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概要
1996年に生まれ、1999年に4歳（現3歳）を迎えた世代。
中央平地GＩ22勝を挙げ、歴代7位タイ世代。
史上2頭目のGＩ7勝・史上初の中長距離GＩ年間グランドスラム・史上初の天皇賞３連覇(３連勝)・史上初のGＩ6連勝・史上初の中央4場GＩ制覇・16年間世界歴代賞金王のテイエムオペラオーが代表格で、「オペラオー世代」である。
テイエムオペラオーとナリタトップロードの2頭に、3強の1角がアドマイヤベガ ⇒ ラスカルスズカ ⇒ メイショウドトウと移り変わっても、3強の図式が途切れなかった。
他には最長間隔GＩ制覇のアドマイヤコジーン、ドバイワールドカップで日本馬として初めて連対したトゥザヴィクトリー、トウカイテイオー産駒初のGＩ制覇となったトウカイポイント、史上2頭目の春秋スプリントGＩ同一年制覇のトロットスター、デビューから最短GＩ制覇だったスティンガーなどがおり、中央のGⅠレース（当時13競走）のうちジャパンカップダート以外は全て勝ち馬を出している。
また、史上2頭目の同一重賞3年連続2着ロサード・史上2頭目の同一GＩ3年連続3着ナリタトップロードと、珍記録を達成した馬が2頭もいた。繁殖牝馬では、後に世界初の白毛GⅠ馬ソダシなどを輩出する白毛一族の祖シラユキヒメなどが挙げられる。
113連敗の高知のアイドル・ハルウララもこの世代である。
ヨーロッパでは、1999年の凱旋門賞でエルコンドルパサーを破ったモンジュー、01年欧州年度代表馬に輝いたファンタスティックライト、芝ダート問わず国際GⅠを勝利したドバイミレニアムらがいた。
騎手にとってＧＩ初制覇のパートナーが多かった世代でもある。安田康彦騎手ＧＩ初制覇とブゼンキャンドル（秋華賞）、和田竜二騎手とテイエムオペラオー（皐月賞）、渡辺薫彦騎手ＧＩ初制覇とナリタトップロード（菊花賞）、後藤浩輝騎手とゴールドティアラ（マイルチャンピオンシップ南部杯 地方GⅠ）およびアドマイヤコジーン（安田記念 中央GI）など、後々まで語られる名コンビが多くいる。
2000年になってからはテイエムオペラオーの無双状態（そしてほぼ毎回メイショウドトウが2着）だったこと、そのオペラオーも3歳時に先輩のスペシャルウィークやグラスワンダーらを相手に世代交代を証明できなかったこと（直接対戦成績は1勝1敗の五分だが）、勝ち方が地味だったことから、世代全体が低く評価されている節がある。
しかし2000年のジャパンカップに招待されたファンタスティックライトのランフランコ・デットーリ騎手はオペラオー（とドトウ）を「クレイジーストロング」と評しており、翌年には「今の日本の競馬は特別にレベルが高い。サキーかガリレオでもなければ去年の2頭（オペラオーとドトウ）には敵わないだろう」とコメントしており、世界的な名ジョッキーからも高く評価されていた。
結局のところ、多数の強豪が凌ぎを削った98世代の方が見応えがあったため、その煽りを受けて不当に低く評価されてきた面が強い。
戦績
1998年：3歳（現2歳）GⅠ
1999年：4歳（現3歳）GⅠ
クラシック三冠
牝馬三冠
種牡馬成績
前世代が種牡馬も強かったことからこの世代は目立っていない。それでもアドマイヤベガがブルーメンブラットを出し母父でもニホンピロアワーズを出した。アドマイヤコジーンも母父で香港勝ちのウインブライトを出している。
代表的な競走馬
| 馬名 | 性別 | 主な勝利レース |
|---|---|---|
| テイエムオペラオー | 牡 | 皐月賞/天皇賞(春)（連覇）/宝塚記念/秋古馬三冠 |
| ナリタトップロード | 牡 | 菊花賞 |
| メイショウドトウ(IRE) | 牡 | 宝塚記念 |
| アドマイヤベガ | 牡 | 日本ダービー |
| ラスカルスズカ | 牡 | 万葉ステークス（オープン） |
| スティンガー | 牝 | 阪神3歳牝馬ステークス |
| ウメノファイバー | 牝 | オークス |
| フサイチエアデール | 牝 | 4歳牝馬特別 |
| トゥザヴィクトリー | 牝 | エリザベス女王杯/ドバイワールドカップ2着 |
| トロットスター | 牡 | 春秋スプリント制覇 |
| アドマイヤコジーン | 牡 | 朝日杯3歳ステークス/安田記念 |
| プリモディーネ | 牝 | 桜花賞 |
| ブゼンキャンドル | 牝 | 秋華賞 |
| トウカイポイント | 牡→騸 | マイルチャンピオンシップ |
| シンボリインディ | 牡 | NHKマイルカップ |
| ノボトゥルー | 牡 | フェブラリーステークス |
| ロサード | 牡 | オールカマー |
| マグナーテン | 牡→騸 | 毎日王冠/アメリカジョッキークラブカップ |
| ホットシークレット | 牡 | ステイヤーズステークス/目黒記念 |
| ハルウララ(高知) | 牝 | 『ハルウララ賛歌』発売記念特別（F8特別競走）2着など |
| ゴールドティアラ | 牝 | マイルチャンピオンシップ南部杯 |
| オリオンザサンクス | 牡 | ジャパンダートダービー |
| サウスヴィグラス | 牡 | JBCスプリント |
