モノポリーに似たルールを持つゲーム。略称は「いたスト」。
盤面を回り、物件を買って他プレイヤーに買物料を払わせることやマークを集めることで資産を増やし、
総資産額を一定以上貯めていち早く銀行に戻ったプレイヤーが優勝する。物件の状態で価値が上下する「株」の取引が大きな特徴で、これを使った駆け引きが熱い。

元々はオリジナルキャラクターが用意されていたが、『ドラゴンクエスト&ファイナルファンタジー in いただきストリートSpecial』が発売されて以降、ドラクエ・FFやマリオシリーズとコラボレーションされた作品が増えてきた。

しかし心配は無用、オリジナルキャラクターが起用されている本編シリーズは現在もモバイルとスマートフォンで配信中である。

各作品（コンシューマーのみ）の短評

初代

ファミコンで発売。サブタイトルは「私のお店によってって」。
この作品のみアスキーから発売。後の時代には無い3人プレイマップが存在する。
キャラクターは7名（メイン画像はそのうちの3名）。

2

スーパーファミコンで発売。サブタイトルは「ネオンサインはバラ色に」。
オールドファンからは最高傑作と言われる作品。「スラリン」・「アレフガルド」と言ったドラクエ系マップがあり、トーナメントモードをクリアするとプレイヤーキャラがスライムになるおまけ付き。作曲：筒美京平。
キャラクターは15名。

ゴージャスキング

プレイステーションで発売。サブタイトルはなし。
2の登場人物数名が3歳加齢して登場、更にリメイク版ドラクエⅢで登場したすごろく場をベースにしたすごろくタウンモードが追加された。
キャラクターは17+3名。

3

プレイステーション2で発売。サブタイトルは「億万長者にしてあげる！　家庭教師付き」。
サブタイトル通り家庭教師モードがある。
これまでの作品のほとんどのマップを遊ぶことが可能。
ただコンピューターキャラは11+1名とゴージャスキングはおろか2より少ない。
しかも、これまでに比べ「普通の人」が少ない。
（例:飛び級で12歳の高校三年生、タイムスリップしてハンバーガーショップでバイトしているギャル語を話すくノ一、ロボット、ツタンカーメンっぽいミイラ、自称変身ヒーロー、人語をしゃべる猫三兄弟・板前をやっているサバ、地底からやって来た怪獣）

SP

プレイステーション2で発売。正式名称は「ドラゴンクエスト&ファイナルファンタジー in いただきストリートSpecial」。この作品以降、コンシューマーではコラボ作品のみ販売されている。各キャラクターの「職業」を生かしたスフィアバトルと言うモードが存在する。
コンピューターキャラは最多の28（初期は20）名、プレイヤーオンリーも含めれば36名と大所帯。なおオリジナルのプレイヤーキャラは廃止。
またこの作品以降Cランク以下はかなり弱化した。

P

プレイステーション・ポータブルで発売。正式名称は「ドラゴンクエスト&ファイナルファンタジー in いただきストリートPortable」。
SPと同じくDQ及びFFとのコラボ作品だが、メンツはかなり変わっている。
ただ偏りが激しいとも（DQⅧが12名中5名、FFはFFⅦが12名中5名、FFⅫが12名中6名、ちなみに残る一人はFF9の主人公）言われている。

DS

ニンテンドーDSで発売。DSが「ドラゴンクエスト」と「スーパーマリオ」のダブルミーニングになっている。
3までと同様プレイヤーはオリジナルキャラだが、着せ替えコーディネートができるようになった。キャラクターは22名。

Wii

Wiiで発売。DS版同様ドラゴンクエスト及びスーパーマリオとのコラボ作だが、キャラの追加の少なさ（わずか 4 名）などもあり評価は上がらなかった。株の概念のないイージーモードが初登場。

30th

プレイステーション4及びプレイステーション・ヴィータで発売。正式名称は「いただきストリートドラゴンクエスト&ファイナルファンタジー 30th ANNIVERSARY」。
タイトル通りファイナルファンタジー30周年記念作。シリーズで初めて各キャラクターのCVが当てられた。なおSP以降皆勤賞であったスライム・ヤンガス（ただしDSとWiiでは子ども時代）が欠席となった。

オリジナルキャラクター

早瀬まりな（メイン画像真ん中）、森下このみ、上岡るりあ
1・2・GKの案内役のキャラ。るりあは隠しキャラ。イラストは2のこのみ。

矢崎せいじ
2・GKに登場。どう見てもカタギには見えない住宅のセールスマン。ちなみにこれでも20代。

シェリー・フォックス
2・GKに登場。金髪の外国人女性。

みやじまなつひこ
2・GKに登場。90年代のオタク系キャラ。
携帯版には甥のおおみちてつひこが登場する。そちらもオタク（いわゆる鉄オタ）。

西園寺三姉妹
2から登場したキャラクター。長女のかおるこは2・GKに、次女のさくらこは3に、末っ子のなでしこは携帯版に登場。三姉妹とも強キャラ。

マハラジャ
2から登場。一番高いお店に向かいその店で買い物をしてお金を落とす。SP以降はトルネコやおどるほうせきが同じ役目を担当。
GKでは妹のプリシラが隠しキャラとして登場。