2006年12月（当時30歳）、初代『龍が如く』の物語の発端となった11年前の父・宗兵が殺害された事件を機に、憧れていた桐生に父が殺されたと思い込み、ひどく荒んでいた（実際は桐生が自ら兄弟分・錦山彰の罪を被っていた）。その後、関東進出を目論む近江連合の幹部・郷田龍司の策略に嵌り、銃刀法違反で逮捕され5年間服役していた。出所後、弱体化した東城会に絶望し、神室町の店で酒に溺れる生活を続けていた。

そんな最中、東城会五代目会長・寺田行雄の死を機に、桐生により六代目会長の適任者として大吾が推薦される。弥生から現状を聞かされた桐生により神室町のとあるキャバレーで呑んだくれているところを発見され、殴り合いの末にその意向が伝えられる。

その後、寺田を襲撃したであろう近江連合と五分盃を交わすため（もう一つは近江の動向を監視するため）に関西へ向かう桐生に同行、東城会を立て直すべく共に行動する。

一方で龍司に復讐しようとしたが、当の本人には忘れられていた上に返り討ちに遭う。その後、近江連合五代目会長・郷田仁と共に拉致され、桐生はしばらく大吾の救出のために振り回されることになる。

このような未熟な面も多々見せるが、郷龍会の神室町侵攻の際には東城会組員を纏めて先導し、六代目会長の座を任せられる器として桐生に認められた。後に神室町に爆弾が仕掛けられていると知らされ、爆弾を解除した。

本編外では『極2』のクランクリエイターでDLCを購入すると使用可能になる。

龍が如く3

2009年3月（当時32歳）、東城会六代目会長を襲名。黒いスーツを着るようになり、髪もオールバックに変わった。桐生との蟠りも払拭し「桐生さん」と敬意を持って接するようになる。

沖縄でのレジャー及び軍事基地の開発計画浮上に際し、かの建設予定地にある桐生が孤児たちと暮らす養護施設「アサガオ」を思い、土地の買収を巡る議論を頑なに拒絶していた（プロローグでは、桐生と名嘉原茂の媒酌人を務めた）。

そんな最中、東城会本部に故・風間新太郎に酷似した謎の男が、かの土地の権利書をダシに交渉を持ちかける。当然、大吾はこれを拒否するが、直後に彼の側近であるアンドレ・リチャードソンの銃弾を見舞い意識不明の重体となる。

終盤、自身を慕っていた峯義孝に連れ去られたものの、桐生が峯を倒した後に意識を取り戻し、桐生と峯に銃を向けるリチャードソンを隙を見て撃ち負傷させた。

龍が如く4 伝説を継ぐもの

2010年3月（当時33歳）、負傷した傷も癒え、度重なる抗争と跡目騒動で崩壊寸前にまで追い込まれた東城会を立て直す為、莫大な収益を期待できる神室町ヒルズの建設を最重要案件として行動している。

しかし3万人もの組員を抱える大組織を立て直す事は容易ではなく、大恩ある真島吾朗を警察に引き渡すという苦渋の決断までもしなければならなかった。

また、警視庁副総監・宗像征四郎との取引の裏では密かに城戸武と通じており、彼を通じて形勢逆転を図ろうとしたが宗像の部下である新井弘明により阻止される。その際、新井に真島を宗像に売ってまで東城会を立て直そうとするのは間違ってると批判されたが、大組織を支え続ける苦しさを吐露する。

その直後に現れた桐生と対決するが、変わらぬ強さを誇る桐生に太刀打ちできず敗北する。事件直後に真島も釈放され、かつての東城会を知る冴島大河を東城会直系として迎え入れる。

龍が如く5 夢、叶えし者

2012年12月（当時36歳）、弱体化した東城会の立て直しを図り、全国の極道組織と同盟を結ぶ決断をするが、福岡の極道組織「山笠組」組長・斑目忠と盃交渉の最中、桐生のタクシーに乗り、東城会の近況を語った後、行方をくらます。

後に単身で名古屋に向かっていた事が判明し、そこで正体を隠し高校時代（神室西高校）の同級生・品田辰雄に名古屋組の調査を依頼し、その過程で東城会の乗っ取りを企てる黒幕の正体を知り、品田に正体を明かすと新幹線で東京に向かう。

東京では神室町ヒルズにて、騒動の黒幕である近江連合七代目会長・黒澤翼に追い詰められていた桐生と冴島の前に現れ、2人のピンチを救う。しかし背後にいた黒澤一派の金井嘉門に撃たれるが何とか一命を取り止め、冴島と真島の決戦後に勝矢直樹と共に駆けつけ、黒澤の計画を阻止した。

