その後、過去に同じゲームに挑んで退場した参加者の痕跡を探し、過去の参加者が解いた暗号のヒントとなる手帳と音声データを発見するが、ウィンの正体に勘付いていた英寿に先に回収された(ちなみにこの時ツムリへの求婚が『大芝居』であることを看破された)上に、前話で迷宮の暗号の文字を入れ替えていた事も見抜かれたため、またしても英寿を出し抜くのは失敗に終わった。

ジャマトとの戦いではフィーバースロットレイズバックルの力でニンジャモンスターフォーム、続けざまにフィーバーモンスターフォームへ変身して奮戦。

その後は無事に突破したが、今回のミスでターゲットを含めた複数の参加者側に正体バレを起こしてしまった。

13話「謀略Ⅳ：ドライバーを奪還せよ！」

謎の少女によりデザイアドライバーを盗られるも、自身は運営側の人間であるためか、終始余裕そうな姿勢を崩さなかった。

それもあって英寿の妨害やおちょくりに回っていたが、彼は景和からドライバーを一時借用、更にニラムの独断により届けられたコマンドツインバックルによりコマンドフォームとなって窮地を脱した。

だがジャマトが落としたドライバーは道長の手に渡ったため、残る変身不能者は自身と英寿のみとなり、前述の理由から勝ちを確信する。

14話「謀略V：怒りのグレア」

前述の通り、脱落が決定的になった英寿をなおも煽るも、ゲームマスターとの繋がりがバレたペナルティーとして、「自身が脱落した後も記憶を保持させて貰う」という約束を反故にされてしまう。

生活のためにも脱落するわけにはいかなくなったウィンはその事に焦り、丸腰の状態でジャマーエリアに赴きジャマトライダーと対決。当然生身で敵うはずもなく一方的にやられてしまうが、英寿に助けられた。

そして開き直った結果、自分が運営スタッフになった経緯や前任のナビゲーターのことなど知る限りの情報を英寿に暴露する。

話し終えた後で全部英寿の掌の上で踊らされていた事実には面食らったものの、既に彼と敵対する理由も失っていたため、協力して勝ち残る事を決意。タイクーンとナーゴに撃破されたジャマトライダー達が残したドライバーを回収する事に成功した。

しかし、英寿を脱落させるべく二人の前に現れたギロリが仮面ライダーグレアに変身。

自身もパンクジャックに変身して応戦するが圧倒され、更にはグレアの能力で洗脳され英寿を攻撃してしまう。

直後に景和がかくれんぼジャマトを撃破したことによりゲームクリアとなり勝ち残りはしたが、洗脳状態は継続しているため、公式ページではゲームマスター洗脳中と表示されていた。

14話終了後も洗脳状態が続いているため、次話の最終ゲームと劇場版には参戦できなかった。

16話「謀略IR：キツネ狩り」

グレアによる洗脳は継続しており、苦しそうな唸り声を上げながらパンクジャックに変身した状態でギーツを襲撃する。

英寿も一時期は敵同士だったとはいえ理想の世界を語り合い、一緒に共闘していた彼に対し情が湧いていたのか、攻撃する事を躊躇していた。

しかしその後、突如爆発が起きてしまう。

実はパンクジャックが洗脳時に頭部に取り付けられたグレアの装甲「ヒュプノレイ」には自爆機能も搭載されており、ギロリによって頭から強制自爆させられてしまった。

しかしギーツは直前で退避した為、パンクジャックだけが呆気無く脱落してしまう結果となってしまった。

この事によりギロリからは「最後まで役立たずだったか」と貶されてしまう。

放送日は12月25日であり、彼とギロリは今作におけるクリスマスの犠牲者達となってしまった。

……と思いきや。

退場後の消息

32話「慟哭F：最後の審判」

ジャマトグランプリ終了後、デザイア神殿に現れたDGPの創始者・スエル。

彼が管理していたIDコアの中に、消滅したはずのパンクジャックのものが含まれており……

ギーツエクストラでは

ギロリによって爆散したウィンだったが、スポンサーの身内ゆえに、ニラムに救出され、なんとか一命を取り留めるも意識不明になっていたことが明かされた。そして目覚めた後にニラムに用意されたパンクジャックのコアIDに触れて全てを思い出した。

ウィンの過去も明かされ、祖父のはからいでDGPの運営スタッフになった後は警備隊ライダーに変身しDGP参加者の脱走者追跡や記憶改竄の業務を行っていた。

同僚のDGPスタッフがくすねたライダーコアIDで願いを叶えようと謀反を起こした際に、ギロリにコアIDを渡され仮面ライダーパンクジャックに変身した。

この頃からギロリに従っていたようで、黎明編（1話）でデザ神になった浮世英寿を警戒するよう忠告されていた。

全てを思い出したウィンは改めてニラムに協力を要請される。それに対してウィンは「俺は運営の駒じゃ無い。何のために戦うかは俺が決める」と条件を加えた上で了承。

そして本編35話へと続くのだった…

「パンクにいくぜぇ〜〜〜？」

慕情編での活躍

35話「慕情Ⅲ：姉の願い弟の願い」

デザイア神殿で突如としてツムリの前に現れた。スエルの権限によって復活したニラムの動きにより記憶を取り戻したようで、「しばらく居ない内にデザグラが大変な事になっちまったみたいだな」と呟いていた。

