概要
主人公である恋太郎の彼女となる女性たち。総勢で100人いるとされている。一言で言えば、主人公のハーレム。
しかし、ハーレムである以上に彼女たちの仲自体が非常に良好なため、どちらかと言えば、主人公を中心にした女子による仲良しグループに近い。放課後には学園の屋上に（予定が合えば）集まり、何人かごとに分かれて遊んでいたり、全員で新規加入者を歓迎したり、一名～数名が恋太郎とデートに出かけたりしている。
なお恋太郎ファミリーの言葉は14話でフラワーパークをその時点のメンバーで訪れた際、月一のブーケトスイベントに参加した時に静用に応援の旗代わりに作ったものに書かれたのが初出。
恋太郎と運命の人であるかどうかは恋太郎とその女性が目を見合わせることで「ビビーン‼」と来るので分かるが、逆に言えば普段同じ場所で過ごしていても目を合わさない限りは運命の人であったとしてもそうとは知らずに過ごしてしまうことがままある（例えば凪乃や愛々は恋太郎のクラスメイトであるが目を合わせてなかったので、その時まで恋太郎を恋愛対象と意識していなかった）。
なお上記の通りメンバー間の仲は良好であるがゆえに距離感も割と近く、個人ごとの性格による多少の差はあるが、ツッコミポジは相手が先輩や教師といった年上の相手であってもタメ口で呼びツッコミを入れ、時にクロスボンバーなども放つなど遠慮も無い。
中心人物
愛城恋太郎
本編の主人公にして、ハーレムの主。
基本的に彼の元に集うのは美女・美少女だけなので、「ハーレムの主」と言う一面だけを見ると、まるで「大量の女に尽くされるだけの一人のヒモ」の様に思え、最初期の男性読者から羨ましがられたり、嫉妬されたりして非常にヘイトが集まりそうだが、実際には100人の主人に尽くす一人の（愛の）奴隷と言っても良いレベルの苦労人である。
彼女たちからの扱いが悪いわけではないし、それどころか彼女達からも強い愛情を受けているが、それでもその彼女たちへの献身ぶりによってファミリー内のキャラの濃い彼女達を全員抱えこめる唯一無二の存在であり、口だけではなく文字通り体を張って彼女達を愛するその姿は、真の漢と言っていい。その為、彼を応援する読者の方が圧倒的に多い。(というか彼が100人の彼女と結ばれなければならなくなったのは神様のせいである)
恋太郎本人の素養はもとより、後述の理由から100人全員幸せにしないと腹を切って死ぬと宣言しており、彼女達へのフォローもすかさず行う行動力の高さも彼の持つ魅力の一つ。しかし、彼女達の好きな所を2ページに渡って語り続けたシーンは多くの読者に衝撃･･･というか恐怖を与えた。誰が言ったか愛しか知らない怪物（モンスター）。
ファミリーのメンバー
恋太郎の運命の人によって構成されたハーレム。設定から100人存在するとされている。
現時点で20人を超える彼女が登場しているが、メンバー全員が中々にエキセントリックな性格と言動をしているためか対人関係に何かしら問題を抱えている者も多く、後述の「結ばれなかった場合の未来」を考えると、最悪それぞれが悲惨な末路を迎える可能性もあった。(劇中ではとあるキャラが恋太郎と力ずくで別れさせられようとした際に思い詰めて投身を試みようとしており、結果的に恋太郎の尽力により助かったものの「結ばれない場合」の一端が垣間見えたと言える)
本来であれば、運命の人と言うのは一人につき一人、つまりは男女一組しか生まれない(必ずしもそうとは言えないかもしれない)のだが、恋太郎の場合は恋愛の神様のミスによって恋太郎一人に対して100人の恋人と言うとんでもないカップリングになってしまった。