龍が如く6 命の詩。

前作で金井に撃たれた傷を治すため桐生と同じ病院に入院。逮捕される桐生に対し弁護士を付け戦う事を薦めるが拒否される。退院後は東城会の復興に力を入れるも、2016年6月（当時40歳）、菅井克己や巌見恒雄の陰謀により真島と共に序盤に逮捕・収監されてしまい、本編の騒動終結後の12月に出所する。

エンディングでは、桐生が自分の存在と引き換えに行った取引の結果釈放されるも桐生の死を知り、「渡世の親」としての彼からの遺書に従って「超えるべき親の背中を見た」と言い残し、桐生を殺した広島の陽銘連合会に戦争を仕掛けるのではなく五分盃を交わす事で騒動に決着を付ける。

本編外ではミニゲームのクランクリエイターでパスコードを入力するかDLCを購入すると使用可能になる。

龍が如く7 光と闇の行方

かつては新主人公・春日一番も属していた東城会系「荒川組」組長・荒川真澄の裏切りにより、警察と近江連合が手を組み、2017年（当時41歳）に実施された「神室町3K作戦」によって東城会は消滅してしまうが、大吾は真島や冴島と共に彼らの手が及ぶ前に神室町から姿を消していた。

以後3年間、彼らの姿を確認した者はいなかったが、2019年12月（当時43歳）、荒川に会うべく近江連合本部に乗り込んできた春日一行の目の前に、荒川と共に現れる。そこで東城会の消滅は、神室町3K作戦を利用し近江連合の戦力を関東と関西に分散させる為、意図的に行った行動で、その行動の目的は東城会と近江連合の解散宣言にあると語る。

現在、日本の極道は一部の政治家や警察のトップに暴対法を理由に脅され、彼らの顔色を窺いながら活動し、時には彼らが好きな様に動かす私兵の様な存在になってしまっており、そんな極道のあり方に何の価値もないと考えた大吾は、それに歯向かい逮捕されてしまった近江連合若頭・渡瀬勝と手を組み、東城会と近江連合の同時解散を計画し渡瀬の出所を待っていたのだった。

いざ解散宣言を行うとして、これほど大それたことを言えば、いくらトップの命令であろうと大多数が反対する事は目に見えている。

どうやってそれらの反対を押さえつけて解散を実行するか

───それは神室町3K作戦を利用することだった。

その頃、自身の野望から東京都知事の椅子を手にしつつあった青木遼から、父親であり荒川組組長の荒川真澄に東城会の内部情報を売れという脅しが入る。

荒川自身は筋が通らないとして跳ねのけるつもりだったが、荒川が断っても他の東城会系の組に同じように声をかけるはずで、そうなればいずれはどこかが脅しに屈して裏切ってしまう。そのため、荒川は六代目である大吾にこの事を報告した。

そこで大吾が指示したのは2つ。

「青木の要求通りに内部情報を売り、神室町3K作戦を実行させてやること」

「東城会が壊滅したら、欲深い裏切り者を演じて近江に寝返り、神室町に近江連合を引き入れること」

神室町3K作戦に乗ってやることで、東城会の戦力を削ぐのはもちろんのこと、近江連合を東京に進出させてやれば戦力が関西と東京に二分される事になる。

全ては解散宣言を少しでも円滑に進める為の作戦の1つであったのだ。

春日たちに会ってこれらを語った翌日、渡瀬が出所し近江連合本部で出所祝いが行われた。

その席上で渡瀬は解散を宣言、同時に自らも姿を現し東城会との同時解散を宣言する。

反対する近江連合の幹部達の暴動で会場は大荒れになるが、春日達や渡瀬が予め雇っていた名無しの用心棒の助けもあり全て鎮圧される。

大吾自身、その人物が生きていた事に驚きながらも彼や渡瀬達と共に会場を後にし、その足で渡瀬と蒼天堀警察署に出向き、解散届を提出。

これで東城会と近江連合は正式に解散され大吾達はカタギとなった。

その後、渡瀬達と共に、行き場を失った元極道達の再就職先として蒼天掘に警備会社を立ち上げ、同じく立ち上げに協力する筈だったものの一連の騒動で殺されてしまった荒川の代わりとして、春日を自分達の会社に誘うが、自分が世話になった横浜・異人町で、同じく行き場を失った者の救済を行いたいという理由で断られる。大吾もそれに納得し、彼らのカタギとしての第二の人生が始まろうとしていた。

