概要
1923年4月、 和洋裁縫女学院（和洋女子大学の前身）創設者の堀越千代が堀越高等学校の前身となる堀越高等女学校を創立。
1947年、新学制により「堀越中学校・堀越高等学校」に改組。
1951年3月、私立学校法の制定により学校法人堀越学園となる。
1957年4月、男子部を設置
現在は中学校が廃止されており、高校単立の共学私立校。
ただし、同じ堀越学園が運営する穎明館中学・高等学校が別にある。
全日制課程への通学が困難な芸能人やスポーツ選手に対応した「トレイトコース（旧・芸能活動コース）」「体育コース」を設置し、多くの卒業生を輩出する。
トレイトコースは芸能事務所に所属した者のみしか入学できない。
（中には事務所が破産し退学しそうになったがなんとか卒業した水樹奈々、1年足らずで事務所から見放されクラーク記念国際高等学校へ転校・卒業した川嶋あいの例もある。また、学校に行く理由を見いだせなくなった藤原竜也や松田龍平、あまりにも多忙になった上戸彩、その他あびる優、杏、塚本高史、浜崎あゆみ等中退した生徒もいる。）
校則が非常に厳しいことで知られており、他のクラスの教室の出入りや男女交際も禁止。
髪染めやピアスも禁止されており、トレイトコースの学生が仕事の都合で染めるときはあらかじめ期間を届け出ることが必要とされる。
そのため、在学中から交際していた柳楽優弥と豊田エリー（現在は結婚して夫婦）は一切の交際の痕跡を校内に残さないように隠密行動をとっていた話を度々ネタにしている。
しかし、この校則も時代の変化によって批判の的となっており、2019年、堀越高校に通っていた元生徒の女性が、男女交際を禁止する校則に違反したことを理由に、自主退学を勧告されたなどとして、学校を運営する「堀越学園」に対し、700万円あまりの損害賠償を求め訴訟を起こしたことを発端とした裁判にて、2022年11月30日に東京地裁が男女交際禁止の校則について「生徒を規律するものとして有効」としたものの、「教育的指導などをすることなく、自主退学の勧告を行ったことは、社会通念上、著しく妥当を欠いている」と指摘し、堀越高校側に約97万円の損害賠償金を支払うように命じる判決を下した。
主な卒業生
スポーツ関係者
男性芸能人
あいざき進也 郷ひろみ 城みちる 野口五郎 川崎麻世 真田広之 永瀬正敏 赤坂晃 13代目市川團十郎（11代目市川海老蔵） 稲垣吾郎 草彅剛 佐藤アツヒロ 筒井道隆 堂本剛 松岡昌宏 ゆってぃ 生田斗真 岡田准一 2代目尾上松也 勝地涼 北山宏光 小池徹平 小柳友 城田優 高橋一生 田中聖 手越祐也 徳山秀典 栩原楽人 6代目中村勘九郎 2代目中村七之助 中山麻聖 長谷川純 藤田玲 松本潤 山崎裕太 山下智久 有岡大貴 鮎川太陽 入江甚儀 神木隆之介 阪本奨悟 佐藤勝利 田中樹 知念侑李 戸谷公人 中島裕翔 西井幸人 野村周平 林家ぽん平 Matt 三浦春馬 森本慎太郎 八乙女光 柳楽優弥 薮宏太 山田涼介 井上瑞稀 鈴木福 橋本涼
女性芸能人
池上季実子 石川さゆり 伊藤咲子 岩崎宏美 岡田奈々 片平なぎさ 榊原郁恵 坂口良子 林寛子 森昌子 浅野ゆう子 石野真子 いしのようこ 石原真理子 井森美幸 岩崎良美 大場久美子 岡田有希子 荻野目洋子 柏原芳恵 香坂みゆき 島田歌穂 長山洋子 早見優 堀ちえみ 松田聖子 松本明子 松本伊代 南野陽子 森口博子 森高千里 安原麗子 山瀬まみ 山本百合子 渡辺美奈代 石田ひかり 石橋けい 北岡夢子 桜井幸子 酒井法子 佐藤仁美 杉本理恵 高岡早紀 高橋由美子 田中律子 田村英里子 ともさかりえ 中山エミリ 夏川りみ 西村知美 深津絵里 松たか子 阿井莉沙 蒼井優 安達祐実 綾瀬はるか 大本彩乃 樫野有香 加藤あい 神崎詩織 黒川智花 黒川芽以 小林涼子 紗栄子 酒井彩名 佐藤江梨子 鈴木杏 ダーブロウ有紗 平愛梨 高部あい 田野アサミ 長澤まさみ 仲根かすみ 新山千春 西脇綾香 野波麻帆 橋本マナミ 平山あや 深田恭子 松野井雅 水川あさみ 水樹奈々 山口紗弥加 河北麻友子 川島海荷 忽那汐里 坂口杏里 志田未来 西脇彩華 福田沙紀 蓮佛美沙子 尾碕真花 進藤あまね 高橋ひかる 浜辺美波 林鼓子
