特に同じスーツを着ている際などは見分けがかなり難しい。そのネタを逆手にとってか、イヤミが2話・25話ではトド松をおそ松に見間違え、18話ではおそ松をトド松と見間違えているというネタを見せた。また、二期2話においても、イヤミはおそ松との出会い頭に「トド松ざんすか」と誤って呼び、二期6話でもトド松をおそ松と見間違えていた。

【第1期】

2話Bパート「おそ松の憂鬱」では、トド松が女友達と一緒にいるところをおそ松に話しかけられた際「どちら様でしょうか？」と言い放ち、兄を呆然とさせた。

しかし、4話Aパート「自立しよう」では仲良く会話やハイタッチをしたり、お互いに相談しあったりしている。チョロ松の行動に二人がかりで対抗したり、苦言を呈することも。

5話Aパート「カラ松事変」とBパート「エスパーニャンコ」でもどちらも終始仲の良い所をみせており、くだらない掛け合いをして笑いあう、打ち合わせをしていないのに2人してチョロ松をdisるなど息はぴったりである。

6話Aパート「おたんじょうび会ダジョー」においてもトド松がおそ松の金に汚い発想を尊敬するなどしている。両者共にお金への執着心が強いためウマが合う所がある。

7話Aパート「トド松と5人の悪魔」ではトド松の暴言（物理）に対し、おそ松は同時に復活したカラ松とチョロ松の次に復活している。

また、カフェではきちんとした注文をしたそぶりは無いにもかかわらずおそ松にはアイスコーヒーを出している(チョロ松と一松は2人ともホット)など、好みも把握している様子。

「4個」では向かい合って一緒に跳ねて喜ぶ様子も見ると、相当仲が良い事が窺える。

13話Cパート「事故？」では、おそ松とチョロ松が険悪になっているのを察知し仲介役を務める…かと思いきや、おそ松のシコ松というあだ名を面白すぎると絶賛して笑うなど、やはり長男側につきチョロ松を弄った。

14話Bパート「トド松のライン」では、おそ松がトド松の知らなかった一面をたまたま聞いて衝撃を受けた事をきっかけに始まる話である。

更に、作中のトド松が密かにつけているという兄弟ランキングについて、カラ松が自分の順位を聞いた後に続いておそ松が自分の順位を聞いている。

そこでカラ松と並んで「フフッ、1位だよ」と告白した後、おそ松は嬉しさのあまりマイケル・ジャクソンのモノマネを披露した。

しかし18話Bパート「逆襲のイヤミ」では、トド松は抹殺されたおそ松とカラ松のことを「クソ」と評し、チョロ松の肩を持つ宣言をしていた(すぐに裏切ったが…)。

一方で19話Cパート「チョロ松ライジング」では、冒頭床に寝転ぶおそ松とソファに寝転ぶトド松が二人きりでだらけている姿が描かれている中、誰かに養われる日々を貫き通したいというおそ松にトド松は「おそ松兄さんはどうしてそんなに素敵な事しか言えないの。マジ長男頼りになるわ～」と賛同する姿勢を見せ、「信頼出来る～好き～」と褒め称え、おそ松は嬉しそうに笑っていた。

またその後、自意識が高すぎるチョロ松に対し二人して厳しくツッコミを入れていた。(末弟がかっとなったら長男がなだめるものの、三男に対して抱いた感情はほぼ同じなようで、行動や言動がかなりシンクロしていた)

22話Aパート「希望の星、トド松」では、合コンメンバーをどうするか独り言を呟くトド松に対しおそ松はチョロ松と共に自己主張したり、その後開かれた合コンメンバーオーディションでは女子役のトド松にセクハラし、押し倒していた。

また、自意識ライジングしたチョロ松に対して2人そろって厳しい表情で「そうやってライジングしてろ」「シコ松が」と吐き捨てた。

23話Aパート「灯油」では、冒頭でトド松がおそ松にお茶を出し、おそ松がお礼を言い受け取って飲んでいた。

親切心から来る行動と思いきや、時間差でおそ松をトイレに向かわせついでに給油しに行かせる義務を作ろうというトド松の策略であった。対するおそ松も尿意に耐えトド松の足をつねるなど無言の攻防が行われていた。

そして、最終的にチョロ松が給油をすることになった際には先程の攻防は何処へやら、二人で肩を組み合いながらそれを喜び合っていた。

24話Bパート「手紙」では、自立するチョロ松の見送りに来ないおそ松をトド松が雑誌（おそらく10話でおそ松がチョロ松を熱海旅行に誘った際に使った物）で彼の頭を殴った。

そして、トド松が実家を出る際には左目の下にアザがある事から、おそ松に殴り返された可能性がある。

25話「おそまつさんでした」では、宇宙人チームで構成された四銀高校に自分たちのチームがやられて絶体絶命になっている時に、トド松がおそ松に全てを託す形でバットを渡す。

