対立
北条早雲以来、後北条家は堅牢な小田原城を中心に関東一帯を治め、上杉謙信や武田信玄の小田原攻めも退けた。
織田信長からの政権を受け継いだ豊臣秀吉は西日本を支配下に治め、天下統一を完遂すべく後北条家に臣下の礼を要求したが、当主の北条氏直と先代で氏直の父である氏政はこれを拒否。私戦を禁じた「関東惣無事令」が1587(天正12)年に関白たる秀吉の名で発布されており、豊臣家との対決は必至と見なした氏直は軍備を増強。一方で氏政の末弟・氏規を代理で上洛させるなどして交わしてきたが、天正17（1589）年に氏政の次弟・氏邦の部下である猪俣邦憲が真田昌幸の上野名胡桃城を襲撃して奪ったことから、秀吉は違反行為を見なして小田原への遠征を決定した。
開戦
1590（天正18）年3月、秀吉は毛利輝元を京都守護に任じて出発。この遠征には徳川家康、織田信雄、蒲生氏郷、黒田孝高、宇喜多秀家、細川忠興、小早川隆景、吉川広家、堀秀政、池田輝政、浅野長政、石田三成、長束正家、立花宗茂、大谷吉継、高山右近、大友義統、福島正則など17万の軍勢が秀吉傘下に入り、東海道を東進した。海路から水軍として長宗我部元親、加藤嘉明、九鬼嘉隆など1万が、北陸方面から前田利家、上杉景勝、真田昌幸が3万5千を引き連れて中山道から上野へ侵攻。さらに佐竹義重・義宣父子、宇都宮国綱、結城晴朝などの関東の反北条方大名も1万8千を引き連れて下野などで攻勢に出ており、豊臣全軍の総勢は22万に膨れ上がった。また千利休や側室の茶々など参加大名の妻女も連れていたが、長く秀吉の副将を務めていた弟の秀長は、病気がちになっており不参加となっている。
豊臣軍の基本戦略は、
とされた。
一方の北条軍も迎撃準備を進めていた。領内の15歳から70歳までの男を総動員して約8万の軍勢を生み出しており、氏政の長弟・氏照や氏邦は駿河へ進出しての野戦を主張したが、氏規や重臣の松田憲秀が主張する小田原籠城策に決した。
北条軍の基本戦略は、
- 主力5万は小田原に籠城し、豊臣軍の補給が限界を迎えるまで持久する。
- 残余3万は領内に分散配置（上野に重点配置）し、別動隊の進出を防ぐ。
とされた。北条一門や国人衆は軒並み小田原入城が命じられたが、氏邦が鉢形城（埼玉県寄居町）、氏規が韮山城（静岡県伊豆の国市）、重臣の大道寺政繁が松井田城（群馬県安中市）守備にあたった。
本戦
3月末に秀吉は沼津に到着し、各陣営を各敵城に割り振って攻撃を開始した。
3月29日に豊臣軍は山中・韮山城への攻撃を開始。山中城はその日のうちに落城し、「箱根十城」と呼ばれた近隣の支城群も陥落もしくは放棄された。
しかし韮山城は城主である氏規の指揮のもと、この後3か月近く持ちこたえ最終的に6月24日に家康と孝高の説得により開城した。
韮山城攻めのもたつきなどがあったものの、豊臣軍主力と韮山城包囲軍の主力は4月3日に小田原城に到着・包囲を開始した。この進軍速度の速さに、召集されていた北条方の国人には小田原城に入城できないでいた者もいたが、秀吉はわざと入城できるように取り計らった(もちろん後述するように理由があったわけだが)。
攻城戦においては小競り合いはあったもの比較的平穏であり、これらの状況で小田原に立てこもる北条軍の戦意は次第に低下していった。ただし豊臣軍も長々と続く攻城戦に戦意が低下しており、兵の逃亡など風紀が乱れていった。
支城攻め
一方北国勢は4月28日に上野松井田城を攻めたのを皮切りに、北関東の北条方支城への攻撃を開始し、関東の反北条方大名も4月下旬から下野方面で攻勢を開始、小田原包囲軍からも浅野長政を総大将に2万以上の軍勢が抽出され、武蔵方面への攻撃を開始した。
松井田城や武蔵鉢形城など1か月前後持ちこたえた城もあったが、大方の城は主力を小田原城に引き抜かれた結果、無抵抗もしくはわずかな抵抗をしただけで降伏した。
しかし武蔵忍城に関しては、6月5日から石田三成を大将とする軍勢が攻撃を開始したものの、守将の成田長親や城主の成田氏長の娘甲斐姫ら守備兵が懸命に籠城戦を続け、小田原落城後の7月16日まで抵抗した。
この戦いは後の文学作品「のぼうの城」に著された。
北条氏の降伏