運命の人は出会うだけでも人生の全ての運を使い果たす程、奇跡的な人間である為、運命の人と出会っても結ばれなかった場合、全ての運を使い果たして死んでしまう。
その為、恋太郎は運命の人を助ける為にも、100人の彼女たち全員を幸せにすると誓っている。
花園羽香里（はなぞの はかり）
CV：上田麗奈
恋太郎に最初に告白をした運命の人（とはいっても唐音とほぼ同時)。
作中最初のお嬢様ヒロイン。髪の毛も脳内も桃色なスケベ淑女。
院田唐音（いんだ からね)
CV：白石晴香
恋太郎に2番目に告白をした運命の人（とはいっても羽香里とほぼ同時）。
ツンデレヒロイン。また作中で一番のツッコミ役であり、唐音が居なければ話が進行しない。
好本静（よしもと しずか）
CV：石見舞菜香
恋太郎に3番目に告白をした運命の人で、大人しく上手く喋れない気弱な少女。
作中最初のロリキャラにして、文学少女系ヒロイン。ある意味マスコットキャラクター枠である。
詳しくは個別記事を参照。
栄逢凪乃（えいあい なの）
CV：陶山恵実里
恋太郎に4番目に告白をした運命の人。
クーデレヒロインであり、美少女しかいない恋太郎ファミリーの中でも一層美しさが際立った美人。
詳しくは個別記事を参照。
薬膳楠莉（やくぜん くすり）
恋太郎に5番目に告白をした運命の人でなのだ口調のトラブルメーカー。
マッドサイエンティストにして、作中で二番目のロリキャラであり、同時に作中最初の先輩系ヒロイン。
詳しくは個別記事を参照。
花園羽々里（はなぞの ははり）
恋太郎に6番目に告白をした運命の人。名前と苗字からもわかる通り、花園羽香里の実の母親。
作中最初のママキャラであり、ラブコメ漫画史上前代未聞の、彼女の母親にしてヒロイン。
詳しくは個別記事を参照。
原賀胡桃（はらが くるみ）
恋太郎に7番目に告白をした運命の人である腹ペコ少女。
作中最初の後輩ヒロインであり、唐音に次いで貴重なツッコミ役。
詳しくは個別記事を参照。
銘戸芽衣（めいど めい）
恋太郎に8番目に告白をした運命の人で、花園家に仕えるメイドである。
作中最初のメイドキャラであると同時に、羽々里と並んで社会経験のあるヒロイン。
詳しくは個別記事を参照。
須藤育（すとう いく）
恋太郎に9番目に告白をした運命の人。作中最初の運動系ヒロイン。
そしてボクっ娘でありマゾヒストでもあるという他のヒロイン達にも劣らぬ強い個性を持つ。
詳しくは個別記事を参照。
美杉美々美(うつくしすぎ みみみ)
記念すべき、10番目の運命の人。作中における二番目の先輩ヒロイン。
名前の通り美意識が高く、何よりも自分自身の美をこよなく愛するナルシスト。
詳しくは個別記事を参照。
華暮愛々（かくれ めめ）
恋太郎に11番目に告白をした運命の人。
黒髪ロング及び巨乳という要素を備えているが、突風が吹いてもパンツよりも顔を隠すことを優先するメカクレでもある。
詳しくは個別記事を参照。
伊院知与（いいん ちよ）
恋太郎に12番目に告白をした運命の人。主人公とはいとこである。現状ファミリー内最年少。
極度の真面目な性格をしており、中学校では学級委員長を務めている。
詳しくは個別記事を参照。
ナディー
恋太郎に13番目に告白をした運命の人。恋太郎のクラスの国語の担当の先生であり、理事長の羽々里を考えなければ最初の先生枠のヒロイン。
しかし担当教科とは裏目に見た目はウェスタンな服を着ており、どこからどう見ても国語担当の先生ではないように見受けられ、喋り方はエセ英語である。
詳しくは個別記事を参照。
優敷山女（やさしき やまめ）
恋太郎に14番目に告白をした運命の人。
園芸部に所属しており、動植物に対しては感謝の念を抱いている。
その為動植物を殺す火を恐れている。頭には花と蝶々が住み着いていて、身長は主人公より大きい2メートル！
