「僕たち、友達じゃないか！」
「ひどいよ、軍曹～ッ！」
「ダメじゃないか…」
CV:川上とも子（初代：2004~2008年9月末）→桑島法子（二代目：2008年10月以降）
概要
日向家の長男であり日向夏美の弟。身長は152.5cm、体重は45kg。
現在中学1年生（原作では小学6年生から進級している）で、この作品においては準主人公、および地球人側の主人公といえる存在。
夏美と共に（地球側の人物として）最初にケロロ軍曹を”発見”した人物でもあり、当初地球人を警戒していたケロロも彼とすぐにうち解け、相棒と言っても良いほど一緒に行動する事が多くなった。
人物像
明るく素直な性格であり、地球人や宇宙人関係なく最初は誰にでも笑顔で接する。
誰にでも優しいために周りの人間からも好意的な目で見られることがよくあり、実際に22.5巻の相関図でもドロロからは「穏やか」と言われていたり、新ケロロからは「優しい」と評されている。
このように普段は温厚かつ朗らかな性格であるのだが、本気で怒ると『伝説の顔（衝撃映像とも呼ばれる）』という顔に影が掛かっていて瞳がない姿に変貌する。この姿になると『あの頃』化した軍曹が一瞬で驚愕と恐怖に固まって正気に戻り、夏美ですら手が付けられなくなるほど。ちなみにケロロが最も恐れているのはこの顔だったりする。
インドア派且つオカルト好きであるために、普段は部屋に籠ってオカルト研究をしているなど内気な性格。しかし逆に言えば物事を冷静に考えられることができる性格であるため、学校や身の回りに起こる不可思議な事件や現象も冷静に推理・解決することができ、学校内においても「名探偵」としてそれなりに顔が広く、部員が二人しかいないオカルトクラブの部長でありながら学校生徒はもちろんのことオカルト業界からもその存在を認知されており、彼をライバル視する他校の生徒も何人かいる。
その為オカルトに関する知識は豊富ではあるものの、理論派な性格故に変なものなら何でも信じるという訳ではない。例えば、星座占いは「大雑把すぎる」と評したり、心霊写真に至っては「ごっこ」と言い切り全く信用しておらず（夏美から「絶対友達少ないでしょ」「ホントにオカルト好き？」とまで言われている）、特に捏造写真を多用する新聞部とは対立が絶えない。
また学業成績は平凡ながらも、己の弱さをわきまえている上に宇宙人と分け隔て無く付き合える優しさから宇宙外交官として期待され、西澤財閥総帥・西澤梅雄からもその将来に大きな関心を寄せられている。
そのため、彼は挫折を味わってはいるが、その挫折は本来から己の弱さをわきまえている彼自身に精神的成長を促しており、ケロン軍がガルル小隊を派遣してきた時等にはその精神的成長が表れている。日頃は快活で何でもこなせるが、挫折の経験の少なさゆえに追い込まれると精神的にもろいところがある夏美とは対照的と言える。
同じ本を繰り返し読むタイプであり、古い本を捨てられず部屋の整理ができなかったり、市立図書館で同じ本を何度も借りていたりする描写がある。
幼少期はヤンチャな行動派で夏美を振り回してた。ケロロ達の道具で幼少期に戻った際はケロロ達を振り回す事も。
アニメではブリーフ派であることが判明し、劇中でも何度かネタにされている。アニメ254話ではとあるきっかけで少しの間トランクスを着用していたが、その話でしばらくブリーフ派でいくことを決めた。尚、原作ではボクサーブリーフを着用している。
ごく稀に女装を披露することもあり、ショタで男の娘な一面を見せていたが、ケロン星のサプリメントにより公式女体化してしまったことも(作者ぁ…)。
身体能力
極度の運動音痴であり、スポーツは全面的に苦手。
作中でもスポーツ全般を得意とする姉の夏美とよく対比されるためにそれを示すような描写が特に多く、スキーを「不毛な上下運動」と評して否定的な目で見ていたり、水泳を「人類の進化を逆行する行為」を評して拒んだりする他、運動会に至っては毎年近くなると雨で中止になることを願う。またケロロから「プールに行きたい」と言われた際も真顔且つ無言の圧力で拒否しようとしたことがあったりと外に出てスポーツをすること自体を極度に拒む。
