概要
1948年11月10日生まれ。法政大学中退。
本業はコピーライターだが、海外絵本の翻訳やエッセイの執筆、作詞、テレビ・ラジオへの出演、ゲーム『MOTHERシリーズ』のプロデュースやブラックバス釣り、さらには徳川の埋蔵金探しなどでも有名。アングラ芸術やサブカルへの造詣も深く、1970年代後半にはガロで湯村輝彦と組んで漫画『ペンギンごはん』を執筆している（原作担当）。
ちなみに埋蔵金探しは『MOTHER2』のダンジョンとして登場。さらには『カエルの為に鐘は鳴る』にも糸井がモデルと思しき埋蔵金探しの人がいる。
モノポリーを趣味の一つとしており、日本モノポリー協会会長を勤めている。
1998年から始まった東京糸井重里事務所（現：株式会社ほぼ日）が運営するウェブサイト『ほぼ日刊イトイ新聞』は、一日で約150万人が訪れるという絶大な人気を持つ。このサイトのオリジナルグッズとして作られた「ほぼ日手帳」は全国のLoftでも取り扱われている人気商品である。
妻は女優の樋口可南子。ソフトバンクのCM（白戸家）のお母さんといえばピンとくるはず。
ちなみにあまり知られていないが、出身は……
MOTHERシリーズ
『ドラゴンクエスト』に影響を受けた糸井が現代風RPGの企画書を作成して任天堂に持ち込み、当時の社長であった山内溥や、宮本茂を感心させたことにより開発が始まった…のだが、実は本当の所は企画について熱弁したにもかかわらず任天堂側の反応が薄かった。その反応に糸井は手応えがなかったとガッカリして東京に帰ったが、しばらくした後に任天堂から連絡が来て開発の手配までされた事から開発が始まったという。任天堂が初めて開発したRPGでもある。
現代を意識した世界観や独特のテキストセンスにより、国内外に根強いファンが生まれた。クリエイターにも影響を与えており、『ポケットモンスター』、『Undertale』、『ゆめにっき』などの大ヒット作も本作の流れを汲む。
『MOTHER2』の開発を通じて後の任天堂社長・岩田聡と懇意になり、先述の『ほぼ日刊イトイ新聞』の作成やネット環境の整備には岩田が協力している。また、同じくMOTHER2の開発で縁ができたHAL研究所は糸井に会社の新マークのデザインを発注。後にHAL研会長となる谷村正仁との考案によって生まれたのが「犬たまご」のロゴである。
MOTHERシリーズは全3作で、続編が望まれる声も多数あるが、糸井自身は4作目を作る気はないと宣言している。しかし『スマブラシリーズ』や『バーチャルコンソール』によって新しいファンは増え続けている。
なお、海外版MOTHER2である『Earthbound』は当初はさほど注目されていなかった。が、初代スマブラで隠しファイターとして参戦していたネスがきっかけで「このキャラクターは一体何者なのか？」となって『Earthbound』に触れその魅力を知った者が増えた事で海外でもファンが増えたといわれている。
その他任天堂系エピソード
どうぶつの森シリーズで製作には関わっていないが、プレイヤーとして彼独特の感性を発揮した部屋を作った事がある。一見無造作に家具がごちゃごちゃしているが、よく見るとどこか不気味なものを思わせる家具配置が公開された事がある。言うならば無邪気さから出る不気味さ。
これに影響を受けたのがとびだせどうぶつの森であるユーザーが作り上げた村こと「アイカ村」であるといわれる。
MOTHERシリーズ以外ではサテラビュー対応カートリッジの「糸井重里のバス釣りNo.1」という任天堂のゲームでは珍しい釣りゲームをリリースしている。
キャッチコピー
コピーライターとしてはスタジオジブリ作品のキャッチコピー、西武百貨店のキャッチコピーなどで有名。「自分にとって好ましい状況」を「おいしい」と表現し、その意味合いを根付かせるきっかけとなった。
ジブリ作品には『となりのトトロ』のサツキとメイのお父さん役の声優として出演もしている。
主な代表作
- おいしい生活 （西武百貨店）
- 君に、クラクラ。 （カネボウ化粧品）
- くうねるあそぶ。 （日産自動車）
- 想像力と数百円。 （新潮文庫）
- サラリーマンという仕事はありません。 （セゾングループ）
- 本当の主役は、あなたです。 （24時間テレビ）
- 本読む馬鹿が、私は好きよ。 （パルコ）
- エンディングまで、泣くんじゃない。 （MOTHER）
- 大人も子供も、おねーさんも。 （MOTHER2）
- クーソーは、頭のコヤシです。/クーソーしてから、寝てください。 （ナムコ）
ジブリシリーズ
- このへんないきものは、まだ日本にいるのです。たぶん。 （となりのトトロ 初期案では「このへんないきものは、もう日本にいません。たぶん。」だった）
- 4歳と14歳で、生きようと思った。 （火垂るの墓）
- おちこんだりもしたけれど、私はげんきです。 （魔女の宅急便）
- 私はワタシと旅にでる。 （おもひでぽろぽろ）
- カッコイイとは、こういうことさ。 （紅の豚）
- タヌキだってがんばってるんだよォ。 （平成狸合戦ぽんぽこ）
- 好きなひとが、できました。 （耳をすませば）
- 生きろ。 （もののけ姫）
- 家内安全は、世界の願い。 （ホーホケキョ となりの山田くん）
- トンネルのむこうは、不思議の町でした。 （千と千尋の神隠し）
- 猫になっても、いいんじゃないッ？ （猫の恩返し）
- ふたりが暮らした。 （ハウルの動く城）
- 見えぬものこそ。 （ゲド戦記）
