ハタ坊が一体どんな暮らしをしているのか、子供の頃からの立場が逆転し強烈な復讐を味わうのではないかという妄想を6つ子達が繰り広げる中、そこへ頭に旗が刺さった秘書や執事達が現れる。しかし、"ミスター・フラッグ"と敬意を払う忠誠心や些細な間違いに対して厳しい部下達に戦慄した彼らは思わず逃げ出してしまうが、その途中で遂に本人との再会を果たした。

その後、別の部屋で昔から変わっていなかったハタ坊の雰囲気に安堵するものの、大企業の社長としてアメリカ大統領との交流で5億ドルを稼いだり謎のパーティーでもてはやされる彼に対して6つ子達は一向に理解が追いつかず、途中で帰ろうとし始める。しかし、「ほんの少しで良いからお金を分けて欲しい」とハタ坊に耳打ちした上に実際に札束に目が眩んだおそ松に対してチョロ松が彼と対立し、この不穏な空気でハタ坊を泣かせてしまった。

それでも、その直後にトド松が「ハタ坊の所で働いてお金を貰おう」と提案した事で解決し、6つ子達は早速別の部屋へ案内される。ところが、入社試験も面接も無い『フラッグコーポレーション』で行われる唯一の手続きは頭に旗を突き刺す事で、流石にこれはマズいと確信したおそ松が別の所を希望した。

しかし、それで安堵した6人の前に用意されたのは更に巨大になった専用の旗で、予想外の事態に狼狽した彼らは為す術も無く絶叫を挙げながら刺されてしまったのであった。

Bパート『イヤミの大発見』

ある日、かつての前職をクビになりとある騒動で住居も奪われたイヤミはとある河川敷でホームレス生活を送っていた。更に、競馬観戦では予想外の結果ばかりで稼げない事やダヨーンと一緒に訪問した区役所では「昭和からの知名度がある自分達をイメージキャラクターにして欲しい」という懇願と持ち前の芸であるシェーが受け入れられない事、更にチビ太のおでんの卵を食い逃し間違って食べた石で出っ歯が欠けた事と不運が重なり、思わず路上で倒れ込んでしまう。

そんな中、偶然彼を発見し研究所で点滴による看病をしていたデカパンは彼の出っ歯が非常に貴重で画期的な革命を引き起こす『イヤメタル』という素材である事を発見する。そして、この出来事がきっかけでイヤミは貧乏人から富豪への逆転を果たし、大勢の人々から愛用され出っ歯が1本になった頃には念願のフランスへ行く機会も遂に与えられた。

ところが、ある日とある子供が投げた野球ボールの豪速球がイヤミに直撃し、その衝撃で宙に舞った出っ歯は紆余曲折の偶然が重なり最終的に火山のマグマの中へ落とされてしまう。急いでこの状況を解決しようと試みたその抵抗も虚しく、数日後に到着した現地ではかまぼこ板で誤魔化した事が発覚し強制送還された騒動を経て彼は再びホームレスとなってしまった。

その後、すっかり落ちぶれた身を案じてやって来た仲間に対してイライラしたイヤミは思わずハタ坊に手を挙げてしまうが、その直後におそ松から頭を殴られた衝撃で出っ歯が出現する。そこで、彼の推測からイヤミの歯はカンナの仕組みのようになっている事が明らかになった。

そして、自分自身のトレードマークが復活した事に当の本人は喜ぶが、その後おそ松からの提案に乗った事で彼はブラック工場で延々と出っ歯を生産させられる羽目に遭ったのであった。

余談

元々、本来は1期5話に『童貞なヒーロー』と今回のAパート、1期7話に『松汁』と今回のBパートを一緒に放送予定だった。
- しかし、とあるエピソードのお蔵入りで本来の放送順に変更が生じ『松汁』と『童貞なヒーロー』がBD・DVDで新規エピソードとして収録された結果、このような順番となった。
- なお、BD・DVD版では初回放送でカットされたOPやハタ坊の誕生日パーティーで新品ブラザーズの衣装のシーンが追加されている。
ハタ坊の誕生日パーティーの映像の中に、『おそ松くん』のアニメ版(第1作目)に似たようなシーンがある。
2015年11月30日に公開された『シェーWAVE』(第3回)では、Aパートのラストで一松が呻き声を上げたのは彼がMだったからという設定が明かされた。
Bパートで登場する馬の名前(オグリデッパ・ディープインプラント)は、それぞれオグリキャップとディープインパクトが元になっている。
因みに、原作の『イヤミがぬすんだスッゴイ薬』(電子書籍版の第26巻)やアニメ版(第2作目)の第1話『シェーッ！六つ子ザンス！』ではイヤミがデカパンの開発した飲み薬によって出っ歯が伸びてしまった事もある。
2017年 7月28日〜同年9月29日に発売された『松セレクション』では、おそ松編に今回のエピソードがセレクションの一部として収録された。
2018年 12月6日〜同年12月31日に行われた『おそ松さん総選挙』では、エピソード編で今回のAパートが第49位に選ばれた。