本編外ではデリバリーヘルプで100万円で彼を召喚可能で、かつての東城会の幹部達と共に銃を連射する。DLCを購入すれば一番製菓の社員として雇う事が出来る。

龍が如く7外伝名を消した男

最終章にて登場。突如現れた桐生の名を呼ぶが、渡瀬から「あんたらに呼ばれる名前を持っとらん」と止められたことで事情を察する。

その後、解散を阻止しようと近江の本部へ辿り着いた渡瀬組若頭補佐・獅子堂康生が近江の組員に桐生や渡瀬を始末するよう呼びかけたことで囲まれてしまい、なんとか獅子堂を黙らせようとするが、桐生に気が済むまで言わせてやれと制止される。そして、事を穏便に済ませようとした自身のことを臆病者と卑下するが、「二大極道組織に幕を引く計画なんて臆病者には思いつけない」という桐生なりの励ましの言葉を聞いたことで奮起し、彼らを真正面から倒すことを決意する。そして見事鎮圧させ、本部を後にした。

また、DLCにて真島や冴島と共に闘技場の追加ファイターとして登場。チームランブルで共闘したり、スペシャルマッチで対戦できる。

龍が如く8

ティザームービーでは、雪の深い地域で真島や冴島となにやら作業をしていた際に桐生と再会する場面が映る。

『7』『外伝』の後、大吾達に何が起きたのかを知ることが出来るのは、本編中盤が過ぎたあたりである。

以下、本作の重大なネタバレ注意

結論から言うと多々良チャンネル…というよりその背後にいる黒幕の一人である海老名正孝によって警備会社を一年で潰されていた。

元暴5年対策として、東城会・近江連合が持っていたコネをフルに使い、役所とマスコミに根回しをしていたのだが、その手段として金などの黒寄りのグレーなものがあったことを暴露され結果、資金繰りが拙くなり会社は倒産。（真島曰く「違うと強く否定できなかった（事実なので）が不味かった」らしい）

その後、部下からは東城会復活を望まれ、極道第二次解散を謳いながらもその出自から腹に一物抱えているのが確実な海老名正孝から偽りの旗振り役を打診されるという、極道解散の理想からは程遠い状況になってしまう。

雪深い漁村に真島や冴島と隠れ住んでいたのは、「極道が本当に解散するのに自分たちのヤクザとしてのカリスマが邪魔になる」と考えたため。だが、事の真相を聞き出す為に彼らを訪ねた桐生は「一度のしくじりでビビッて縮こまっているだけ（意訳）」と一蹴し、これに大吾は激昂し（ちなみに真島は安い挑発だが敢えて「買うたる」、冴島は多勢に無勢だから参戦と冷静）5対3の大喧嘩に発展。

最終的には、桐生の命がけの決意に一念発起し、最終決戦の地ミレニアムタワーの上層階でヘリからの機銃掃射にあい身動きが取れなくなっていた桐生たちの元に駆け付けた。

外伝・その他の活躍

龍が如く0 誓いの場所

本編には登場せず、サブストーリー「若様のおねだり」にて登場。ワイシャツに蝶ネクタイ、サスペンダーに半ズボンというお坊ちゃんスタイル。顔立ちもなかなか美少年。若くして金にも権力にも恵まれた故か知恵も回る、所謂ボンボンのマセガキである（桐生の内心での評価も「にくめねえガキ」）。

この頃から既に桐生とは面識があり、彼をバッティングセンターに呼び出し、一緒に遊ぶように要求する。その際、元上司の息子のためか桐生は大吾のことを「若」と呼んでいる。

曰く、両親は殆ど自分の相手をしてくれず、周囲の人間も極道である父の名に畏怖したり金目当てに近づいて来る連中ばかりで、誰も純粋に自分自身を見ていないことを子供ながらに察し物寂しさを感じていたが、桐生はあくまでも自分を「堂島大吾」という一人の人間として接してくれたため、非常に懐いている。

1989年12月（当時12歳）、桐生を誘ってゲームセンターやスナックに出かけるが、UFOキャッチャーに口汚く悪態をついたり、スナックの店員や相手をしてくれた老キャバ嬢にケチをつけたりなど、父の名を笠に着て横柄に振る舞い、桐生を困らせた。終盤、これまで友人と思っていた少年たちが金目的で自身を誘拐しようとしたことに怒り、桐生に彼らを再起不能になるまで痛めつけるよう命令するが、逆に桐生は大吾の態度にとうとう堪忍袋の緒が切れ叱責し、大吾もその迫力に号泣してしまう。

同じく極道の息子として恐れられ同級生達から避けられていてもその同級生達からカツアゲしていた高校生を懲らしめていた龍司とはこの頃から格の差がついてしまっている。

その後、自分のことを想い本気で叱ってくれたことも同時に理解し、結果的に桐生への信頼を更に強めることになる。

帰り際には、桐生を兄貴分として敬意を持って挨拶し、またいつか遊ぶ約束を交わして去っていった。

また、本作のミニゲーム「ポケサー（ポケットサーキット）」にて最後に戦うことになるポケサーファイターに勝利した後のムービーに桐生の優勝トロフィーが飾られるのだが、隣のトロフィーをよく見ると「堂島大吾」の名前が書かれている。