他の兄弟もトド松に便乗し、それに対しておそ松が「マジ最悪だなお前ら！やっぱり5人の敵！死ね！死ね！！！」と叫んでいた。

【第2期】

2話Aパート「祝・就職!!」では、「期待という名の暴力」から逃げ続けていたら「親が俺に諦め始めた」と得意げに語るおそ松に対し、「すっげぇメンタルだな」とトド松は呆れ気味に呟く。その後チョロ松に叩かれたおそ松は「暴力反対！」と憤りながら脈絡なくトド松を叩く。

また、「トッティちゃんねる」というチャンネルで生動画を配信しようと提案するトド松に対し、おそ松は「お前がしれっとチャンネル持ってたことの方がびっくり」と語る。やはりトド松は未だ兄に行動を報告していないようだ……。

Bパート「超洗剤」では、超洗剤を飲み内臓が見えてしまい動揺する6つ子の中で、初めにトド松が「見て、おそ松兄さんの内臓！」と声を上げ、「何か全体的にだらしなくない？内臓がやる気ない」と評す。

対しておそ松は、トド松の内臓に心臓が欠けていることを指摘し、「大事なハートを何処に落としてきたんだよ！」と困惑する。

また、ボディペイントをする際に早く自分の顔を描いてほしいとねだるおそ松に対し、トド松は「どんな顔だったか思い出せないんだよ…」と胸の内を語る。その時おそ松の顔の印象について「プレーンなんだよね」と評する。

なお、チョロ松の提案でおそ松の顔を「バカでクズでゴミでエロい感じ」に描くにあたり、トド松は「『ダメ人間』じゃなくて『クズ』ね」と相槌を打つが、これは「祝・就職!!」でのおそ松の「『ダメ人間』っつーのは誰にでもなれんの。でも『クズ』には努力が必要だから」との発言を踏まえていると思われる。

3話Bパート「チョロ松と一松」では、「（空腹だから）今からパチンコ行かない？逆に！」と提案するおそ松に対し、トド松が真っ先に「成程、逆にね！」と感心している。

4話「松造と松代」では、トド松は近頃様子がおかしい松造についての話題をおそ松に振る。その際におそ松は、食べようとしていたアイスがトド松の物の方が２ミリ長いことを憤る。アイスの話題が長引くのを面倒臭がったトド松は、即座に自分のものとおそ松の物と交換してやる。

松造の悩みを自分たち6人のニートを抱えてお先真っ暗だからだと推測するおそ松の論に、トド松は更に松造は自分たちに働くことを要求するであろう旨をホラー調で語り、ふたりで恐怖のあまり泣きながら絶叫する。

また、松造を童貞のチェリ造へ戻す特訓の際には、おそ松とトド松は共にコンビニでの正しいエロ本の買い方を指南した。

メイン回である7話Cパート「おそ松とトド松」では、あつしくんから紹介してもらった女性2人との合コンに彼らが参加する事になった。「競馬で勝った金を出す」という条件で5人の兄から選ばれた事で有頂天状態になったり、「今回の合コンを成功させるには性欲を抑える事」というアドバイスに素直に頷けないおそ松に対し、トド松は半ば呆れたり心配をしていた。

本番直前の店内では、お互い熱い握手を交わし、合コンに対する興奮を体全体で表現しながら荒ぶっていた。何やかんやで似た者同士の良い兄弟である。

やがて女性たち（ミワとクミ）が来て合コンが始まる。果たしてその結果は……

9話Aパート「キャンペーン発動！」では、深夜以降も電気を点けたままトド松のスマホで2人仲良く動画を見ながら爆笑していた。

11話「復讐のチビ太」では子供部屋に一人で閉じ込められたトド松が「おそ松兄さーん……」と助けを呼ぶ場面がある。やはりいざという時は長男を頼ってしまうようである。

13話「年末」より「戦力外通告2017」

トド松が家族から追放されるが、家族会議でおそ松は進行役なのか指示棒を持っていた。おそ松ら兄弟がトド松に呼びかけられたときは、女の子と手を繋いだ事があるトド松の復帰は認めないと主張した。

14話「チョロ松事変」ではおそ松が兄として事態を丸く収めるため、弟達にチョロ松への謝罪を促す。悪くないのに謝るはめになった弟達だが、渋々ながらトド松が最初に応じた。

15話「びん」「トッティクイズ」も2人というよりトド松と兄5人の構図だが、互いのやりとりもある。

16話「となりのかわい子ちゃん」では、おそ松の言葉をきっかけにその場を去ったトト子をトド松が迎えに行き、「あれ（おそ松）、バカだからさ」などと言って慰めた。

17話「旅館」ではどちらも女性役で、旅館の客のトド美と、そこにいた座敷童子のおそまという間柄。

19話「バレンタインデー」

おそ松が「チョコなんていらないよな」と言って兄弟も同意するが、トド松だけは欲しいとあっさり答えた。「集団自己防衛」に水を差されたおそ松は舌打ちして「欲しくないって言え」と抗議したが、スマホに気を取られていたトド松が戸惑って「欲しくないの？」と逆に聞くと兄達は欲しいと答え、おそ松が外出を決意する展開になる。

