響なのか、香の戦闘スタイルは非常に豪快なものである。

中盤ではマリィーから獠の過去を話され、自分が信頼されていなかったと落ち込む彼女に、「獠は香を特別な『パートナー以上のパートナー』として見ている」と励ました。

更に、獠は他人に自分の過去を話した事実はなく、「マリィーは自分の父から獠の過去を聞いた」「マリィーの父親は獠を戦場で鍛えた育ての親」だったと補足し、香が立ち直るきっかけを作る。

因みに、香は彼をそのまま「海坊主さん」と呼んでいる。

来生三姉妹との関係

劇場版『新宿PRIVATEEYES』にて、『喫茶キャッツアイ』の店舗が来生三姉妹の所有物で、海坊主と美樹は雇われの身という設定になっている。

当然ながら雇い主である瞳達には美樹ともども頭が上がらず、劇中で店舗が壊滅状態になったところへ帰国した瞳達がやって来た時は終始ビクビクしていた。

三人の正体が怪盗であることは海坊主と美樹も知っているようで、続編の『天使の涙』の冒頭では獠と一緒に彼女達の「仕事」を手伝っている。

なお、前作で破壊された店舗の修繕費は瞳達に肩代わりしてもらったのだが、それが妙に高額だったことに疑問を抱かれており、愛が海小坊主の頭のスイッチを押したことで海坊主が彼女達に内緒で店内に大掛かりな防衛システムを設置していたことがバレてしまい、冷ややかな視線を向けられていた。

アニメでの追加設定

『シティーハンター２』第15話「死ぬな！海坊主!!　愛と復讐のマグナム（前編）」では、女殺し屋キャサリンにまつわる過去が語られている。

８年前、海坊主はヘイワードという中年とコンビを組んでいた。そこへ勢力拡大中の犯罪組織が二人を勧誘して来る。拒否する二人だがヘイワードの一人娘キャサリン（10歳）が拉致されてしまい、無謀にもヘイワードは単身アジトに乗り込んでしまう。海坊主が駆け付けた時、ヘイワードは既に事切れていた。逆上した海坊主によって組織は壊滅したが、キャサリンと首魁の姿はどこにもなかった。

それから８年後。

キャサリンは組織の首魁ダンディ・ジャックに「ヘイワードはファルコンに殺された」と嘘を吹き込まれ、殺し屋となって海坊主を狙い始める。

組織を潰されたジャックは海坊主を殺すだけでは飽き足らず、パートナーの娘から銃を向けられるという苦しみを与えることで復讐を果たそうとしていた。

海坊主はヘイワードを死なせてしまった負い目からキャサリンに反撃が出来ず負傷してしまう。

しかし事情を知った獠がキャサリンを諭したこと、ジャックがキャサリンまで爆殺しようとしたのを海坊主が救ったことからキャサリンの復讐心が揺らぎ始める。最終的にしびれを切らせたジャックが本性を現したことでキャサリンは真の悪が誰なのかを知る。

キャサリンは本当の父の仇としてジャックに銃口を向けるが、海坊主によって「ヘイワードもこれ以上は望まない」と説得されたことで手を止める。直後、不意打ちを仕掛けて来たジャックは海坊主の手によって仕留められた。

こうして海坊主はかつての相棒の仇討ちを果たし、相棒の忘れ形見とも和解を迎えたのだった。

戦闘能力

作中では数少ない獠と互角に渡り合える戦闘能力・技術の持ち主。

38口径の拳銃を背中に複数回撃たれても分厚い筋肉に遮られて銃弾が貫通しないばかりか、気合で弾丸を摘出手術せずに筋肉の収縮だけで体外に排出してしまう程の鋼の肉体を有している。

重火器や格闘戦だけではなく、ブービートラップの名手であり、短時間で即席の罠を仕掛けるのは朝飯前で、後に香にも伝授・免許皆伝を授けた。TVアニメ版のオリジナル設定では世界一のスナイパー、マイケル・ガーラントとも面識があり、彼からトラップを教わっている。

傭兵時代、海原神の計略に嵌まりエンジェル・ダストを投与されて暴走した獠の鬼神のごときナイフ攻撃により目を負傷して弱視となり、やがてその後遺症が原因で作中後期のエピソードであるソニア・フィールドの一件以降は完全に視力を失ってしまい盲目となる。

……が、その状態で車を運転したり、バズーカをぶっ放したりなど、却って視力を失ってからの方が活躍している（流石に『エンジェル・ハート』になると物語にリアリティを出す為、視力がない故に出来ない事物の描写が増えた）。