攻城戦が続く中で、南部信直、津軽為信など東北の諸大名も小田原に参陣し(最上義光は小田原への出立直前に父・義守が病死した為、葬儀の為遅参することを報告し了承を得ている)、豊臣氏への従属を誓った。そして5月9日には当時東北で最大の勢力を誇り、北条とも同盟を結んでいた伊達政宗が小田原に参陣し、北条氏の味方はいなくなった。
6月16日、松田憲秀と長男の笠原正晴が豊臣家へ内通しようとしていたことを、次男の松田直秀が氏直に訴えた。憲秀は拘束、正晴は殺害された。
重臣が寝返りを図る事件が起きた直後の6月23日、同日に落城した八王子城（氏照の居城）の将兵の首が小田原城下に晒され、士気低下に拍車をかけた。
止めとなったのは26日、石垣山の一夜城が完成した事だった。完成直後に城を遮っていた樹木を伐採したことで、一夜で総石垣の城が完成した(実際は80日ほどかかっている)様に見せた演出は、北条氏の戦意に止めを刺すには充分であった。
7月5日、氏直は舅でかつての同盟者でもあった家康の陣中に自ら向かい、自らの首を差し出して城兵たちの助命を求めた。堅城・小田原城は開城され、合戦は終結した。
戦後処置
北条方
- 氏政・氏照と大道寺政繁、松田憲秀が切腹。
- 氏直、氏規ら一門は所領没収の上高野山で謹慎。氏邦は前田利家預かり。
- 小田原城に籠城した関東の国人は改易。
これは四国・九州での長宗我部(土佐安堵)・島津(薩摩・大隅安堵)氏の処遇と比べると過酷なものであった。氏直と氏規は、翌年に1万石と2千石(後7千石)を与えられたが小田原復帰はかなわかった。1591(天正19)年に氏直が病死した後は、氏規の長男・氏盛が宗家と遺領の内4千石を継ぎ、1600(慶長3)年に氏規が病死した後はその遺領も合わせて、河内狭山（大阪府大阪狭山市）で1万1千石を収める大名として明治維新まで続いた。
改易された国人衆は関東に入部した徳川家の家臣として登用され、幕府開闢後には旗本として名を残したり、領地で帰農するなど様々な道をたどった。
但し例外もあり、武蔵忍城主・成田氏長は娘の甲斐姫が秀吉の側室となったことから、忍城は没収されたものの、下野烏山2万石を与えられた。また武蔵深谷城主・上杉氏憲の家臣で留守居役を務めた秋元長朝は家康の家臣となり、関ヶ原の戦いの後に上野総社1万石を与えられ、最終的に上野舘林6万石の藩主として明治維新を迎えた。
豊臣方
当初は、
- 徳川家康は武蔵・相模・伊豆・上野・下総・上総。
- 家康の配下として信濃国人から関東へ移された領主は、小諸の依田（芦田・松平）氏は上野藤岡（群馬県）へ、松本の小笠原氏は下総古河（茨城）へ、諏訪の諏訪氏は武蔵奈良梨（埼玉県）へ、木曽谷の木曾氏は下総・阿知戸(千葉県旭市)へ。
- 織田信雄は三河・遠江・駿河・甲斐・南信濃（家康の旧領）。
- 豊臣秀次は尾張・北伊勢（信雄の旧領）。
へ移封となっていたが、信雄が移封を拒否した為改易処分となった。曲りなりにもかつての主君の子であり、官位だけなら家康を上回る信雄をいとも簡単に改易した事は秀吉の権力を見せつける結果となった。
結局家康の旧領は、
- 三河に池田輝政（吉田15万2千石）、田中吉政（岡崎5万7400石）
- 遠江に堀尾吉晴（浜松12万石）、山内一豊（掛川5万石）
- 駿河に中村一氏（駿府14万5千石）
- 信濃に石川数正（松本10万石）、毛利秀頼（飯田10万石）、仙石秀久（小諸5万石）
- 甲斐に豊臣秀勝（甲府22万石）
と分けられた。家康の移封は先祖伝来の地からの左遷同然であったが、江戸城を中心とした都市開発に着手し、幕府所在地そして明治以降の日本の首都としての道を築いていった。
参陣した大名でも例外はあり、伊達政宗は東北への惣無事令発令後に得た所領をすべて没収とされ、安房の里見義康はかつての小弓公方・足利義明の遺児である頼淳を旗印にして鎌倉公方家再興を標榜し小田原攻めに参戦した為に、隣国上総の所領を没収とされてしまった。
7月26日、秀吉は宇都宮城に到着し、この時までに着陣しなかった東北の国人衆に対し改易を通達し、新たに蒲生氏郷に会津42万石を、木村吉清に寺池(宮城県登米市)30万石を与えて奥州の監督を命じた。
秀吉は日本統一を完遂できたが、それに留まらず大陸制覇を目論んで「明攻め」（朝鮮出兵）を決定した。
題材作品
作中で「小田原攻め」を題材にしたものや、関わる筋書きのある作品。
