1998年公開。
藤子・F・不二雄没後の最初のドラえもん映画。大航海時代の海賊をテーマにしている。

ゲストキャラクターの声に芸能人を起用するようになった（※ただし、『のび太の宇宙漂流記』は除く）ことと、アスペクト比画面サイズがビスタサイズに変わったのは、本作からである。

また、当時TVシリーズの音楽を担当していた菊池俊輔が、長編映画版の音楽を降板（同時上映の短編作品は引き続き担当）し、代わって大江千里が『のび太の太陽王伝説』まで音楽を手がけた。そのため、映画ドラえもんシリーズで唯一、全て映画オリジナルの音楽となった作品でもある。

配給収入21億円、観客動員数400万。大山のぶ代版のドラえもん映画、及び前世紀のドラえもん映画の中としては歴代１位でもある。

ちなみにこの映画はなんと序盤からラストまでドラえもんのひみつ道具の大半を失い限られた道具のみで黒幕と戦うという一段と不利な状況なのも大きな特徴。他の映画でも度々ドラえもんの四次元ポケットが奪われるか破壊されるかで何らかによって一時的に使用不可になる事があったが、最後までポケットがない状況なのは唯一この映画のみ。

あらすじ

夏休みの宿題で海について調べることになったのび太達。のび太は海賊と宝島の財宝への憧れに胸をふくらませる。
地図上から財宝が眠る宝島を発見し、さっそくドラえもんの帆船型ボートで財宝探しに海へ出航したのび太達。しかし、嵐に巻き込まれて突然タイムスリップし、大航海時代に辿り着いてしまう。のび太は海賊同士の抗争に巻き込まれてドラえもんたちとはぐれ、ピンク色のイルカ「ルフィン」に助けられて無人島に流されてしまう。
四次元ポケットをなくしたドラえもん達は、無事現代へ帰れるのか。カリブ海を舞台に、海賊とドラえもんたちの大冒険が始まる。

レギュラー

ドラえもん

のび太が一発で宝の場所を突き止めた時は夢かと思わず疑っていた。ポケットを失くした後何もないお腹は格好悪いとポケットの絵を描きジャイアンやのび太をぬか喜びさせてしまった。

のび太

宿題のテーマを探しに図書館に来るも海賊の本に夢中になり、しかも実際に南の島で海賊時代の宝が発見されて宝探し地図で宝がある地点を一発で突き止めて(1ミリずれても反応しない地図が数百枚あった)冒険に乗り出す。

しずか

宿題のテーマに海中の植物を選ぶ。

ジャイアン

宿題のテーマにどんな魚が美味いのかについてを調べることにする。自分達の船が海賊船に衝突した勢いでのび太を掴んだ手を離してしまい、激しく悔やみ誰よりもその身を案じていた。

スネ夫

宿題のテーマに海の生物の進化を選ぶ。リバイアサンへの対抗手段に搬送船の操縦を半強制に引き受けていていた。

ゲスト

キッド一味

キャプテン・キッド（CV:江守徹）

言わずと知れた伝説の海賊で船長。右目に眼帯をつけている。
筋骨隆々とした体躯と威厳のある勇敢な男で、仲間想い。
ほんやくコンニャクや夢たしかめ機など、ドラえもんの落としたひみつ道具を少し拾っていた。
少なくともほんやくコンニャクが無ければドラえもん達はお荷物になっていただろう。
突如行方不明になってしまった兄貴分のキャプテン・コルトとその仲間達を探すため、ドラえもん達と共に無人島「トモス島」に上陸する。

ジャック（CV:マッハ文朱）

海賊キャプテン・コルトの息子の幼い少年で、ベティの弟。
仲間達と共に無人島「トモス島」に上陸し、海岸で留守番をしていたが、突如海賊船が消滅し、さらに仲間達が戻らずそれ以降島でひとりで暮らしている。のび太を「ノビー」と呼び行動を共にする。

ベティ（CV:早見優）

ジャックの姉でキッド海賊団に所属する少女。
ジャイアンの歌にシラフで聞き惚れた、ドラえもんの歴史上ただ一人の奇特な存在。

ゴンザレス＆パンチョ（CV:林家木久扇＆林家正蔵）

ラゲッティとピンテル的な存在。アジトでは大活躍をする。大長編と映画では大分容姿が異なりゴンザレスは髪が薄く上半身は服を着てない大柄な大長編と痩せ型で髭面で帽子を被る映画版、パンチョは小柄で半袖と髭面の大長編ともう少し背はあるが小太りでちょび髭の映画版となっている。

ルフィン　(cv:一龍齋春水)

トモス島でジャックと共に過ごすピンク色のイルカ。ある時のび太の持っていた島の地図を見ると内部に入り込むもキャッシュの部下達に捕らえられてしまう。クロンに知能や脳のレベルの高さを買われ改造生物にされそうになるものび太達に助けだされた。実はテレパシーで人間の言葉を話すことができて島をタイムパトロールからカモフラージュしているバリアーの解除を提案・現地の他のイルカに協力を仰ぎキャッシュの野望阻止の作戦に協力する。その正体は脳を強化されたタイムパトロール隊員でキャッシュ一味の尻尾を掴もうと島に居ついていた(のび太の島の地図でようやく侵入口を突き止めた)。本隊を要請し崩壊する基地から一行を脱出後、未来へ帰っていった。

キャッシュ一派

Mr.キャッシュ（CV:上條恒彦）

22世紀からやって来た時空間犯罪者。
クロンのスポンサーを務め、遺伝子を不法に改造した怪獣を作り、いたる時代で売りさばいている(ドラえもん達が17世紀に飛ばされたのも一味が所有する改造生物の輸送タイムマシンにより時空間が乱れたため)。

Dr.クロン（CV:富田耕生）

キャッシュの元で働くマッドサイエンティスト。学会から追放され、キャッシュの下で生物の生態改造を行っている。
ルフィンまで改造しようとしたその悪辣さは、比較的温厚なのび太をマジギレさせるほど。
ちなみに、声を担当している富田耕生は、日テレ版ドラえもんで初代ドラえもんの声を担当している。

リバイアサン（CV:茶風林）

クロンの作り上げた、海蛇に似た最強の怪獣。
全長数百mはあろうかという巨体でミサイルでも倒せずタイムパトロールへの充分な対抗手段になると評されている。ドラえもんとキャッシュを飲み込んでしまった。
トモス島の中に閉じ込められていたが、最後には大暴れして海へと逃げ出し行方不明に、後の伝説として語り継がれる存在となった。