荊州で晴耕雨読の生活を送っていたが、自他共に「管仲・楽毅に匹敵する」と言わしめたほどの才能を見出した劉備から、「三顧の礼」をもって迎えられた※1。この時、諸葛亮は劉備に対していわゆる「天下三分の計」を披露し、曹操・孫権と衝突することを避け、最初に荊州・益州を領有し、その後に天下を争うべきだと勧めた。これを聞いた劉備は諸葛亮の見識に惚れ込み、諸葛亮自身も改めて劉備への仕官を承諾した。演義においては前述の通りであるが、「自ら売り込みに言った」という異説もあり、実際のところは判然としていない。

劉表陣営では劉琮が後継となることがほとんど決定的となり、劉琦は命すら危ぶまれていた。劉琦は自らの命を救う策を諸葛亮に聞こうとしていたが、諸葛亮の方では劉表一家の内輪もめに劉備共々巻き込まれることを恐れて、これに近寄らなかった。そこで劉琦は一計を案じて高楼の上に諸葛亮を連れ出し、登った後ではしごを取り外して、諸葛亮に助言を求めた。

まもなく曹操が南下を開始すると、劉琮はすぐさま降伏した。劉備は曹操の軍に追いつかれながらも、手勢を連れて夏口へ逃れた（長坂の戦い）。

孫権陣営は情勢観察のため劉表の二人の息子への弔問を名目に魯粛を派遣してきていた。諸葛亮は魯粛と共に孫権の下へ行き、曹操との交戦と劉備陣営との同盟を説き、これに成功した。この際、孫権から「劉備はどうしてあくまでも曹操に仕えないのか。」と問われ、諸葛亮は答えた、「田横は斉の壮士に過ぎなかったのに、なおも義を守って屈辱を受けませんでした。まして殿は王室の後裔であり、その英才は世に卓絶しております。多くの士が敬慕するのは、まるで水が海に注ぎこむのと同じです。もし事が成就しなかったならば、それはつまりは天命なのです。どうして曹操の下につくことなどできましょうか。」と述べ、「曹操に敗れたばかりの劉備がどうやってこの難局にぶつかるのか」と問われた時には、劉備・孫権連合軍と曹操軍の戦力を比較し曹操軍が必ず敗れることを説くと、孫権は大いに喜び水軍三万を派遣した。

－その後、劉備・孫権の連合軍は曹操軍と長江流域で対決し、勝利した（赤壁の戦い）。

戦後、劉備たちは孫権・曹操の隙を衝いて荊州南部の4郡を占領した。諸葛亮は軍師中郎将に任命され、4郡の内の3郡の統治に当たり、ここからの税収を軍事に当てた。この頃、諸葛亮と並び称された龐統が劉備陣営に加わった。

建安16年（211年）、益州の劉璋の使者の法正は張松と謀って、益州の支配を頼りない劉璋から劉備の手に渡す事を目論んでいた。劉備は劉璋の救援要請を受け龐統を軍師とし黄忠・魏延・劉封らを連れて益州に赴き、諸葛亮は荊州統治を任された。その後、劉備が葭萌を出て劉璋攻撃を決定すると荊州にいた諸葛亮を劉備は召し出し、諸葛亮は荊州統治を関羽に任せ、自身は張飛・趙雲らとともに長江を遡上し、手分けして郡県を平定すると、劉備や馬超と共に成都を包囲し劉璋を降し入城。劉備に従い入蜀した後は、内政・兵站の担当者として「蜀科」など法の制定などにおいて辣腕を振るった。

例えば諸葛亮が劉璋時代よりも法を厳しくした時、同僚の法正は民衆から不満が出てきた為、「未だ成立して間もない政権なのにあなたは民に恩寵を施そうとしない。あなた達は他所から入ってきたのだからなおさら腰を低くする必要がありましょう。どうか、法を緩めて民の期待に応えてください。」と語ると、諸葛亮は「あなたは一を知っているが二を知らない」と答え「劉璋殿の時代、法は有って無い様な物。君臣の道は無くなり民はやりたい放題。だからこそ、私は法を厳しくしたのです。そうやって厳しさが身に染みれば恩寵の本当のありがたさが分かるのです。政治の要はここであると私は考えています。」と言っている。

このように、両者の性質は合わない事が多かったが、お互いの事は十分認めていた。

劉備が夷陵の戦いに敗れた時、法正はすでに病没していたが、「法正がいればあのような戦は行わせなかっただろう。起きたとしてもあのような大敗は無かっただろう」と諸葛亮が嘆いた逸話が残されている。

