戦ったところで負けるだけなのかもしれない…でも今は、それでも戦わなきゃならない時なんだよ！！
プロフィール
概要
両親はおらず、溺愛している妹のアミィ・バークライトがいる。(矢島さら著の外伝小説「紺碧の絆」では行商人だった父が亡くなって、しばらくして母が亡くなり、雑貨屋ゴーリの店主に後見人になってもらっていた)
主人公のクレス・アルベインとは幼馴染かつ親友、ただし初めての出会いは葬式で取っ組み合うという形という最悪な出会いであったが。
クレスとは対照的に、自分のことでは熱しやすく、他人のことでは冷静なタイプ。多少皮肉屋な面もある。
アーチェ・クラインとは何かにつけて口喧嘩をするが、次第にお互いが複雑な感情を抱くようになる。→チェスアー
SFC版では攻撃力はクレスより上で武器によっては2回攻撃出来るのだが、技を覚えない上に口数も少なくストーリー上においてもかなり地味な扱いだった（更に声優もクレス役の草尾氏が兼任していた）。PS版以降からは特訓イベントなどの追加によって印象に残るキャラに変化した。
玉ねぎが苦手。(幼少期に腐った玉ねぎが捨てられた穴に落ちたトラウマから。)
トーティス村の壊滅で妹を亡くした影響から、未来での旅の途中に出会った藤林すずを気にかけたり結城聖著の小説『テイルズオブファンダム 旅の終わり』や『テイルズオブファンタジアなりきりダンジョン』・『なりきりダンジョンX』ではまだ引きずっている節がある。
容姿
長い髪をオールバックにし、後ろで一本に結っている。
「狐目男」と揶揄されるように目が細く鋭い。(SFC版では糸目そのものだった。)
髪・眼・肌など全体的に色素が薄い。
戦闘スタイル
弓矢による遠距離攻撃を主体とした後方支援タイプ。
TPが消費量に比べて上がりにくいのが玉にキズだが、威力のある遠距離攻撃を速攻で繰り出せるという、アーチェやクラースとはまた違った旨みのあるキャラクターに仕上がっている。
また、詠唱なしで遠距離攻撃が出来るという点において、敵の詠唱を潰すという役割を果たせる点も魅力。
ストーリー
クレスとともに物語の初期メンバーとして参戦。
トーティス壊滅後に一時的にメンバーから離脱し、地下墓地での決戦前に再びで合流する。
しかしトリニクス・D・モリスンの時空転移法術には、時間稼ぎのためにダオスに体当たりしたが吹き飛ばされたこともあって同行できず、以後未来編の直前までメンバーから外れることになる。
クレスとミントが転移した直後、チェスターはモリスンと共にダオスの攻撃によって消滅してしまう……。
しかしクレスとミントは過去の戦いで大きく成長し、更に頼りになる仲間を連れて現代へ帰還。チェスターとモリスンはトドメを刺される寸前のところで救われ、現代のダオスは撃退された。
彼の咄嗟の体当たりがなければ間違いなくその場で全滅させられていたことは間違いなく、いかに彼の行動が重要だったかがわかる。
未来編になってようやくメンバーへ復帰するも、レベルが地下墓地から全く上がっていない(そもそも地下墓地の時間軸からすれば、ほぼ数秒しかたっていない)ため他のメンバーと20以上のレベル差があるため、しばらくはベンチ組に収まることになる。ちなみ空気王ことウッドロウ・ケルヴィンも似たような扱いをされていた。
本人はクレスが違う時間の流れで自分より逞しくなっていった上に初対面のアーチェに暴言を吐かれたこともあって合流後は自分の未熟さに焦っていたらしく後述のように特訓を行うなど努力家な一面も。
PS版以降はこの状態で宿屋に泊ると「真夜中の特訓」イベントが最大5回ほど発生し、チェスターのレベルが5〜9単位で上昇する。ついでにエルフの集落でのアーチェイベントを起こしておくと特殊なパターンも発生し、ファンからは2828イベントとして好評を博している。
スケベ大魔王
後のテイルズオブシリーズで脈々と受け継がれていく栄誉の始まり、初代「スケベ大魔王」である(ちなみに2代目は『テイルズオブシンフォニア』の主人公ロイド・アーヴィング、3代目は『テイルズオブジアビス』のガイ・セシル、4代目は『ラタトスクの騎士』の主人公エミル・キャスタニエ、5代目はテイルズオブイノセンスRのスパーダ・ベルフォルマであるが、少なくとも2～4代目は冤罪。他にもリメイク版『テイルズオブデスティニー』ではマイティ・コングマンも覗きを行ったが、習得する称号は「ゆでダコ」であるため、これには含まれない)。
ちなみに最新作ではある人物が女湯を覗こうと決意した瞬間に爆撃されている。
続編出演
『テイルズオブファンタジアなりきりダンジョン』
続編であるなりきりダンジョンGBC版で時空転移する先はファンタジアエンディングの2年後。チェスターはクレスやミントと共にトーティスに住んでいて孤児たちの面倒をみている。チェスターはディオとメルに出会った際に子供の心の育ち方について話す。ここでのチェスターのセリフはなりダンGBC版のゲームシステムやシナリオテーマの「親子」を語っている。
ラストダンジョンの魔鏡イベントではアミィとのエピソードがあり、100年後のアーチェがチェスターを想うエピソードもある。
他シリーズ作品への出演
クレス達と共にテイルズオブザワールドのようなテイルズお祭り作品にも参戦しており、
作品によっては本編になかった「神威」や「天威浄破弓」といった秘奥義を使うようになった。
『テイルズオブザレイズ』
メインシナリオ第11章「伝説と歴史の世界」に親友のクレスと共に参戦。
…だったが、第9章後編でクレスに先んじて登場。妹アミィの復活の為に救世軍に所属し、鏡映点で構成されている救世軍の幹部四幻将のひとりになっている（命名は同じ幹部のディストで、チェスターはその呼ばれ方を嫌っている）。
11章で救世軍から逃げ出しイクス一行に加わるが、それは現救世軍リーダーであるマークによる、ファントムの野望阻止の計画の一端であり、イクス達の情報を流すスパイとして行動している。
ただしイクス側にクレスがいたことはチェスターにとっても予想外だったらしく、そもそもスパイ自体が気が進まないとボヤいている。
一方でそうした本心も隠さず言える裏表のなさと正義感の強さから、マークからの信頼は厚い。
スパイの件は、すぐに一行にはバレ、その後はクレスやミリーナの許可も得て二重スパイとして行動していたが、リビングドール計画にアミィが利用された事を知り脱走、完全に一行の一員となる。
本作で、迅雷、秋水、爆虎、飛閃・迅雷（迅雷の技変化）、麗雨・秋水（秋水の技変化）、秘龍・爆虎（爆虎の技変化）を新術技として習得。
魔鏡技は「神技・屠龍」「哭龍洸羽」「イレヴン・スマッシュ」「裂衝凄大牙」、アーチェとのクロスオーバー魔鏡技で「タイムレスコンビネーション」。
関連イラスト
関連タグ
関連するキャラクター
クレス・アルベイン アーチェ・クライン ミント・アドネード クラース・F・レスター 藤林すず
アミィ・バークライト：チェスターの妹及び心の支えであり、「盗み等の悪事で道を踏み外さずに成長できたのはアミィのおかげ」と思う程に大切な存在だった。
???：遠回しにアミィをブス扱いするという最も許せない悪口をチェスターに浴びせた。
上条信哉：他作品に登場するサブキャラ。チェスターとは『中の人が同じ』、『妹がいて、その妹をとても大切に思っている』という点が共通している。