獠との墓地での決闘の際には「姿を隠し、相手の動きを察知するまで完全に気配を消す」と云った、元軍人ならではの技も見せた。

原作では固有の敵を倒す役回りは獠に行きがちだが、劇場版などでは幹部格の敵を倒すなどしっかりと活躍している。

伊集院隼人氏の平穏ならぬ日常

彼が主役のスピンオフ作品『伊集院隼人氏の平穏ならぬ日常』では、『喫茶キャッツアイ』のマスターとして平和だが、タイトル通り平穏ではない日常を送っている。

劇中描写ではマスター業務が板に付いており、「何時ものコーヒーを振る舞っているだけ」と答えながら、来た客１人１人に合わせ、微妙にブレンド配分を変える神業を披露している（しかし、後に美樹から「始めた直後は素人そのものだった」と称される程、下手だった過去が判明した）。

ストイックな面は相変わらずで、上記のコーヒーに加えタピオカミルクティーを聞いて、実際に食べてその美味しさを知るや、材料のキャッサバ粉末を購入する為だけに、原産国へ赴いた後に帰国、キャッツアイ店内で自作する桁違いの行動力を見せた。

その他、パートナーの美樹の為に、内緒で社交ダンスを習得する等の、微笑ましい一面も見せている。

しかし、昔取った杵柄は未だに健在で、例えコンクリートジャングル内であっても、罠で確実にターゲットを追い詰める、子供相手であっても真っ当なルールを定めた後に決闘を行う等、ハードボイルドに決める時はしっかりと決めてくれるのは、やはりファルコンである。

劇場版＆TVスペシャルでの活躍

愛と宿命のマグナム（1989年）

記念すべき最初の映画作品。

獠と海坊主は、チャリティーコンサートのため来日していた西ガリエラ国の天才ピアニスト、ニーナ・シュテンベルグから父親捜しを依頼される。ニーナは友人から二人のことを私立探偵と聞き、祖父クラウスの目を掻い潜って依頼しに来ていた。

やがてニーナの父親の正体が、東ガリエラ国の情報部大佐ヨハン・フリードリッヒ・フォン・ヘルゼンだと判明する。「赤い死神」の異名を取る凄腕であり、冴子には「獠でも敵わないかもしれない」と言われたほどだった。

指揮官は駐日大使ボンダル。彼は東ガリエラの破壊工作資料が詰まったマイクロチップを狙っていたが、情報屋キルヒマンからニーナの祖父クラウスの手に渡ったことを知る。このためクラウスは拉致されてしまい、助けようとした香も囚われの身となる。

獠と海坊主はボンダルの屋敷に突撃し、ライプニッツ大尉率いる特殊部隊と激戦を繰り広げる。

物陰から危うく狙撃されそうになる海坊主だが獠に助けられる。今度は獠が屋敷に入るなり一斉射撃され物陰から出られなくなったところを海坊主が救うという、相互の戦いぶりを披露した。

特殊部隊の相手は海坊主が引き受け、その間に獠は香たちを助けに地下室へ向かう。

海坊主は銃器の圧倒的な火力によってロビーを完全に破壊するような凄まじい戦いぶりで特殊部隊に勝利する。しかし密かに生き延びていたライプニッツ大尉から鉄骨の残骸で不意打ちを受ける。

更にもう一撃受けるもこれを堪え抜き、ライプニッツを投げ飛ばして鉄骨を奪い取る。ライプニッツは落ちていた銃を拾い上げるが、既に海坊主は次の行動を起こしていた。鉄骨をブン投げてライプニッツの顔面に直撃させ、階下に叩き落して見事勝利した。

その後は獠とヘルゼンの一騎討ちの立会人を務めた。勝敗は明確に決まったとは言えず、海坊主は「獠もヘルゼンもプロとしては失格だ。まあ獠を殺せるのは俺だけだろうな」と美樹に語った。

ベイシティウォーズ（1990年）

劇中のある場面で「獠は前座、真打ちは俺」と言っている通り主人公級の大活躍をしている。敵陣営では最強の使い手であるゴメスとの長い戦闘シーン、黒幕の計画を阻止するなどかなり優遇されている。

香と美樹がベイシティホテルの落成式に参加するな中、海坊主は冴子からの依頼で逃亡犯ギリアム将軍の1人娘ルナを追っていた。ルナは獠にナンパされていたが構わず連れ去ろうとしたことで「もっこりを取られる！」と怒った獠とケンカになってしまう。その間にルナは車に乗って逃げ出してしまった。

海坊主は獠の車を奪って追跡を開始。獠も無理やり車体にしがみついてルナを追い掛けることに。

ベイシティホテルに併設された遊園地でギリアム将軍の舞台と戦闘を繰り広げる。獠は執拗にルナを狙っており、海坊主は「お前の手に負える女じゃない！」と言ったが聞く耳を持たれなかった。