龍が如く OF THE END

2011年12月（当時34歳）、神室町ヒルズの竣工セレモニーに出席したが、突然ゾンビが襲撃したため、幹部や一般人たちと共にショッピングモールへ避難することを余儀なくされるが、近江連合六代目会長との対等の会談や、生き残った人たちをまとめたりして東城会の威信を見せる。

桐生と再会した時、澤村遥が二階堂哲雄に捕らわれたことを知っていた。その後、伝説の武器屋・ガンスミスの居場所を桐生に伝え、賽の河原を守りに行った。

事件解決後、幹部の安住と共に神室町ヒルズ再建の場に姿を見せている。

龍が如く維新！

江戸幕府最後の将軍「徳川慶喜」として登場。

剣術だけでなく手裏剣にも長けた実力者。政治家としても一流で現在の時勢を見据えてる。

劇中では江戸城に乗り込んできた主人公・坂本龍馬と対決するも敗れ、大政奉還の書状を手渡される。

ちなみに龍馬は桐生の顔だが、お互い面識もなく位も異なるため、終始上から目線で接した。

龍が如くONLINE

『7』と世界観が似て非なる本作では、警察と近江連合が手を組んだ「神室町浄化作戦」が執行され、東城会系列の店は一斉に検挙されてしまい東城会は資金難に陥り、更にその作戦より、又しても大吾は逮捕され、それが決定打になり東城会は壊滅し、神室町は近江連合に乗っ取られたという設定になっている。

また、イベントでは本編では登場しなかった『1』から『2』までの大吾の様子が描かれている。

評価

東城会六代目なだけあってカリスマ性と腕っぷしの強さは人並を外れている。だが、桐生や龍司などの格と比べるとどうしても格下に見えてしまい、情けなく見えてしまう。

とはいえ、あの柏木修が自身を差し置いて六代目会長に推薦し、就任してからも真島や冴島といった大物から認められている事実から決して無能とは言えない人材である。

桐生からはその人望や知性から「東城会を担う適任者」として太鼓判が押されているものの、実際のストーリー上では、敵の策略にまんまと嵌められたり、時勢を読み誤って組織をミスリードしてしまったり、組織の正念場に不在であったりなどの大チョンボが目立つせいか、その名前にかけて「大吾さんの大誤算」なる不名誉な肩書きで呼ばれることも。

ただし『5』や『7』では黒幕が暗躍する裏で周到な策を張り巡らせ、特に『7』ではそれによって青木の計画を狂わせることに成功しており、作品を重ねるごとに成長してきたことが示されている。

暴対法の改正など、時代の流れに呑まれ最終的に解散に至った東城会だが、もし大吾が会長でなければ解散が早まる、どころか激しい抗争の発生といった悲惨な終わり方を迎えていた可能性もある。

こういった人望や実力は、かつては大物だったとされていた堂島宗兵からの遺伝と思われていたが、当の堂島組長が『0』において小物っぷりと醜態を晒して大物説が否定されてしまった為、必然的にこの説も否定された。

どちらかと言えば、カリスマ性はシリーズ屈指の女傑である母・弥生、腕っぷしの強さは少年時代から憧れた桐生による影響であると思われる。

また、射撃の腕は作中随一であり、『2』の新藤浩二や『3』のリチャードソン、『5』の黒沢一派など数多くの敵を撃退しており、たびたび桐生や仲間の窮地を救っている。

余談

大吾を演じる徳重氏は、本シリーズ以外での声優活動は一切していない。
また、『2』の「ｳﾙｧ‼︎ﾃﾒｪﾉﾖｸﾃﾞｸﾐｦﾒﾁｬｸﾁｬﾆｼﾔｶﾞｯﾄｩｴ‼︎ﾑｯｺﾛｼﾃﾔﾙｩ‼︎(ウルァ！！テメェの欲で組を滅茶苦茶にしやがって！！ぶっ殺してやる！！)」や、『4』の「ｲｸｿﾞｰｷﾘｭｰ(行くぞ！桐生！)」「ｵﾕｦｷﾙ/ｺｲﾖｷﾘｭｰ(来いよ桐生！)」など、叫びの演技が何かとネタにされがち。
そして、デビュー作である『2』から11年後に発売されたリメイク版『極2』の収録で、参考として徳重氏が過去のボイスをチェックした所「なんでそんな早口で言ってんだ！」と驚いていた。その為か「ﾃﾒｴﾉﾖｸ〜」のシーンを筆頭にリメイク前に比べるとゆったりしていたりするなど年々演技が上達している。