36話「慕情IV：かりそめの共闘」

復活後も変わらず運営側に属してはいるが、使い捨てにされた経験から運営に対しては不信感を募らせており、ニラムに対して非協力的な態度を示している。その後は道長と別れた直後の英寿に変わらず実力を保っているかの確認と挨拶代わりも兼ねて攻撃を仕掛けるが、久方ぶりに再会した英寿に対しては以前の交流から好意的であり、運営が現代から撤収しようとしている事実を教えたり、元々ニラムに頼まれていたとはいえ、英寿に代わってミツメの情報を調べておくことを約束する。

37話「慕情Ⅴ:純白の破壊」

ツムリとともにデザイアグランプリの過去の文献を読み漁っていたが、そこに「デザ神の幽閉」という項目を発見し、そこに書かれていた内容から「英寿はミツメと古代のデザ神が禁断の恋に落ちたことでミツメに発現した『創世の女神の力』により誕生した子供」であると推測した。

その後、パンクジャックに変身してバッファとタイクーンの戦いを諌めた。そして英寿、道長、景和に「LOVE&PEACE」と称して自身の見解を説明し、「女神自体に罪は無い。その能力を利用できるようにシステムを構築したのは運営側だからな」と景和を諭した上で、運営への不信感を露わにしていた。更に、英寿に対しては「諦めない限りチャンスはある」と励ました。

なお、TV本編でウィンがパンクジャックに変身したのはこの第37話が最後となる。

38話「慕情F：九尾の白狐！」

グランドエンドが始まり、自分のドライバーが消えたのを見て、「おいおい…マジかよ…」と自身の想定よりも早いスピードと規模での実行に驚いていた。

景和や道長との反応の違いから、ウィンがスポンサーの身内であり、且つ記憶消去に不服を示したが故に記憶を消されなかった可能性が示唆されている（景和や道長は直前までドライバーを持っていたことを認識できず、いつの間にかよくわからない場所に居たことに驚いていたが、ウィンはドライバーが消滅したことそのものに驚いていた）。

創世編での活躍

創世編では仮面ライダーには一切変身せず、生身で敵を殴りに行く描写が多い。

39話「創世Ⅰ：俺のデザグラ」

英寿の創世の力なのかデザグラ運営側の人間としての措置なのかは不明だが、ライダーとしての記憶を保持しており、「穏やかじゃねぇなぁ…」と言いながらサロンにいたツムリ、英寿の元を訪れ、彼らに労いの言葉をかけた。英寿とは「困ってるなら俺も手伝うぜ」『ノーギャラだけどな』「おいおい、それはブラックだろ」と冗談を言い合える関係性になっている。

また、スエルがそう簡単に諦める人物では無いことを見抜いた上で「運営の動向は俺が探っておく」と言い残して去っていった。そして、ウィンの予測通りスエルの命により新たなゲームマスターが現代に降り立ったが…。

40話「創世Ⅱ:タイクーン覚醒」

サマスとジットに接触し、「いけすかねぇ奴らだな」「何でも駒として利用して…」と挑発した。その後、ジットと格闘戦となるも、自身の拳を肘で受け止められて悶絶する。その後、サマスからの「ツムリは我々運営のものよ」という発言に、「今は違う。英寿の姉ちゃんだ」と反論。これに対しジットも「守れるものなら守ってみろ」と挑発した。

41話「創世Ⅲ：漆黒の将軍」

前話にてジットたちと接触したことで知った彼らの目的を英寿達に伝え、「世界の破壊でもする気かよ…」と呟いていた。

その後、ジットの襲撃により苦戦する英寿に助太刀するものの、数的不利すらもろともしないジットに苦戦を強いられ、逆に腕を痛める結果となり、撤退を許してしまった。

43話「創世Ⅴ：その名はギャーゴ！」

サロンにて、ジットが「バッドエンド請負人」と呼ばれていることを英寿と道長に伝えており、ジットを「ふざけた野郎」と評していた。

45話「創世Ⅶ：願いのゆくえ」

サロンにて、ナーゴの復活を祢音と喜び合い、道長にナーゴ復活のカラクリを教えた英寿を「んなもん、コイツのおかげに決まってんだろ。なっ、創世の神様？」とおだてた。

その後、ジットを尾行して彼のアジトを突き止めて潜入。ジットがツムリの手錠を外した隙に突入し、ツムリを逃がすことに成功する。自身はジットの格闘術に防戦一方となり、最終的に警棒で気絶させられてしまったが、その直前には勝ち誇るような笑顔を見せていた。