キッチンの場面では、トド松がおそ松にスマホを見せて何やら話していた。

20話「こぼれ話集2」

「財布」ではおそ松が財布を無くして弟達を疑い、トド松は疑いを否定しながらも同情して1000円を差し出すが、直前で財布の在処に気がついたおそ松は慌てて断った。

「花粉」「出動!チャントシター!!」では、暇だと言い合いながら2人で居間にいた。

また、花粉でチン○がかゆいと言うおそ松にトド松が別の理由じゃないかと指摘したり、「トド松逝く」にてチン○を振って遊ぶおそ松にトド松がツッコミを入れたりと、トド松がおそ松のボケに応じる。ツッコミ疲れを起こしたトド松もボケに回ったが兄達は対処できなかった。

21話では会話が無いが、冒頭の日松屋では座席が隣で、ピンポン遊びのときにトド松を両隣のおそ松と一松が叩いていた。

Bパート「BANANA」ではステージで踊るトティ美（トド松）を見たおそ美（おそ松）が歓声をあげていた。

Cパート「ニート矯正施設」の松造に対してはおそ松がキャバクラの券をあげてトド松は情に訴えた。

23話でも深夜の日松屋にいる。トド松は帰りたがるが、おそ松達に先に帰るよう提案されると結局残った。その後は兄弟同士をおだてる酔っ払いの会話になり、兄弟がおそ松は社長になれると言えばトド松も「結局長男なんだよね」と乗じてリーダーの素質を強調し、おそ松もトド松に「お前の幸せを全員が望んでる！」と言ってもてはやした。

24話「桜」では、トド松が朝食のソーセージを誰かに食べられたので、隣のおそ松に醤油を差し出して罰として飲むように言った。疑われたおそ松はしきりに否定していた（本当に食べていない）。

六つ子が病室で座り込んでいたときも隣に並んでいた。おそ松が最初に立って兄弟に帰宅を促し、一人だけ動こうとしないトド松を呼んでいた。

おそ松がついに自立を話題にすると、トド松が「うわ言っちゃったよ」といち早く応答した。ついでに、おそ松の様子が「皆を引っぱる良きお兄ちゃん」のようで「ぴんと来ないんだけど」とも言っていた。

【えいがのおそ松さん】

同窓会後にチビ太の屋台で飲んだくれる6つ子。おそ松が「ニートで童貞、そんなありのままの俺たちを好きになってくれる女のコと出会いたくない？」と呟くと、トド松はおそ松の頭を鷲掴みにし「だから、そんな女のコはこの世に存在しないからボクたちは困ってるんだよね」と満面の笑みで語り、「乳首に刺そうか？」と竹串を構えた。

過去のトド松の姿を見たおそ松は「ちん毛とか生えてなさそう」と呟く。また、「兄ちゃんたちのこと、お前大好きだったよなぁ？」と煽るようにトド松の頭をぽんぽんと叩いた。

二者面談で進路についての答えに詰まったトド松が「ボクたちって高校卒業したらどうなっちゃうんだろうね、おそ松兄ちゃん、ねぇ……」とおそ松の背中に話しかけるが、「なんで俺に聞くんだよ、自分のことじゃないの」と冷たくあしらわれてしまう一幕もあった。

『松野くん』宛だったから自分が先に見つけても手紙は開けられなかったと語るおそ松に、トド松は「いーや、おそ松兄さんは絶対に手紙を開けるタイプ！」と指でおそ松のアゴをつついた。

【第3期】

18話「やめておけ」では、橋本にゃーが松野おそ松に惚れて誤った道へ足を踏み外すことを阻止すべく他の兄弟たちと共に登場する。松野おそ松被害者の会の代表のひとり「T松（仮）」として、「マナーもありません」「世界はテメェ中心に回ってると思ってやがります」「精神年齢は８歳！小２！」と彼の悪性を語る。

また、おそ松が橋本にゃーとのデートを前に及び腰になった際には、真っ先に「おっっ前！！ビビってんな！？」と看破し、「お前そんなヤツか！？幻滅した！」と叱咤する。

20話「買おうぜ」にてこのふたりは、コンビニのイートインコーナーの目の前に陳列されたコンドームに圧を与えられて恐れおののく。トド松はコンドームに怯える心を制するためにむしろ自分から購入することを提案するが、一方のおそ松は腰が引け膝が震えてしまう。そんな消極的な兄に対し「使わずに一生を終えるつもり！？いつか使うんだよな！！？」と一喝し購入を促すトド松であったが……？