獠は先にホテルへと入り込み、海坊主はクロード少佐の副官ゴメスと対峙する。互いに一進一退の激しい攻防を繰り広げ、銃撃戦から肉弾戦へと移り、マウントを取られて首を締め上げられてしまう。これを振りほどくとゴメスは車のバンパーを引き千切って殴り掛かって来たが、海坊主は三輪バイクをブン投げて直撃させることで階下に叩き落して逆転勝利を果たす。

選んだ得物のスケールの大きさがものをいう結果となった。

ベイシティホテルはクロード少佐たちに占拠されていた。海坊主は美樹が監禁されている部屋に向かい、獠と合流して救出する。だが美樹の部屋には時限爆弾が仕掛けられており、爆発まで秒読みであった。海坊主たちは急いで階下へと非難する。

そこへ息を吹き返したゴメスが海坊主を追って美樹が監禁されていた部屋までやって来る。当然のことながら海坊主の姿はなく、迎えたのは爆発間近の時限爆弾だった。ゴメスは悲鳴を上げながら爆発の中へと姿を消した。

ギリアム将軍の狙いは、ベイシティホテルのスーパーコンピューターを用いてアメリカの防衛機構にハッキングすることだった。ギリアムは麻薬を密輸したとしてアメリカ軍に祖国を追われていた。ハッキングしてミサイルをアメリカに落とすことで報復をしようとしていたのだ。

しかし海坊主によってスーパーコンピューターを爆破されたことで計画は頓挫。ギリアムはホテルの爆破スイッチを入れるが、獠の銃弾で負傷したところをスーパーコンピューターに触れて感電死するという末路を辿った。

ルナも生き残った兵士たちと共に警察に連行されて行き、コステロ共和国の復讐劇は幕を閉じたのだった。

実は海坊主が冴子の依頼を引き受けたのには理由があった。

事件の前日。海坊主はプールに呼び出され水着姿の冴子と接触していた。用件を聞いたところ、冴子は無視して立ち去ろうとする。引き留めようと手を伸ばしたところ、冴子のブラが落ちてたわわな胸が露わに。

冴子は「見た！　触った！」と騒ぎ立て、許してもらう条件として依頼を受けたというのが真相だった。海坊主もハメられたことには気付いており「あの女狐め……始めからおれを罠にハメるつもりだったんだ……」と忌々しそうにしていた。

それを聞いた獠は「美樹ちゃんには黙っててやるよ。男同士の友情だ」とキザな台詞を言って海坊主も礼を言うが、直後に「海坊主が冴子のおっぱいもみもみしたんだって～！」と大ウソを美樹に話したことで海坊主は激昂。ロケットランチャーを獠に向けてブチかましてしまうのだった。

百万ドルの陰謀（1990年）

ベイシティウォーズの後日談。

今作では珍しく海坊主の戦闘シーンがなく、終始コメディリリーフを務めた。

序盤では美樹が微熱を出したためエプロンを付けたままスーパーに買い出しに着ていたところ、香と遭遇して気恥ずかしそうにしていた。その際、ロサンジェルスから来た殺し屋が獠を狙っているという噂話をした。

獠は殺し屋ダグラスから命を狙われており、海坊主の喫茶店は戦闘の巻き添えになって所々破損してしまう。美樹から「（命を狙われている）今の冴羽さんには関わらない方がいい」と言われ海坊主も了承した。

エンディングでは獠から報酬の100万ドル小切手を自慢されるが、ラスボスとの戦いで施設を破壊してしまったことで冴子に没収される。獠の手元には手付金として渡された1万ドル小切手が残るが、これも海坊主によって没収された（店の弁償代とツケの分）。

結局獠はタダ働きとなってしまい、海坊主は泣き叫ぶ獠から足にしがみつかれてしまいヘンな声を上げてしまうのだった。

ザ・シークレット・サービス（1996年）

TVスペシャル第1弾。

視力を失った時間軸。メインストーリーである新庄安奈の護衛にはまったく関わって来ない。

ある時、たまたま殺し屋ダンケルクの姿を目撃。追い掛ける過程で獠と香に合流し、敵のアジトである船に突入することとなる。

ダンケルクは海坊主の傭兵仲間だったが裏切りに走り傭兵たちを死に追いやっていた。仲間たちの仇討ちのためにダンケルクだけは絶対に自分が倒すと豪語する。

ダンケルクは獠を殺すことで殺し屋ナンバー1の名声を得ようとしていたが海坊主が名乗りを上げたことから一騎討ちを展開。当初は互角に渡り合っていたがダンケルクの銃器を破壊して追い詰める。するとダンケルクはナイフを手に肉弾戦を挑んで来たがこれを容易くいなし、渾身のジャーマンスープレックスによって頸椎を破壊して仇討ちを果たした。