46話「創世Ⅷ：さよなら、ミッチー」

サロン内の小部屋にてツムリを介抱し、英寿が世界を作り替えたこと、彼がツムリの女神の力を吸収したことで元の姿に戻っていることを伝えた。

その後、サロンにて五十鈴大智を問い質す道長と祢音の元に向かおうとするツムリを「邪魔しない方がいい」と制止した。

47話「創世Ⅸ：ホンモノの仮面ライダー」

サロンにて、祢音とともにツムリから英寿の所在と破壊の女神の存在を聞かされたが、ケケラが仕掛けた「仮面ライダーゲーム」によりカボチャの置物に変化させられてしまう。

その後、景和と大智の共闘によりケケラが消滅したことで元に戻った。

48話「創世Ⅹ：ツムリの鎮魂歌」

英寿達と共にスエルが仕掛けた「終幕のデザイアグランプリ」を止めるために奔走。自身はゲームマスターの一人と生身で交戦するが、圧倒的な体術から苦戦を強いられてしまう。それでもなお、人命を軽視し粗末に扱うDGP運営に対して「人の命を何だと思ってんだよ！」「俺たちはな…今を必死に生きてるんだよ！」と啖呵を切った。

その直後、大智が彼を援護するためにひまわりジャマト数体をゲームマスターに差し向けたことで「出たな！ゴ…」と言おうとしたが、大智に遮られた。結局、彼の件はひとまず置いておき、助っ人のひまわりジャマトを「コイツはファンキーな助っ人だな！」と喜びながら彼らとともに再びゲームマスターに立ち向かって行った。

49話(最終話)「黎明Ⅰ：ここからがハイライトだ！」

「誰もが幸せになれる世界」のために引き続きゲームマスターを足止めしていたが、英寿死亡の報に対して「英寿が…」と呟く。

その後、復活した英寿がスエルを倒し、世界を作り替えてDGP運営を消滅させたことで「新しい世界が始まる…！」と喜びを見せていた。

英寿が新たに創造した「誰もが幸せになれる世界」では「目指せ、パンクロッカー」を目標に現役復帰を目指している。その傍らには「ウェザーハーツ」のライブを告知するチラシが置かれていた。

こうして一度は諦めた道を再び仲間達と共に歩むことを決めた青年は、改めて夢に向かって突き進んで行くのであった。

余談

名前の由来は変身後のモチーフがジャック・オ・ランタンであるからか、ハロウィンを文字ったモノと考えられる。
- また、賛美を意味する言葉として聖歌や讃美歌に用いられる言葉が「ハレルヤ」である為、「勝利(ウィン)を賛美(ハレルヤ)する」意味にも捉えられる。
- また、運営側の2人の名前が目の動作になっていることから、ウィンクと掛けているのではないかと推測する声もある。
- また、運営の人物名の法則に合わせると彼の相性が良いバックルが目を開閉するギミックがあるモンスターレイズバックルなのも頷ける。

彼の存在が明かされた事によって、パンクジャックが5・6話で見せた無機質・NPC的な動きの全ては敢えてその様に振舞っていたと発覚している。この事から、相当に高い演技力の持ち主である事が推測出来る(そんな中でも、森魚に対しては何所か不満そうな様子を所々で垣間見せていて、これが中の人の存在を示唆する伏線になっていた)。

16話にて自爆させられる形で退場した彼だったが、これまでの退場者はジャマトに敗北して消滅か、運営の判断による脱落のどちらかであり、自爆は今回の事例が初となる。アナウンスも前者の「MISSION FAILED」、後者の「RETIRE」でも無く「PUNKJACK LOSE」である。
- 自爆によって退場した彼のその後については長らく明かされず、生死も不明となっていた。また、同話で退場したギロリとは違いオールアップが公表されていなかったので、復活の可能性が示唆されていた。
- これまでのクリスマスの犠牲者はレギュラーキャラであり新形態と共に復活していたが、ウィンは公式で「ゲスト」として扱われている為、再登場出来るかどうかが注目されていた(2月下旬の撮影のエキストラ募集ページにてそれらしいことが仄めかされていたが…真相は参加者のみぞ知る)。
- その後、スピンオフ『ギーツエクストラ仮面ライダーパンクジャック』にて主人公として再登場が発表された。上述のエキストラ募集もこの作品だった。こちらは本編の前日譚と思わしき内容となっており、復活の可能性については予告動画の概要欄にて触れられる程度であったが、先に35話で再登場。以降はレギュラーとして最終話まで登場した。
  - 一方で、復活後にパンクジャックに変身したのは37話のみ、それも少ない出番であり、仮面ライダーとしては「ゲスト枠」とさほど変わらない位置にいる。
  - 再登場までに長いブランクが開いたためか、14話までと35話以降および『エクストラ』では髪型が大きく異なっている。