詳しくは個別記事を参照。
茂見紅葉（もみ もみじ）
恋太郎に15番目に告白をした運命の人。
感触フェチで女子運動部をさすらう謎のマッサージ師として過ごしていた。
そのマッサージの腕は素晴らしく、施術前後の記憶が定かじゃなくなるほど心地よい。
詳しくは個別記事を参照。
薬膳ヤク（やくぜん やく）
恋太郎に16番目に告白をした（というかされた）運命の人。
薬膳楠莉の祖母で驚異の８９歳。
機械や横文字には弱く、スマホを板と呼んだりしている。
詳しくは個別記事を参照。
土呂瀞騎士華（とろとろ きしか）
恋太郎に17番目に告白をした運命の人。
まさかの女騎士枠である。
薬膳楠莉と同じ三年生で、剣道部に部長として所属している。
頭を他人に触られるのを嫌がるが、その実…
詳しくは個別記事を参照。
毛樽井亜愛子衣(けだるい あーしー)
恋太郎に18番目に告白した運命の人で、低血圧系女子。
ナディー先生が羨ましがりそうな名前だがハーフでもなく、「あー子」と呼ばれることを好む。「人と同じ気持ちになれること」が好き。
詳しくは個別記事を参照。
中ニ詩人(なかじ うと)
恋太郎に19番目に告白(？)した運命の人。
吟遊詩人のような格好・振舞いをしているが、れっきとした中学2年生である。
詩人を気取る中二病気質だが、中身はものすごい屁理屈こきのおしゃべり好き。詩人と言うよりペテン師である。
詳しくは個別記事を参照。
女井戸妹（めいど まい）
恋太郎に20番目に告白した運命の人。
花園家に仕えるメイドの一人で銘戸芽衣を姉の様に慕っている妹系ポンコツメイド。
最初は芽衣の彼氏となった恋太郎を邪険に扱っていたが、目を合わせて運命の人だと分かってしまったが故に情緒が滅茶苦茶になってしまう。
詳しくは個別記事を参照。
盆能寺百八（ぼんのうじ ももは）
恋太郎に21番目に告白･･･?した運命の人。
お花の蜜大学附属高等学校の倫理の教師だが、ものすごいダメ人間。人間の欲求全てに忠実であり、恋太郎への告白も非常にエキセントリックであった。色んな意味で生々しい。
詳しくは個別記事を参照。
灰尾凛（ばいお りん）
恋太郎に22番目に告白した運命の人。
バイオリニストを目指す音楽少女にして、血湧き肉躍るような刺激を求めて止まないバイオレンス少女である。中学二年生とは思えないほどの顔芸の持ち主。
詳しくは個別記事を参照。
一二三数（ひふみ すう）
恋太郎に23番目に告白した運命の人。
数字に恋をしていると豪語するほどの数字好き。普段は不愛想だが、数字の事が絡むと恋する乙女に豹変する。
詳しくは個別記事を参照。
火保エイラ（かほ えいら）
恋太郎に24番目に告白した運命の人。
ブラジルと日本のハーフで、色黒の大学２年生。父親からカポエイラを小さいころから叩き込まれ、その力は蹴りで車を破壊するほど。しかし、物理攻撃で倒せないものは怖いらしく、悲鳴をあげ後ろに転がりまわるほどに耐性が無い。
詳しくは個別記事を参照。
学年図表(左から加入順)
| 社会人組 | 羽々里 芽衣 ナディー ヤク 妹 百八 |
|---|---|
| 大学2年 | エイラ |
| 高等部3-3 | 楠莉 騎士華 |
| 高等部2年 | 美々美 |
| 高等部1-1 | あー子 数 |
| 高等部1-3 | 育 山女 |
| 高等部1-4 | 恋太郎 羽香里 唐音 静 凪乃 愛々 |
| 中等部3-2 | 胡桃 紅葉 |
| 中等部2年 | 詩人 凛 |
| 中等部1-1 | 知与 |
※一学年の人数が240人であることと、教室の机の配置数より、高等部一年のクラス数は6クラス程度だと思われる。