夷陵の戦いに敗れた劉備が没する時に「息子の劉禅が皇帝に足る人材ならば補佐してくれ、無能ならば君が皇帝になれ」と言われるも「一人の臣として忠を尽くすのが私の勤めであります」※2と答えたとされ、実際に彼は生涯一家臣として蜀漢を支え続けた。劉備の死後、蜀の南方で発生した反乱を平定した南蛮征伐の直後より五度の北伐を敢行。第一次北伐の際に皇帝の前でその覚悟のほどを示した上奏文「出師の表」は、後世において天下の名文と称えられた。三顧の礼はこの中で言及されたものであった。

234年、第五次の北伐の際に陣中で病に倒れ、陣没。その際、あまりに統制の取れた反撃ぶりに孔明が未だ生きていると勘違いした魏軍の総大将・司馬懿は慌てて追撃を中止したといわれ（世に言う「死せる孔明、生ける仲達を走らす」の故事）、そして見事な陣地跡を見た彼は「天下の奇才なり」と諸葛亮を絶賛したといわれる。

※1：出師の表の中に「非才の身である私をも先帝（劉備）は三顧を持って迎えてくださった」という一文がある。

これをもって「本人が言っているから三顧はあった」と主張する人もいるが、一方で「故事に精通していた諸葛亮が太公望などの『賢人を礼を持ってと訪ね、迎える』という国家儒教的な美徳を知らない筈がなく、これは先帝の偉大さを称えるための脚色だ」と主張する人もいるため、三顧の礼があったか否かをここで断定することは出来ない。

※2：ただし、呉の張昭も孫策の最期の時に孫権を相手に同じよう評価を言われている。この事から「諸葛亮をけん制する狙いがあった」とする見方もある。

ちなみに、共に同様の台詞を言われた益州出身の李厳という将もいたが、諸葛亮が有名になりすぎたことと晩節を汚したせいか、全くと言っていいほど話題にならない。

寸評

三国志演義などの物語では戦の際に劉備を補佐するといった場面も多いが、実際のところは天下三分の計など大局的な国家戦略を決める戦略家、外交や政策、領土の統治などに功績のある政治家であり、実際、諸葛亮加入後の主要な戦いである益州平定や漢中攻略といった戦役では劉備と共に従軍し、補佐を行ったのは龐統や法正であった。彼の政治手腕は史書においても「どのような小さな善でも必ず賞し、いかに小さな悪でも必ず罰し、その賞罰は常に公平であった」と評され、「管仲（春秋時代に斉の桓公を覇者に押し上げた宰相）・蕭何（漢帝劉邦の天下統一を輔け、前漢最大の功臣とされる宰相）に匹敵する」と手放しの賞賛を与えている。とはいえ、益州平定の際は趙雲や張飛らを率いて郡県を平定し、行く先々で勝利を収め、南蛮の平定、第四次北伐では司馬懿を撃破、張郃を討ち取るなど軍を率いるのも人並み以上には出来たようである。小国でありながら幾度も北伐を敢行した上で致命的な大敗北を喫していない事はその証拠であろう。

史書においても「奇策や臨機応変の計略が得意でなかった」とも書かれており、一番有能であった分野はやはり政治分野であったと見るのが妥当であろうと思われる。司馬懿は、弟に宛てた手紙では「志は遠大であるが、機を見るに敏でない。謀計に優れるが、決断力に乏しい。戦術に長けるが、正攻法しかとることができない」とその慎重で計算高い能力を評しつつも、リスクを極端に嫌う欠点を指摘していた。

またそういった並はずれた才能の持ち主であったが、人を見る目にはあまり恵まれていなかったと言われている。彼の一番のお気に入りだった馬謖は主である劉備からダメ出しされており、その通り挽回しがたい失敗を犯してしまった。また劉備の死後は政治面でその辣腕をふるったが、いざ北伐に乗りだすとたちまち内政が乱れ、何度も呼び戻されたという。

しかし、馬謖のみで彼の見る眼を表するのはやや公平性に欠けており、費禕、董允、蒋琬などその後数十年にわたり蜀の屋台骨を支えた基礎能力が高く、人格的にも致命的な欠陥を持たない人物を多く見出して育てている点は見落としてはならない。むしろ、関羽や楊儀など、有能ながらその性格や挙動で身を滅ぼし、国家運営を危機的状況に陥らせた人物を愛した劉備もまた完ぺきとは言い難かった。