これには一応彼なりの理由があり、それが本人曰く「自分がいくら運動したって上達しないから」らしい。
要は彼自身が弱気であるのが最大の原因であり、そもそも上記の運動会中止を願う理由も「ママにカッコ悪いところを見られるから」という節がある。
そのために体を動かすこと自体は嫌ってはおらず、ケロロの提案でスキー場に行った際はスノボを「倒れる方向がつきやすい分スキーより楽しい」と言って楽しんだことがあったりもする。
また本人も自身の運動音痴については理解しているうえでそれを克服しようと考えていることも何度かあり、アニメ第79話Aパートではリレーの選手で他のクラスメイトに迷惑を掛けないためにギロロの元で特訓をしてもらったこともあった。
このように身体能力においてはあまりよい部分があるとはお世辞にも言えないのだが、何故かボウリングだけは得意（というよりかは特技に近い）であり、その軌道は「ガターになりそうでならない溝ギリギリを何度も行ったり来たりする」という絶対に常人には真似できないやり方でストライクを取るというもの。本人が狙ってこの軌道を作っているのかはたまたまぐれなのかは不明なのだが、本人はストライクになった時人一倍喜ぶことに加えて運動が得意な夏美でさえも「ボウリングだけは（冬樹に）一度も勝てたことがない」と評するあたり、ボウリングが彼の得意競技であるのは間違いないのであろう。
ゲーム作品においてもこの特徴が生かされているのかプレイアブルキャラとして操作できる作品がそう多くはなく、基本的にはサポート役として登場することが多い。
恋愛面
クラスメートの西澤桃華から想いを寄せられている。当人自体恋愛感情に鈍いこともありその想いには気づいていないが、近頃は微妙にいい関係な様子も垣間見えつつある。
また、ノントルマの少女にときめいたりもしている。
また、冬樹本人は気づいてないが実は結構モテていたりする。アリサ・サザンクロスや月神散世、すももに果ては623までも…
ただし、桃華が冬樹に話しかけられるようになるまでは、バレンタインのチョコは専ら夏美への中継で渡されることがほとんどであった。
外部出演
テイルズオブザレイズ
ケロロ軍曹のコラボキャラクターとしてコラボストーリーにのみ登場。
夏美とケロロの喧嘩に巻き込まれる形で彼もテイルズの世界にやって来る。
最先端の技術が進む町ということもあってここでも極度のオカルトマニアっぷりが何度か出ており、その過程でカロルとも仲良くなる。
そっくりさん
- 冬吉
「武者ケロ」に登場するそっくりさん。
- フーユ
「ケロロパイレーツ」に登場するそっくりさん。
- ヴィンター
「ケロロRPG」に登場するそっくりさん。
担当声優について
上記のように当初は川上女史が演じていたが、彼女が2011年に卵巣がんで帰らぬ人となったことにより、それ以降は桑島女史が事実上の2代目扱いとして演じている。
二代目の桑島が冬樹を演じることとなるのは5thシーズン途中である2008年中旬から（もっと言えば第232話Aパートの2008年10月4日から）だが、翌年公開の超劇場版4では闘病中の川上が演じている（ちなみに川上が闘病中であったことが一般的にも知られるきっかけとなるのがこの作品だったりする）。
なお桑島は冬樹を演じる以前にもメールやシララ役などで何回かケロロ軍曹の出演経験があった。正式な二代目冬樹役となって以降は冬樹関連での出演が主となっている（フラッシュアニメ版やゲーム作品でも同様の処置が取られている）。
ピクシブでの扱い
ネタにされやすそうな冬樹が怒っているイラストは少ないが、初期の彼を演じた川上氏の逝去がきっかけで、シリアスなイラストが増えてきた。
関連イラスト
関連タグ
ケロロ軍曹(主人公) 西澤桃華 北城睦実/サブロー先輩 火ノ原灯 金阿弥明
未空イナホ……同じ宇宙人マニア。
本宮大輔……挫折を経験しつつも精神的に成長を遂げていった＆姉がいる繋がり。
碇シンジ……雰囲気的にそっくりさん&ブリーフ派繋がり
天野景太 トキオ(タイムボカン24)……同じようにブリーフとトランクスの対決に巻き込まれた繋がり(後者は正式にブリーフ派になった。)
